2-aminobutyronitrile | 40651-89-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-aminobutyronitrile
• 英文别名: 2-aminobutanenitrile
• CAS: 40651-89-6
• 化学式: C₄H₈N₂
• mdl: MFCD09738544
• 分子量: 84.1209
• InChiKey: DQQIUVCNBOJDGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  50 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminobutyronitrile 在 Achromobacter obae α-amino-ε-caprolactam racemase 、 Brevundimonas diminuta TPU 5720 L-amino acid amidase 、 Rhodococcus opacus 71D nitrile hydralase 、 磷酸吡哆醛 作用下， 以 potassium phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到L-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈动态动力学拆分形成手性α-氨基酸

  摘要：

  我们已经成功地从外消旋α-氨基丁腈酶促合成（R）-α-氨基丁酸。这已经通过使用从非立体选择性的腈水合酶（腈水合酶）的证明混浊红球菌71D，d从-aminopeptidase人苍白杆菌C1-38和从α氨基ε己内酰胺（ACL）消旋酶无色杆菌obae。外消旋的α-氨基丁腈在30°C的6小时内完全转化为（R）-α-氨基丁酸，其光学纯度超过99％。（S）-α-氨基丁酸还可以通过短小Brevundimonas diminuta的NHase，ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶由α-氨基丁腈合成TPU5720。以类似的方式，可以从相应的α-氨基腈合成ee大于97.5％的其他（R）-或（S）-α-氨基酸。这是关于α-氨基腈形成手性α-氨基酸的动态动力学拆分（DKR）的第一份报告。该DKR中的关键酶是非立体选择性NHase，它是从土壤样品中新筛选出来的，并已克隆了其基因。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100360
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 作用下， 生成 2-aminobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Certain Aliphatic 1,2-Diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a082

文献信息

• Prebiotic selection and assembly of proteinogenic amino acids and natural nucleotides from complex mixtures
  作者：Saidul Islam、Dejan-Krešimir Bučar、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/nchem.2703

  日期：2017.6

  permits ribonucleotide synthesis, even from complex sugar mixtures. Remarkably, aminal formation also overcomes the thermodynamically favoured isomerization of glyceraldehyde into dihydroxyacetone because only the aminal of glyceraldehyde separates from the equilibrating mixture. Finally, we show that aminal formation provides a novel pathway to amino acids that avoids the synthesis of the non-proteinogenic

  益生元合成生物氨基酸和核苷酸的主要问题是避免伴随合成不希望的或不相关的副产物。另外，多步路径需要能够使反应物顺序添加和纯化中间体的机制，这与合理的地球化学情况一致。在这里，我们表明2-氨基噻唑与二碳糖和三碳糖（分别为甘醇醛和甘油醛）选择性反应，从而导致它们的积累和纯化为稳定的结晶类缩醛胺。这允许甚至从复杂的糖混合物中合成核糖核苷酸。值得注意的是 氨醛的形成还克服了甘油醛热力学上有利于异构化为二羟基丙酮的异构化问题，因为只有甘油醛的氨醛才从平衡混合物中分离出来。最后，我们表明氨基形成为氨基酸提供了一种新颖的途径，从而避免了非蛋白质生成的α，α-二取代类似物的合成。控制益生元混合物中蛋白质氨基酸和核糖核苷酸装配的常见物理化学机制表明，这些必需的代谢物类别具有统一的化学起源。
• The CSIC Reaction on Substrates Derived From Aldehydes
  作者：José L Marco、Simon T Ingate、Carlos Jaime、Ivan Beá

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00124-1

  日期：2000.4

  The Carbanion-mediated Sulfonate (Sulfonamide) Intramolecular Cyclization reaction (CSIC reaction) on conveniently functionalized cyanoalkylsulfonates and cyanoalkylsulfonamides derived from aldehydes is possible and gives the new heterocyclic ring systems 5-alkyl-4-amino-5H-1,2-oxathiole 2,2-dioxide and 3-alkyl-5H-4-amino-5-cyano-5H-2,3-dihydroisothiazole 1,1-dioxide in good yield.

  在方便官能化的氰基烷基磺酸盐和衍生自醛的氰基烷基磺酰胺上进行碳负离子介导的磺酸盐（磺酰胺）分子内环化反应（CSIC反应），可以得到新的杂环体系5-烷基-4-氨基-5 H -1,2-恶唑2 ，2-二氧化物和3-烷基-5 H -4-氨基-5-氰基-5 H -2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物的收率很好。
• （S）-（+）-2—氨基丁酰胺盐酸盐的制备方法
  申请人：浙江江北药业有限公司

  公开号：CN109134308A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明公开了一种具有抗癫痫作用的手性药物(S)‑α‑乙基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺(左乙拉西坦)中间体(S)‑(+)‑2—氨基丁酰胺盐酸盐的合成工艺，以丙酮氰醇、正丙醛为起始原料在催化剂存在下缩合得到2‑羟基丁腈，再与氨反应得到2‑氨基丁腈，之后水解得到2‑氨基丁酰胺，然后再拆分、成盐得到目标产物。本发明方法收率高，原料价格低廉容易大规模采购，解决了现有一些工艺需要使用剧毒、高污染原料的缺点，工艺操作简单，成本低，拆分后母液继续消旋再拆分，反复循环利用，适合工业化生产。
• 一种左乙拉西坦中间体L-2-氨基丁酰胺盐酸 盐的制备方法
  申请人：浙江永太科技股份有限公司

  公开号：CN106083642B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明涉及一种左乙拉西坦中间体L‑2‑氨基丁酰胺盐酸盐的制备方法，所述方法包括正丙醛在水溶液中，氯化铵存在下，与氨及氢氰酸反应制备2‑氨基丁腈，母液通入一定数量的液氨及氢氰酸可无限次的套用；2‑氨基丁腈在1％的氢氧化钠水溶液中水解得2‑氨基丁酰胺，水经蒸馏可无限次套用；2‑氨基丁酰胺经拆分得L‑2‑氨基丁酰胺。再成盐得到L‑2‑氨基丁酰胺盐酸盐。本方法具有产品质量好，生产过程无废水，成本低等优点，适合工业化生产。
• S-2-氨基丁酰胺的制备方法
  申请人：重庆紫光化工股份有限公司

  公开号：CN106220523A

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明提供一种S‑2‑氨基丁酰胺的制备方法，包括如下步骤：1）以氰化氢、氨、正丙醛为原料，反应制得2‑氨基丁腈；2）采用萃取方法分离步骤1）所得的反应液，分离出油相和水相，向油相中加入催化剂和碱溶液进行水解，反应制得水解液；3）向步骤2）中所得的水解液中加入酸或酸的水溶液，分离出油相和水相，从水相中分离得到S‑2‑氨基丁酰胺。本发明选取氰化氢、正丙醛和氨为原料合成2‑氨基丁腈，对2‑氨基丁腈进行水解反应直接得到目标产物，反应产生的副产物少，目标产物的含量高；反应产生的废水废气很少，不产生废渣，没有氰化钠工艺产生的大量废盐；操作简单，产品收率和纯度均较高。