diethyl 1-phenylnaphthalene-2,3-dicarboxylate | 6512-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: diethyl 1-phenylnaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 6512-57-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: VMDCGPAWPGYJSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  483.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 占吨酮 、 Selectfluor 作用下， 反应 16.0h， 以40%的产率得到diethyl 1-phenylnaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  以x吨酮为光催化剂的肉桂酸衍生物的可见光促进氧化环化

  摘要：

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02417a

文献信息

• Reactions of some anellated 2-aminothiophenes with electron poor acetylenes
  作者：Emmanuel Sopbué Fondjo、Dietrich Döpp、Gerald Henkel

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.037

  日期：2006.7

  saturated carbocycle and (b) [3,4-c]-anellation to benzopyrans, towards typical acetylenic dienophiles has been investigated. Because of the absence of conjugation, the thiophenes of type (a) do not undergo [4+2]-cycloaddition with acetylenic dienophiles. Instead, the N-vinylated products 2 and 3 were obtained with dimethyl acetylene dicarboxylate (DMAD). Electron poor alkynes react with the thiophenes of

  2-氨基噻吩在两个不同anellations的反应性：（1）[ b ] -anellation饱和碳环和（b）[3,4 Ç ] -anellation到苯并吡喃，向典型的炔属亲二烯体进行了研究。由于不存在共轭作用，（a）型噻吩不会与炔属二烯亲和物发生[4 + 2]-环加成反应。取而代之的是，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）获得N-乙烯基化产物2和3。在[4 + 2] -mode在二恶烷，得到的产品DMAD发生反应：贫电子炔烃与式（b）中的在三种主要方式噻吩反应7，8和14; 迈克尔加成反应型也发生在双亚乙烯基同源个碳原子（C-1中的起始原料4，9和10）在二恶烷，甲醇或乙醇。丙酸甲酯以类似的方式反应。所述双重Ñ -vinylated产物26从获得的10在甲苯和C-1乙烯化产物24B和27，从而获得9的二恶烷和10在甲醇中。反应10用丙炔酸苯乙酯在二甲基甲酰胺中的溶液不产生加成产物，而是炔属试
• APEX Strategy Represented by Diels–Alder Cycloadditions—New Opportunities for the Syntheses of Functionalised PAHs
  作者：Aneta Kurpanik、Marek Matussek、Grażyna Szafraniec‐Gorol、Michał Filapek、Piotr Lodowski、Beata Marcol‐Szumilas、Witold Ignasiak、Jan Grzegorz Małecki、Barbara Machura、Magdalena Małecka、Witold Danikiewicz、Sebastian Pawlus、Stanisław Krompiec

  DOI：10.1002/chem.202001327

  日期：2020.9.21

  Diels–Alder cycloaddition of various dienophiles to the bay region of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is a particularly effective and useful tool for the modification of the structure of PAHs and thereby their final properties. The Diels–Alder cycloaddition belongs to the single‐step annulative π‐extension (APEX) reactions and represents the maximum in synthetic efficiency for the constructions

  Diels–Alder将各种亲二烯体环加成至多环芳烃（PAH）的海湾区域是一种特别有效的工具，可用于修饰PAHs的结构及其最终性能。Diels-Alder环加成反应属于单步环式π扩展（APEX）反应，代表了π扩展的PAH（包括官能化的，纳米石墨烯和π扩展的稠合杂芳烃）的合成效率的最大值。本文中，我们报告了APEX策略在合成1,2-二芳基苯并per，1,2-二芳基苯并per双亚胺和1,2-二取代-苯并[j]并列烯的衍生物中的新应用。即，使用了迄今未知的1,2-二芳基乙炔向the和per双酰亚胺海湾区域的环加成反应。1，通过使用新型高效的苯生成和/或高压条件系统，将苯炔环加成成1,2-二芳基苯并g萘，可制得2-二取代苯并[j]氢酮。此外，我们报道了1,4-（9,9-二烷基芴-3-基）-1,3-丁二炔与per之间空前的Diels-Alder环加成-环芳构化多米诺型反应。通过DFT计算以及电化学和
• A Novel Multicomponent Reaction of Arynes, β-Keto Sulfones, and Michael-Type Acceptors:  A Direct Synthesis of Polysubstituted Naphthols and Naphthalenes
  作者：Xian Huang、Jian Xue

  DOI：10.1021/jo070241q

  日期：2007.5.1

  A novel multicomponent reaction of arynes, β-keto sulfones, and Michael-type acceptors is presented, providing an efficient method for the synthesis of polysubstituted naphthols and polysubstituted naphthalenes. Further investigation suggests that the tandem reaction may proceed via a sequential nucleophilic attack to arynes, intramolecular nucleophilic substitution followed by a Michael addition,

  提出了一种新型的芳烃，β-酮砜和迈克尔型受体的多组分反应，为合成多取代萘和多取代萘提供了一种有效的方法。进一步的研究表明，串联反应可能是通过对芳烃的连续亲核攻击，分子内亲核取代，随后的迈克尔加成以及闭环消除过程来进行的。
• Pfeiffer; Moeller, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3841
  作者：Pfeiffer、Moeller

  DOI：——

  日期：——
• Rhenium-Catalyzed Synthesis of Indenones by Novel Dehydrative Trimerization of Aryl Aldehydes via C−H Bond Activation
  作者：Yoichiro Kuninobu、Takashi Matsuki、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol100947p

  日期：2010.7.2

  By heating aryl aldehydes with catalytic amounts of a rhenium complex, ReBr(CO)(5), and N-phenylacetamide in toluene, indenone derivatives are obtained in good to excellent yields. This reaction proceeds via (1) the formation of an isobenzofuran derivative by the insertion of an aldehyde into the C-H bond of another aldehyde (C-H bond activation) and successive intramolecular nucleophilic cyclization, (2) nucleophilic addition of the formed isobenzofuran derivative to the third aldehyde, (3) isomerization, and (4) intramolecular aldol condensation.