N-decanoyl-L-leucine | 14379-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-decanoyl-L-leucine
• 英文别名: N-(1-Oxodecyl)-L-leucine；(2S)-2-(decanoylamino)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 14379-38-5
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃
• 分子量: 285.427
• InChiKey: KDQCSJBLQLMYLH-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-109.5 °C
• 沸点：
  458.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decanoyl-L-leucine 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  INJECTABLE SOLUTION AT PH 7 COMPRISING AT LEAST ONE BASAL INSULIN WHEREIN THE PI IS COMPRISED FORM 5.8 TO 8.5 AND A CO-POLYAMINO ACID BEARING CARBOXYLATE CHARGES AND HYDROPHOBIC RADICALS

  摘要：

  在一种实施例中，根据本发明的组合物的特征在于，共聚氨基酸带有羧酸盐基团和至少一种疏水基团-Hy，所述疏水基团-Hy是从下文公式XXXb中的共聚氨基酸中选择的： 其中， D分别表示一个基团—CH 2 —（天冬氨酸）或一个基团—CH 2 —CH 2 —（谷氨酸）， X表示从包括碱金属阳离子在内的阳离子实体中选择的一个阳离子实体， R b 和R b ′，相同或不同，要么是一个疏水基团-Hy，要么是从包括H、C2到C10线性酰基团、C3到C10支链酰基团、苄基、末端“氨基酸”单元和吡咯谷氨酸在内的基团中选择的一个基团， Rb和R′b中至少一个是疏水基团-Hy， Q和Hy如上所定义。 n+m表示共聚氨基酸的聚合度DP，即每个共聚氨基酸链上的单体单位的平均数，且5≤n+m≤250。

  公开号：

  US20190275115A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-decanoyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  无细胞蛋白质合成过程中的原位脱保护和非天然氨基酸的掺入

  摘要：

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201203923

文献信息

• Synthesis of two biofriendly anionic surfactants (N-n-decanoyl-l-valine and N-n-decanoyl-l-leucine) and their mixed micellization with nonionic surfactant Mega-10 in Tris-buffer medium at pH 9
  作者：Sibani Das、Susmita Maiti、Soumen Ghosh

  DOI：10.1039/c3ra44677h

  日期：——

  Two biofriendly anionic amino acid surfactants (AAS), N-n-decanoyl-L-valine (C10-val) and N-n-decanoyl-L-leucine (C10-leu) were synthesized and mixed micellization of them with nonionic surfactant N-decanoyl-N-methyl-glucamine (Mega-10) was investigated by tensiometry and fluorimetry in 50 mM Tris-buffer (pH = 9) medium at 298 K. The critical micelle concentration (cmc), surface properties, e.g., Gibbs surface excess (Γmax), area of exclusion per surfactant monomer (Amin) and surface pressure at cmc (Πcmc) were determined. Gibbs free energy of micellization (ΔG0m) and Gibbs free energy of adsorption (ΔG0ads) were also determined. Both the free energy values are negative indicating the spontaneity and stability of the mixed micelles. The size of the micelles was determined by dynamic light scattering (DLS) measurements. The deviation of mixed micelles from the ideal behavior was discussed on the basis of Clint, Motomura, Rubingh (regular solution theory), Rosen and Maeda's theory. Rubingh–Holland theory was applied on the ternary systems made by these three surfactants. The compositions of mixed micelle, the activity coefficients and the corresponding interaction parameters were evaluated from these theories. The interaction parameters (β) are negative, indicating attractive interaction between the ionic and nonionic surfactants. The micellar aggregation number (Nagg) and micropolarity were evaluated using steady state fluorescence measurements and the packing parameter (P) was determined on the basis of Israelachvili's theory. The standard free energy changes associated with the transfer of surfactant tail due to micellization of pure, binary and ternary combinations of surfactants were determined from Nagarajan's model. We report for the first time in detail the binary and ternary combinations using amino acid based surfactants.

