methyl (2S)-3-(2-ethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate | 297144-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(2-ethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 297144-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₆
• 分子量: 363.29
• InChiKey: KZRURHYEYNGIJG-CUVJYRNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(2-ethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-2-amino-3-(2-ethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）对Fmoc固相肽合成的保护

  摘要：

  环甲酸原甲酸乙酯（Ceof）被用作保护3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的邻苯二酚羟基的保护基。该保护基对强碱和亲核试剂稳定，在清除剂的存在下，在0℃下60分钟，可在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基溴将其有效除去。Fmoc-DOPA（Ceof）-OH以高收率合成，并与其他Fmoc-氨基酸一起用于从贻贝粘附蛋白固相合成含DOPA的十肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00957-6
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 4 A molecular sieve 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 methyl (2S)-3-(2-ethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）对Fmoc固相肽合成的保护

  摘要：

  环甲酸原甲酸乙酯（Ceof）被用作保护3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的邻苯二酚羟基的保护基。该保护基对强碱和亲核试剂稳定，在清除剂的存在下，在0℃下60分钟，可在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基溴将其有效除去。Fmoc-DOPA（Ceof）-OH以高收率合成，并与其他Fmoc-氨基酸一起用于从贻贝粘附蛋白固相合成含DOPA的十肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00957-6

文献信息

• Protection of 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA) for Fmoc solid-phase peptide synthesis
  作者：Bi-Huang Hu、Phillip B Messersmith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00957-6

  日期：2000.7

  Cyclic ethyl orthoformate (Ceof) was utilized as a protecting group to protect the catechol hydroxyl groups of 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA). This protecting group is stable to strong bases and nucleophiles, and can be removed efficiently by 1 M trimethylsilyl bromide in trifluoroacetic acid in the presence of scavengers at 0°C for 60 min. Fmoc-DOPA(Ceof)-OH was synthesized in high yield and applied

  环甲酸原甲酸乙酯（Ceof）被用作保护3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的邻苯二酚羟基的保护基。该保护基对强碱和亲核试剂稳定，在清除剂的存在下，在0℃下60分钟，可在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基溴将其有效除去。Fmoc-DOPA（Ceof）-OH以高收率合成，并与其他Fmoc-氨基酸一起用于从贻贝粘附蛋白固相合成含DOPA的十肽。