(±)-diphenylmethyl-2-hydroxy-2-phenylacetate | 61490-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-diphenylmethyl-2-hydroxy-2-phenylacetate
• 英文别名: Diphenylmethyl I+/--hydroxybenzeneacetate；benzhydryl 2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 61490-08-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: MQTKVFJXCILBNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  471.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-diphenylmethyl-2-hydroxy-2-phenylacetate 、 di(1H-imidazol-2-yl)methanethione 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (imidazole-1-carbothioyloxy)-phenyl-acetic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Tetrazolyl and other derivatives of [[(alkoxy)thiocarbonyl]oxy]acetyl

  摘要：

  3-异硫代[(烷氧)硫酰基]氧乙酰头孢菌素的异硫代衍生物具有以下公式##EQU1##其中R为氢、低碳烷基、苯基-低碳烷基、三(低碳烷基)基锡基、三(低碳烷基)基硅基、形成盐的离子或组##EQU2##R.sub.1为氢、低碳烷基、苯基、吡啶基、噻吩基或呋喃基；R.sub.2为低碳烷基或苯基-低碳烷基；R.sub.3为1-氧代吡啶基或仅含氮和碳或氮、碳和氧或硫的五元杂环；R.sub.4为低碳烷基、苯基或苯基-低碳烷基；可用作抗菌剂。

  公开号：

  US03978050A1
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 2-oxo-2-phenylacetate 在 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(±)-diphenylmethyl-2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  雕白粉介导的无过渡金属和无氢化物化学选择性还原 α-酮酯和 α-酮酰胺

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的方案，用于使用雕白粉作为还原剂对 α-酮酯和 α-酮酰胺进行化学选择性还原。在这里，雕白粉通过自由基机制充当无氢化物的还原剂。该协议提供了多种 α-羟基酯和 α-羟基酰胺的合成，产率为 85-98%。这种化学选择性方法与其他可还原的官能团兼容，例如卤化物、烯烃、酰胺和腈。使用廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和克级合成是该方法的一些关键特征。此外，已以 79% 的产率合成了克级规模的血管扩张药物 cyclandelate。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00936

文献信息

• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• Ester Formation via Symbiotic Activation Utilizing Trichloroacetimidate Electrophiles
  作者：Nivedita S. Mahajani、Rowan I. L. Meador、Tomas J. Smith、Sarah E. Canarelli、Arijit A. Adhikari、Jigisha P. Shah、Christopher M. Russo、Daniel R. Wallach、Kyle T. Howard、Alexandra M. Millimaci、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00745

  日期：2019.6.21

  Trichloroacetimidates are useful reagents for the synthesis of esters under mild conditions that do not require an exogenous promoter. These conditions avoid the undesired decomposition of substrates with sensitive functional groups that are often observed with the use of strong Lewis or Brønsted acids. With heating, these reactions have been extended to benzyl esters without electron-donating groups. These inexpensive

  三氯乙亚氨酸酯是在温和条件下合成酯的有用试剂，不需要外源促进剂。这些条件避免了带有敏感官能团的底物发生不希望的分解，这种分解通常在使用强路易斯酸或布朗斯台德酸的情况下观察到。通过加热，这些反应已扩展为不具有给电子基团的苄基酯。这些廉价且方便的方法应在复杂基质中酯的形成中找到应用。
• Certain optically active mono esters of dicarboxylic acids
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05047574A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  Optically active mono-esters of dicarboxylic acid of the formula III: ##STR1## being useful as intermediates for preparing optically active natural products or medicines; asymmetric synthesis process for preparing thereof being characterized by the reaction of an acid anhydride with an (R)- or (S)-arylacetic acid derivative; and the key substances therefor are also claimed.

  光学活性的二羧酸单酯化合物，化学式为III：##STR1##，可作为制备光学活性天然产物或药物的中间体；用于制备该化合物的不对称合成过程的特征在于酸酐与(R)-或(S)-芳基乙酸衍生物的反应；并且还声称了用于此目的的关键物质。
• Oxazinones and methods for their use and synthesis
  申请人：Wolfe Saul

  公开号：US20050124612A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention pertains, at least in part, to new intermediates and synthetic methods for the stereospecific synthesis of oxazinone compounds, which are useful, for example, as antibiotics. The invention also pertains to novel olefinic oxazinone compounds, methods for their synthesis, and methods of using these compounds for the synthesis of oxazinones. The invention also pertains to methods for using the compounds to treat bacterial associated states in subjects.

  本发明至少涉及新的中间体和合成方法，用于立体选择性合成噁唑烷酮化合物，该化合物可用作抗生素等。本发明还涉及新颖的烯烃噁唑烷酮化合物，其合成方法以及使用这些化合物合成噁唑烷酮的方法。本发明还涉及使用这些化合物治疗受细菌感染的患者的方法。
• Convenient Formation of Diphenylmethyl Esters Using Diphenylmethyl Trichloroacetimidate
  作者：John Chisholm、Arijit Adhikari、Jigisha Shah、Kyle Howard、Christopher Russo、Daniel Wallach、Matthew Linaburg

  DOI：10.1055/s-0033-1340293

  日期：——

  Diphenylmethyl trichloroacetimidate is a useful reagent for the protection of carboxylic acids as their corresponding diphenylmethyl esters. These esterifications proceed rapidly without the need for an added catalyst or promoter. A variety of carboxylic acid substrates undergo esterification in excellent yields with the trichloroacetimidate reagent, including substrates possessing acid- or base-sensitive functionality. Protection of a carboxylic acid with a highly enolizable alpha-stereocenter using diphenylmethyl imidate was also accomplished without racemization.