6-acetoxy-3-phenylcoumarin | 6468-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-acetoxy-3-phenylcoumarin
• 英文别名: 6-acetoxy-3-phenyl-chromen-2-one；2h-1-Benzopyran-2-one,6-(acetyloxy)-3-phenyl-；(2-oxo-3-phenylchromen-6-yl) acetate
• CAS: 6468-46-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: HUXHCBLNFCAKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-3-phenylcoumarin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-羟基-3-苯基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Study of Coumarin-Resveratrol Hybrids as Potent Antioxidant Compounds

  摘要：

  在本研究中，我们合成了一系列选择性的羟基化3-苯基香豆素5-8，旨在详细评估其抗氧化特性。通过对抗氧化能力数据（ORAC-FL、ESR、CV和ROS抑制）的深入研究，我们得出结论，这些衍生物是非常好的抗氧化剂，在所有进行的实验中表现出非常有趣的特征。研究羟基数量和位置对抗氧化活性的影响是本研究的主要目标。特别是，7-羟基-3-(3'-羟基)苯基香豆素（8）被证明是所选系列中在四项实验中最活跃和有效的抗氧化剂（ORAC-FL=11.8，羟基自由基清除能力=54%，Trolox指数=2.33，AI30指数=0.18）。然而，这种分子上两个羟基的存在并没有显著提高活性特征。还对所有衍生物的ADME特性进行了理论评估。所有化合物都可以作为潜在候选者，以防止或减少与氧化应激相关疾病中自由基的过量产生。这些初步发现鼓励我们对这一类化合物进行未来的结构优化。

  DOI：

  10.3390/molecules20023290
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 5-acetoxy-2-hydroxybenzaldehyde 在 potassium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-acetoxy-3-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Study of Coumarin-Resveratrol Hybrids as Potent Antioxidant Compounds

  摘要：

  在本研究中，我们合成了一系列选择性的羟基化3-苯基香豆素5-8，旨在详细评估其抗氧化特性。通过对抗氧化能力数据（ORAC-FL、ESR、CV和ROS抑制）的深入研究，我们得出结论，这些衍生物是非常好的抗氧化剂，在所有进行的实验中表现出非常有趣的特征。研究羟基数量和位置对抗氧化活性的影响是本研究的主要目标。特别是，7-羟基-3-(3'-羟基)苯基香豆素（8）被证明是所选系列中在四项实验中最活跃和有效的抗氧化剂（ORAC-FL=11.8，羟基自由基清除能力=54%，Trolox指数=2.33，AI30指数=0.18）。然而，这种分子上两个羟基的存在并没有显著提高活性特征。还对所有衍生物的ADME特性进行了理论评估。所有化合物都可以作为潜在候选者，以防止或减少与氧化应激相关疾病中自由基的过量产生。这些初步发现鼓励我们对这一类化合物进行未来的结构优化。

  DOI：

  10.3390/molecules20023290

文献信息

• Design and discovery of tyrosinase inhibitors based on a coumarin scaffold
  作者：M. J. Matos、C. Varela、S. Vilar、G. Hripcsak、F. Borges、L. Santana、E. Uriarte、A. Fais、A. Di Petrillo、F. Pintus、B. Era

  DOI：10.1039/c5ra14465e

  日期：——

  A novel series of 3-aryl and 3-heteroarylcoumarins displaying tyrosinase inhibitory activity.

  一部包含对酪氨酸酶抑制活性的3-芳基和3-杂环基香豆素的小说系列。
• Inhibition of horseradish peroxidase catalytic activity by new 3-phenylcoumarin derivatives: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Luciana M. Kabeya、Anderson A. de Marchi、Alexandre Kanashiro、Norberto P. Lopes、Carlos H.T.P. da Silva、Mônica T. Pupo、Yara M. Lucisano-Valim

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.068

  日期：2007.2.1

  which also show this substituent in the B-ring. The presence of 6,2'-dihydroxy group or 6,7,3',4'-tetraacetoxy group in the 3-phenylcoumarin structure also contributed to a significant inhibitory effect on the HRP activity. The catechol-containing 3-phenylcoumarin derivatives also showed free radical scavenger activity. Molecular modeling studies by docking suggested that interactions between the heme

  合成了二十种羟基化和乙酰氧基化的3-苯基香豆素，并通过评估这些化合物调节辣根过氧化物酶（HRP）催化活性的能力并将结果与​​四种类黄酮（槲皮素，杨梅素，山奈酚和高良姜精）进行比较，研究了结构活性关系。 ，以前被报道为HRP抑制剂。观察到带有邻苯二酚基团的3-苯基香豆素与槲皮素和杨梅素一样有活性，它们在B环上也显示出该取代基。3-苯基香豆素结构中6，2′-二羟基或6，7，3′，4′-四乙酰氧基的存在也对HRP活性具有明显的抑制作用。含儿茶酚的3-苯基香豆素衍生物也显示出自由基清除剂活性。
• Study of Coumarin-Resveratrol Hybrids as Potent Antioxidant Compounds
  作者：Maria Matos、Francisco Mura、Saleta Vazquez-Rodriguez、Fernanda Borges、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Claudio Olea-Azar

  DOI：10.3390/molecules20023290

  日期：——

  In the present work we synthesized a selected series of hydroxylated 3-phenylcoumarins 5–8, with the aim of evaluating in detail their antioxidant properties. From an in depth study of the antioxidant capacity data (ORAC-FL, ESR, CV and ROS inhibition) it was concluded that these derivatives are very good antioxidants, with very interesting profiles in all the performed assays. The study of the effect of the number and position of the hydroxyl groups on the antioxidant activity was the principal aim of this study. In particular, 7-hydroxy-3-(3'-hydroxy)phenylcoumarin (8) proved to be the most active and effective antioxidant of the selected series in four of the performed assays (ORAC-FL = 11.8, capacity of scavenging hydroxyl radicals = 54%, Trolox index = 2.33 and AI30 index = 0.18). However, the presence of two hydroxyl groups on this molecule did not increase greatly the activity profile. Theoretical evaluation of ADME properties of all the derivatives was also carried out. All the compounds can act as potential candidates for preventing or minimizing the free radical overproduction in oxidative-stress related diseases. These preliminary findings encourage us to perform a future structural optimization of this family of compounds.

  在本研究中，我们合成了一系列选择性的羟基化3-苯基香豆素5-8，旨在详细评估其抗氧化特性。通过对抗氧化能力数据（ORAC-FL、ESR、CV和ROS抑制）的深入研究，我们得出结论，这些衍生物是非常好的抗氧化剂，在所有进行的实验中表现出非常有趣的特征。研究羟基数量和位置对抗氧化活性的影响是本研究的主要目标。特别是，7-羟基-3-(3'-羟基)苯基香豆素（8）被证明是所选系列中在四项实验中最活跃和有效的抗氧化剂（ORAC-FL=11.8，羟基自由基清除能力=54%，Trolox指数=2.33，AI30指数=0.18）。然而，这种分子上两个羟基的存在并没有显著提高活性特征。还对所有衍生物的ADME特性进行了理论评估。所有化合物都可以作为潜在候选者，以防止或减少与氧化应激相关疾病中自由基的过量产生。这些初步发现鼓励我们对这一类化合物进行未来的结构优化。