((6E,10E,14E,18E)-2,7,10,15,19,23-Hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene-4-sulfonyl)-benzene | 784182-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((6E,10E,14E,18E)-2,7,10,15,19,23-Hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene-4-sulfonyl)-benzene
• 英文别名: [(6E,10E,14E,18E)-2,7,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-4-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 784182-85-0
• 化学式: C₃₆H₅₄O₂S
• 分子量: 550.89
• InChiKey: FXKXKUNBNRLADB-PIENYPIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((6E,10E,14E,18E)-2,7,10,15,19,23-Hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene-4-sulfonyl)-benzene 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(E,E,E,E)-2,6,10,15,18,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Squalene–hopene cyclase: insight into the role of the methyl group on the squalene backbone upon the polycyclization cascade. Enzymatic cyclization products of squalene analogs lacking a 26-methyl group and possessing a methyl group at C(7) or C(11)

  摘要：

  为了深入了解鲨烯的多环化反应，合成了一些类似物，并与编码野生型鲨烯环化酶的重组大肠杆菌的无细胞匀浆一起孵育。C(6)–Me的存在导致了一个高效的多环化级联反应。用甲基取代C(14)–H和C(18)–H分别使多环化反应在具有6/6/6融合环系统的三环阶段和具有6/6/6/6融合环的四环阶段停止，这两者都是按照马克尼科夫闭合反应生成的。用甲基替代C(7)–H和C(11)–H则未导致环化。结合我们之前的报告，这些结果表明甲基位置对正常多环化反应的完成至关重要，并进一步证明鲨烯中甲基位置的精确立体体积对于底物与鲨烯环化酶的正确折叠和强结合至关重要。

  DOI：

  10.1039/b404287e
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 ((6E,10E,14E,18E)-2,7,10,15,19,23-Hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene-4-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Squalene–hopene cyclase: insight into the role of the methyl group on the squalene backbone upon the polycyclization cascade. Enzymatic cyclization products of squalene analogs lacking a 26-methyl group and possessing a methyl group at C(7) or C(11)

  摘要：

  为了深入了解鲨烯的多环化反应，合成了一些类似物，并与编码野生型鲨烯环化酶的重组大肠杆菌的无细胞匀浆一起孵育。C(6)–Me的存在导致了一个高效的多环化级联反应。用甲基取代C(14)–H和C(18)–H分别使多环化反应在具有6/6/6融合环系统的三环阶段和具有6/6/6/6融合环的四环阶段停止，这两者都是按照马克尼科夫闭合反应生成的。用甲基替代C(7)–H和C(11)–H则未导致环化。结合我们之前的报告，这些结果表明甲基位置对正常多环化反应的完成至关重要，并进一步证明鲨烯中甲基位置的精确立体体积对于底物与鲨烯环化酶的正确折叠和强结合至关重要。

  DOI：

  10.1039/b404287e