6-butoxynicotinic acid | 62724-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-butoxynicotinic acid
• 英文别名: 6-butoxypyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 62724-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: KYZLWBKEIIMVQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butoxynicotinic acid 在 cadmium(II) chloride sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 6-n-butyloxy-3-pyridinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Barbera, J.; Melendez, E.; Romero, P., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 126, p. 259 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  butyl 6-butoxynicotinate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-butoxynicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] O-BENZYL NICOTINAMIDE ANALOGS AS MGLUR5 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] ANALOGUES DU O-BENZYLNICOTINAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU MGLUR5

  摘要：

  在一个方面，该发明涉及0-苄基烟酰胺类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可作为代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向别构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经系统和精神疾病的方法。

  公开号：

  WO2011035324A1

文献信息

• Structural Studies on Hydrogen-Bonding Receptors for Barbiturate Guests That Use Metal Ions as Allosteric Inhibitors
  作者：Mohammad H. Al-Sayah、Robert McDonald、Neil R. Branda

  DOI：10.1002/ejoc.200300389

  日期：2004.1

  Receptor 1 was designed to bind barbiturate substrates through a six-point hydrogen-bonding motif only in the absence of metal allosteric cofactors. It was predicted that the binding of metal ions by bipyridine ligands in 1 would result in a geometric change in the receptor to inhibit substrate recognition. However, receptor 1 showed minimal affinity for the barbiturate guests even in the absence of

  受体 1 被设计为仅在没有金属变构辅因子的情况下通过六点氢键基序结合巴比妥酸盐底物。据预测，1中联吡啶配体与金属离子的结合将导致受体的几何变化，从而抑制底物识别。然而，即使在没有金属的情况下，受体 1 对巴比妥类客体也表现出最小的亲和力。对模型化合物 2、3、5 和 6 的结合研究表明，1 的不活动是由于 NH 供体基团与联吡啶配体的第一个杂环上的氮原子之间的分子内氢键。通过改变联吡啶配体和活性位点之间的系链位置来消除这种分子内氢键，从而产生受体 7。因此，通过添加 ZnII 离子作为负变构辅因子，7 对巴比妥酸盐底物（Ka = 2.8±0.7 × 103M-1，在 9:1 CD2Cl2/CD3CN 中）表现出的高亲和力显着降低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• 6-Substituted nicotinic acid analogues, potent inhibitors of CAIII, used as therapeutic candidates in hyperlipidemia and cancer
  作者：Haneen K. Mohammad、Muhammed H. Alzweiri、Mohammad A. Khanfar、Yusuf M. Al-Hiari

  DOI：10.1007/s00044-017-1825-x

  日期：2017.7

  carboxylic acid of ligand is essential for binding via coordinate bond formation with Zn+2 ion in the enzyme active site. Moreover, the presence of a hydrophobic group, containing a hydrogen bond acceptor, at position 6 of the pyridine improves activity, e.g., 6-(hexyloxy) pyridine-3-carboxylic acid (Ki = 41.6 µM). Utilizing the weak esterase activity of CAIII, the inhibitory mode of 6-substituted nicotinic

  烟酸已被报道为碳酸酐酶III酶的潜在抑制剂。碳酸酐酶III（CAIII）是控制血脂异常和癌症进展的新兴药理学目标。使用尺寸排阻色谱法研究了6-取代的烟酸类似物对碳酸酐酶III的活性。浓度依赖性空位峰的出现表明与CAIII结合。色谱和对接研究表明，配体的羧酸对于通过与Zn +2形成配位键的结合至关重要离子在酶的活性位点。此外，在吡啶的6位上含有氢键受体的疏水基团的存在提高了活性，例如6-（己氧基）吡啶-3-羧酸（Ki ＝41.6μM）。利用CAIII的弱酯酶活性，证实了6-取代烟酸的抑制模式。
• Difluoroalkene derivative, pest control agent containing the same, and intermediate therefor
  申请人：——

  公开号：US20040248872A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  A difluoroalkene derivative which is sufficiently effective in controlling various pests even when used in a small dose and is highly safe for crops, natural enemies to the pests, and animals; and an intermediate for the derivative. The difluoroalkene derivative is represented by the general formula: [I] wherein L 1 and L 2 are the same or different and each represents oxygen or sulfur; n is an integer of 2 to 8; and Q represents a 5- to 12-membered heterocyclic group having any desired heteroatom selected among nitrogen, oxygen, and sulfur. 1

  一种二氟烯衍生物，即使使用小剂量也足以有效控制各种害虫，并且对作物，害虫的天敌和动物非常安全；以及该衍生物的中间体。该二氟烯衍生物由通式表示：[I]其中L1和L2相同或不同，每个代表氧或硫；n为2至8的整数；Q表示任何所需杂原子在氮、氧和硫之间选择的5-至12成员杂环基团。
• O-BENZYL NICOTINAMIDE ANALOGS AS MGLUR5 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Conn P. Jeffrey

  公开号：US20110183980A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  In one aspect, the invention relates to O-benzyl nicotinamide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及O-苄基烟酰胺类似物、其衍生物和相关化合物，它们可作为代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂，合成制备这些化合物的方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为特定领域的搜索工具，不限制本发明。
• DIFLUOROALKENE DERIVATIVE, PEST CONTROL AGENT CONTAINING THE SAME, AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1439169B1

  公开（公告）日：2008-08-06