bis(diphenylsilyl)acetylene | 146663-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(diphenylsilyl)acetylene
• 英文别名: Ph2HSiCCSiHPh2；2-Diphenylsilylethynyl(diphenyl)silane
• CAS: 146663-08-3
• 化学式: C₂₆H₂₂Si₂
• 分子量: 390.632
• InChiKey: VJZUVGFMACPXSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(diphenylsilyl)acetylene 在 五氯化磷 、 magnesium 、 碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,5,6,6-tetraethyl-4,4,7,7-tetramethyl-3,3,8,8-tetraphenyl-3,4,5,6,7,8-hexasilacyclooctyne
  参考文献：
  名称：

  聚硅杂环环炔烃的环收缩反应

  摘要：

  在丙酮存在下对聚硅烷基环炔烃进行光辐照可提供双环硅环丙烯的丙酮加合物。聚硅烷基环炔烃的环收缩通过两种不同的途径进行。一种是通过由与乙炔碳相邻的硅原子重排而形成的双环硅杂环丙烯的方法，另一种是直接脱甲硅烷基化方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80150-2
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 氯化二苯基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 bis(diphenylsilyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  聚硅杂环环炔烃的环收缩反应

  摘要：

  在丙酮存在下对聚硅烷基环炔烃进行光辐照可提供双环硅环丙烯的丙酮加合物。聚硅烷基环炔烃的环收缩通过两种不同的途径进行。一种是通过由与乙炔碳相邻的硅原子重排而形成的双环硅杂环丙烯的方法，另一种是直接脱甲硅烷基化方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80150-2

文献信息

• Reaction of Alkyn-1-yl(diorganyl)silanes with 1-Boraadamantane: Si-H-B Bridges Confirmed by the Molecular Structure in the Solid State and in Solution
  作者：Bernd Wrackmeyer、Wolfgang Milius、Oleg L. Tok

  DOI：10.1002/chem.200304961

  日期：2003.10.6

  4-methylene-3-borahomoadamantane derivatives 4 quantitatively and selectively by 1,1-organoboration. An electron deficient Si-H-B bridge was present in the product. The analogous reaction of 1 with an alkyn-1-yl-disilane 3 gave the corresponding alkene derivative 5, however, without the Si-H-B bridge. Evidence for the Si-H-B bridge in 4 was given by IR data, an extensive set of NMR spectroscopical data ((1)H

  用含有一个或两个SiH键的炔-1-基硅烷2处理1-硼金刚烷1。在温和的条件下，该反应通过1，1-有机取代定量地和选择性地得到4-亚甲基-3-borahomoadamantanetane衍生物4。产品中存在缺电子的Si-HB桥。1与炔基-1-基乙硅烷3的类似反应给出了相应的烯烃衍生物5，但是没有Si-HB桥。Si-HB桥在4中的证据由IR数据，广泛的NMR光谱数据集（（1）H，（11）B，（13）C，（29）Si NMR）给出，其中包括对固态的化学位移和偶合常数，以及来自一个实例4e的分子结构。还通过X射线分析研究了炔4e，炔2e，Ph（2）Si（H）C [三键] CSi（H）Ph（2）的前体。
• Synthesis, Structure, and Bonding Nature of Ethynediyl-Bridged Bis(silylene) Dinuclear Complexes of Tungsten and Molybdenum
  作者：Hiroyuki Sakaba、Hiroyuki Oike、Masaaki Kawai、Masato Takami、Chizuko Kabuto、Mausumi Ray、Yoshihide Nakao、Hirofumi Sato、Shigeyoshi Sakaki

  DOI：10.1021/om200096z

  日期：2011.9.12

  perpendicularly to each other. The W–Si bond distances of 5 are comparable to those of typical base-stabilized tungsten silylene complexes. The C–C bond distance is much longer than a typical C≡C triple-bond distance and is similar to a typical C═C double-bond distance. The bonding nature and electronic structure of 5 were disclosed by a DFT study of the model complex Cp(CO)2W(SiH2)(μ-CC)(SiH2)W(CO)2Cp

  的Ph反应2 HSiC≡CSiHPh 2与2当量的不稳定配合物的Cp *的（CO）2（M（NCMe）我1a中;中，M═w ^ 2中，M═沫;的Cp *═η 5 -C 5我5）给出了新颖的CC桥联双核络合物Cp *（CO）2 M（SiPh 2）（μ-CC）（SiPh 2）M（CO）2 Cp *（5，M═W ; 6，M═Mo），通过X射线晶体学确定分子结构。CC桥与两个Cp *（CO）2 M（SiPh 2）碎片形成两个M–Si–C三元环骨架，它们几乎彼此垂直连接。W-Si的键距为5，可与典型的碱稳定的钨甲硅烷基络合物的键距相媲美。C–C键距比典型的C≡C三键距长得多，并且与典型的C═C双键距相似。接合性质和电子结构5是由模型复杂的Cp（CO）的DFT研究公开2 W（的SiH 2）（μ-CC）硅烷（SiH 2）W（CO）2的Cp（5M的Cp═η; 5 -C 5 H 5）。这项研究表明5M是乙炔基