4-ethynylbenzaldehyde diethylacetal | 72034-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynylbenzaldehyde diethylacetal
• 英文别名: 1-(Diethoxymethyl)-4-ethynylbenzene
• CAS: 72034-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: XGLBDRWPMCYXFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-103 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynylbenzaldehyde diethylacetal 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四氯化钛 、 二乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 <2>paracyclo<2>paracyclo<2>(5,6)acenapthenophan-9-ene-1,17-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Paracyclo(1,8)napthalenophane and Paracyclo(5,6)acenaphthenophane

  摘要：

  通过分子内还原偶联反应与低价钛试剂合成了[2]对并环[2]对并环[2](1,8)萘-9-烯-1,17-二炔、[0]对并环[2]对并环[0](5,6)苊-7-烯和[2]对并环[2]对并环[2](5、6)苊-9-烯-1,17-二炔是通过相应羰基化合物与低价钛试剂的分子内还原偶联反应合成的。通过核磁共振分析阐明了这些化合物的结构，并根据电子能谱研究了两个苯环之间的跨annular π-电子相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2434
• 作为产物：
  描述：

  4-(trimethylsilylethynyl)phenylmagnesium bromide 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-ethynylbenzaldehyde diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Paracyclo(1,8)napthalenophane and Paracyclo(5,6)acenaphthenophane

  摘要：

  通过分子内还原偶联反应与低价钛试剂合成了[2]对并环[2]对并环[2](1,8)萘-9-烯-1,17-二炔、[0]对并环[2]对并环[0](5,6)苊-7-烯和[2]对并环[2]对并环[2](5、6)苊-9-烯-1,17-二炔是通过相应羰基化合物与低价钛试剂的分子内还原偶联反应合成的。通过核磁共振分析阐明了这些化合物的结构，并根据电子能谱研究了两个苯环之间的跨annular π-电子相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2434

文献信息

• Direct anodic (thio)acetalization of aldehydes with alcohols (thiols) under neutral conditions, and computational insight into the electrochemical formation of the acetals
  作者：Caiyan Liu、Yongli Shen、Zihui Xiao、Hui Yang、Xue Han、Kedong Yuan、Yi Ding

  DOI：10.1039/c9gc01554j

  日期：——

  A versatile protocol for the production of acetals/thioacetals by means of direct electrochemical oxidation is developed here under neutral conditions, providing (thio)acetals with good functional group tolerance and a wide scope for both aldehydes and (thio)alcohols. DFT calculations reveal that direct electron transfer from the anode plays a key role in carbonyl activation during this acid free acetalization

  在中性条件下，开发了一种通过直接电化学氧化生产乙缩醛/硫缩醛的通用协议，为（硫代）乙缩醛提供了良好的官能团耐受性，并且对于醛和（硫代）醇都具有广泛的适用范围。DFT计算表明，在这种无酸的缩醛化过程中，来自阳极的直接电子转移在羰基活化中起关键作用。
• Synthesis and solvent sorption characteristics of new types of tartaric acid, lactic acid and TADDOL derived receptor compounds
  作者：Diana Eißmann、Felix Katzsch、Edwin Weber

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.061

  日期：2015.10

  followed by transacetalisation and hydrolysis of the corresponding esters in the final step of the synthetic routes. The derivatives of lactic acid have been prepared on a similar reaction sequence but with the use of lactic esters. The TADDOL derivatives were obtained by Grignard reaction between phenylmagnesium bromide and tartaric esters. Optical rotation data are specified for each compound including

  基于模块化设计策略，已开发出三种新型酒石酸，乳酸和TADDOL衍生的化合物，这些化合物具有线性中心骨架和与上述物质类别相对应的末端连接的功能单元。这导致了化合物1a – 6a（酒石酸衍生物），7a – 11a（乳酸衍生物）和1c – 6c的合成（TADDOL衍生物）。酒石酸衍生物的制备涉及Pd催化的交叉偶联反应，然后在合成路线的最后步骤中进行缩醛化和相应的酯的水解。乳酸的衍生物已经按照相似的反应顺序制备，但是使用了乳酸酯。通过苯基溴化镁和酒石酸酯之间的格氏反应获得TADDOL衍生物。为包括中间体的每种化合物指定了旋光度数据。研究了在QCM装置的石英晶体上涂有固体膜的所选化合物的有机蒸气吸附行为。观察到对有机溶剂蒸气的亲和力有显着差异。
• Direct access to N-unprotected tetrasubstituted propargylamines via direct catalytic alkynylation of N-unprotected trifluoromethyl ketimines
  作者：Kazuhiro Morisaki、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1039/c7cc02194a

  日期：——

  Direct catalytic alkynylation of N-unprotected trifluoromethyl ketimines allowed an unprecedented direct access to N-unprotected α-tetrasubstituted primary amines without additional deprotection steps.

  直接催化炔基化未保护的三氟甲基酮亚胺，实现了直接获得未保护的α-四取代初级胺的前所未有途径，无需额外的脱保护步骤。
• The Synthesis and Studies of Several [2.2.2]Ferrocenophane Derivatives
  作者：Akira Kasahara、Taeko Izumi、Iwao Shimizu、Tadashi Oikawa、Hiroshi Umezawa、Isao Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.56.1143

  日期：1983.4

  Several ferrocenophanes, in which the two cyclopentadienyl rings are linked by acetylenic and olefinic bonds and aromatic rings, have been synthesized via the titanium-induced reductive coupling of the corresponding formyl compounds. The structures of these ferrocenophane compounds were determined by means of their IR and NMR spectra. The transannular π-electronic interactions between the two chromophores

  已经通过钛诱导的相应甲酰基化合物的还原偶联合成了几种二茂铁，其中两个环戊二烯基环通过炔键和烯键以及芳环连接。这些二茂铁化合物的结构是通过它们的 IR 和 NMR 光谱确定的。在电子光谱的基础上检查了两个发色团之间的跨环 π-电子相互作用。
• C1-Symmetric Rh/Phebox-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of α-Ketoesters
  作者：Takashi Ohshima、Takahito Kawabata、Yosuke Takeuchi、Takahiro Kakinuma、Takanori Iwasaki、Takayuki Yonezawa、Hajime Murakami、Hisao Nishiyama、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201100252

  日期：2011.7.4

  Thinking outside the box: A newly developed C1‐symmetric Rh/Phebox complex efficiently catalyzed the asymmetric alkynylation of α‐ketoester 1 with various aryl and alkyl substituted terminal alkynes to provide the corresponding chiral tertiary propargylic alcohols with up to 99 % ee (see scheme; TMS=trimethylsilyl).

  开箱即用的思维：新开发的C 1对称Rh / Phebox配合物有效催化α-酮酸酯1与各种芳基和烷基取代的末端炔烃的不对称烷基化反应，从而提供相应的手性叔炔丙醇，ee高达99％  （参见ee）。方案； TMS ＝三甲基甲硅烷基）。