ethyl 5-benzyloxyiminopiperidine-2S-carboxylate | 1416134-60-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-benzyloxyiminopiperidine-2S-carboxylate
• 英文别名: (2S)-5-[(Phenylmethoxy)imino]-2-piperidinecarboxylic Acid Ethyl Ester；ethyl (2S)-5-phenylmethoxyiminopiperidine-2-carboxylate
• CAS: 1416134-60-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: TVIDTVZRRDSJGG-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-benzyloxyiminopiperidine-2S-carboxylate 在 palladium-on-charcoal sodium tetrahydroborate 、 3-甲基吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 氨基甲酸铵 、 丙酸 、 三乙胺 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 avibactam
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING HETEROCYCLIC COMPOUNDS INCLUDING TRANS-7-OXO-6-(SULPHOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE AND SALTS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及化合物和制备化合物的方法，其中包括类似于trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide及其盐（例如NXL-104）的化合物。

  公开号：

  US20120323010A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-焦谷氨酸乙酯 在 甲烷磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ethyl 5-benzyloxyiminopiperidine-2S-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种阿维巴坦钠中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿维巴坦钠中间体的合成方法，属于药物合成领域。本发明的合成方法在第一步反应中使用碱为二（三甲基硅基）氨基锂）四氢呋喃溶液，反应为均相反应；在第三步成环反应中使用碱为氨水，无二氧化碳气体放出，避免反应二氧化碳气体放出导致的反应液溢出；在第四步拆分的后处理中用甲基叔丁醚洗涤产品，减少产品溶解。该方法避开了原有技术非均相反应，反应二氧化碳气体放出容易导致反应液溢出等缺陷。该方法反应操作方便，安全性高。

  公开号：

  CN115504913A

文献信息

• Method of preparing 5R-[(benzyloxy) amino] piperidine-2S-carboxylic acid or a derivative thereof
  申请人：XINFA PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US11142499B1

  公开（公告）日：2021-10-12

  The present application relates to methods of preparing 5R-[(benzyloxy) amino] piperidine-2S-carboxylic acid or its derivatives in an environment-friendly way. The method uses L-glutamic acid as a starting material, which is first subjected to esterification reaction in the presence of an acidic reagent, and then reacted successively with 2-haloacetate and N-protecting agent, or with N-protecting agent and 2-haloacetate under a basic condition to obtain compound IV; then, the obtained compound IV is subjected to intramolecular condensation into a ring under the action of a strong base to obtain N-protecting group piperidine-5-one-2S-carboxylate (V).

  本申请涉及以环保方式制备5R-[(苄氧基)氨基]哌啶-2S-羧酸或其衍生物的方法。该方法以L-谷氨酸为起始原料，首先在酸性试剂存在下进行酯化反应，然后与2-卤代醋酸酯和N-保护试剂连续反应，或在碱性条件下与N-保护试剂和2-卤代醋酸酯反应以获得化合物IV；然后，所得的化合物IV在强碱作用下进行分子内缩合形成环，得到N-保护基哌啶-5-酮-2S-羧酸酯(V)。
• 5R-苄氧氨基哌啶-2S-甲酸酯及其草酸盐的便 捷制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN107540601B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明涉及一种5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯其草酸盐的便捷制备方法。以L‑谷氨酸为起始原料，在酸性试剂存在下经酯化反应制备化合物III，该化合物III在碱性条件下和2‑卤代乙酸酯反应得到化合物IV，化合物IV在强碱作用下经分子内缩合成环得到哌啶‑5‑酮‑2S‑甲酸酯，哌啶‑5‑酮‑2S‑甲酸酯于碱存在下，和苄氧基氨盐酸盐缩合得到5‑苄氧亚氨基哌啶‑2S‑甲酸酯，然后经还原、手性拆分得到5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐，经中和得到5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯。本发明还提供制备阿维巴坦的方法。本发明原料价廉易得，操作简便，生产过程绿色环保，收率好，有利于阿维巴坦生产成本降低。
• 一种阿维巴坦中间体生产废液的回收利用方 法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN107540600B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明涉及一种阿维巴坦中间体生产废液的回收利用方法，以阿维巴坦中间体5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐IIb生产过程中所产生的废液为起始原料，经过氧化生成5‑苄氧亚氨基哌啶‑2S‑甲酸酯III，III经选择性还原、手性结晶拆分、过滤得到固体5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐IIb，所得滤液再重复以上氧化、还原、拆分过程。化合物IIb经中和制备5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯IIa，利用所得化合物IIa或化合物IIb可制备阿维巴坦I。本发明操作简便，提高了原子利用率，化合物IIb最终总收率可达99.0％以上，有利于降低成本，有利于减少阿维巴坦的废液，有利于环境保护。
• 5R-苄氧氨基哌啶-2S-甲酸酯的制备方法
  申请人：佛山奕安赛医药科技有限公司

  公开号：CN113444033A

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明提供了一种5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯的制备方法，包括如下步骤：将化合物A、低沸点有机酸和还原剂混合，进行还原反应；其中，所述还原剂为R1R2R3SiH；R1、R2与R3分别独立地选自：具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有6至20个碳原子的芳香基团；化合物A的结构如式（1）所示；所述5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯的结构如式（2）所示。该制备方法制备得到的产物的非对映选择性较好，收率较高，并且绿色环保，对设备要求低，还原剂廉价易得，制备工艺易于操作，安全性高，易于产业化式（1）式（2）。
• 不对称催化氢化法合成阿维巴坦中间体5的方 法
  申请人：中山奕安泰医药科技有限公司

  公开号：CN105348173B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开了一种不对称催化氢化法合成阿维巴坦钠中间体5的方法，包括以下步骤：提供原料阿维巴坦钠中间体4，用溶剂B溶解阿维巴坦钠中间体4得到原料和溶剂B的混合物；向所述原料和溶剂B的混合物中加入催化剂β‑BIMAH(S,S‑4‑1a)，加入碱，所述催化剂β‑BIMAH(S,S‑4‑1a)与阿维巴坦中间体4的摩尔比为0.1％～10％，加入碱，所述碱与催化剂β‑BIMAH(S,S‑4‑1a)的摩尔比为100:1～1:1，充入氢气作为还原剂，搅拌8‑16h，抽滤，旋蒸除去溶剂得到R型阿维巴坦中间体5的类白色固体粉末。