  研究人员合成了两种生物友好型阴离子氨基酸表面活性剂（AAS）：N-正-癸酰基-L-缬氨酸（C10-val）和 N-正-癸酰基-L-亮氨酸（C10-leu），并在 50 mM Tris 缓冲溶液（pH = 9）介质（298 K）中通过张力测定法和荧光测定法研究了它们与非离子表面活性剂 N-癸酰基-N-甲基葡萄糖胺（Mega-10）的混合胶束化。临界胶束浓度（cmc）、表面特性，如测定了临界胶束浓度（cmc）、表面特性，如吉布斯表面过量（Γmax）、每个表面活性剂单体的排斥面积（Amin）和 cmc 时的表面压力（Πcmc）。还测定了胶束化吉布斯自由能（ΔG0m）和吸附吉布斯自由能（ΔG0ads）。这两个自由能值均为负值，表明混合胶束具有自发性和稳定性。胶束的大小是通过动态光散射（DLS）测量确定的。根据 Clint、Motomura、Rubingh（常规溶液理论）、Rosen 和 Maeda 的理论，讨论了混合胶束偏离理想行为的问题。Rubingh-Holland 理论适用于这三种表面活性剂组成的三元体系。根据这些理论评估了混合胶束的组成、活性系数和相应的相互作用参数。相互作用参数（β）为负值，表明离子型表面活性剂和非离子型表面活性剂之间存在吸引作用。胶束聚集数（Nagg）和微泼度是通过稳态荧光测量进行评估的，而堆积参数（P）则是根据 Israelachvili 理论确定的。根据 Nagarajan 模型确定了纯表面活性剂、二元表面活性剂和三元表面活性剂组合胶束化引起的表面活性剂尾部转移相关的标准自由能变化。我们首次详细报告了使用氨基酸基表面活性剂的二元和三元组合。
• Fatty Acid Acylated D-Amino Acids for Oral Peptide Delivery
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US20150265710A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to fatty acid acylated amino acids (FA-Daa's) acting as permeation enhancers for oral delivery of therapeutic macromolecules such as peptides and pharmaceutical compositions comprising such FA-Daa's.

  本发明涉及脂肪酸酰化氨基酸（FA-Daa），其作为渗透增强剂用于口服治疗大分子药物，如肽类，并包括含有这些FA-Daa的制药组合物。
• <i>N</i> ‐Acyl Amides from <i>Neisseria meningitidis</i> and Their Role in Sphingosine Receptor Signaling
  作者：Wooyoung Cho、Autumn G. York、Rurun Wang、Thomas P. Wyche、Grazia Piizzi、Richard A. Flavell、Jason M. Crawford

  DOI：10.1002/cbic.202200490

  日期：2022.11.18

  This study expands on the biosynthetic and functional diversity of N-acyl amides through structural characterization of previously undescribed N-acyl amides from bacterial and mammalian origin and functional characterization of such molecules to signal through G-protein coupled receptor S1PR4, downregulate IL-10 in a macrophage model, and decrease IL17A+ population in TH17 cells.

  本研究通过对来自细菌和哺乳动物的先前未描述的N-酰基酰胺的结构表征和此类分子的功能表征扩展了N-酰基酰胺的生物合成和功能多样性，以通过 G 蛋白偶联受体 S1PR4 发出信号，下调 IL-10巨噬细胞模型，并减少T H 17 细胞中的 IL17A +数量。
• Protocell Self‐Assembly Driven by Sodium Trimetaphosphate
  作者：Yuyan Chen、Lijie Yan、Yangyang Chi、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.202300512

  日期：2023.7.11

  important activation component for multiple types of prebiotics on early Earth. Synergistic symbiosis between N-acyl amino acid (NAA)-type membrane precursor and peptide can be realized via sodium trimetaphosphate (P3m) activation effect based on the different activation mechanisms, which plays a significant role in the emergence of functionalized protocells.

  磷不仅是生命必需的元素，也是早期地球上多种益生元的重要活化成分。基于不同的激活机制， N-酰基氨基酸（NAA）型膜前体与肽之间可以通过三偏磷酸钠（P 3 m）激活效应实现协同共生，这对于功能化原始细胞的出现起着重要作用。
• Proteinase inhibitor
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0393457A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  A proteinase inhibitory compound represented by the following general formula (1): wherein R₁ represents a straight-chain or branched acyl group having 2 to 10 carbon atoms, a branched-, cyclic- or polycyclic-alkyloxycarbonyl group having 4 to 15 carbon atoms, a substituted- or unsubstituted-benzyloxycarbonyl group, a 2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl group, a 2-­(trimethylsilyl)ethyloxycarbonyl group, a p-toluenesulfonyl group, an o-nitrophenylsulfenyl group, a diphenylphosphono­thioyl group, a triphenylmethyl group or a 2-benzoly-1-­methylvinyl group; R₂ represents a hydrogen atom; or R₁ and R₂ may together form a phthaloyl group; R₃ represents an isobutyl group, a n-butyl group or an isopropyl group and the above-mentioned R₁ can be an unsubstituted-benzyloxycarbonyl group provided that R₃ is a n-butyl group; and R₄ represents a n-butyl group.

  由以下通式(1)代表的蛋白酶抑制剂化合物： 其中 R₁ 代表具有 2 至 10 个碳原子的直链或支链酰基，具有 4 至 15 个碳原子的支链、环或多环烷氧基羰基，取代或未取代的苄氧基羰基，2、2，2-三氯乙基氧羰基、2-（三甲基硅基）乙基氧羰基、对甲苯磺酸基、邻硝基苯磺酰基、二苯基膦酰基、三苯基甲基或 2-苯甲酰基-1-甲基乙烯基； R₂ 代表氢原子；或 R₁ 和 R₂ 可共同形成邻苯二甲酰基； R₃ 代表异丁基、正丁基或异丙基，上述 R₁ 可以是未取代的苄氧羰基，条件是 R₃ 是正丁基；以及 R₄ 代表一个正丁基。