meso-methyl 5-epi-quinate | 193956-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-methyl 5-epi-quinate
• 英文别名: methyl cis-quinate
• CAS: 193956-42-2
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: GBNSPDJKJDIAFT-BTQRUTTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 meso-methyl 5-epi-quinate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到methyl (1rn,3R,4sn,5S)-3,4,5-tri[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有A环修饰的19-或-维生素D 3类似物的合成，构象分析和生物学评估

  摘要：

  我们已经合成了在C-2处具有羟基的19-或-维生素D类似物的几种异构体，以及在A环上带有环氧取代基的新型衍生物。所有的维生素都是利用聚变的朱莉娅烯化反应以收敛合成的方式制备的。1α，2α，25-三羟基-19-或-维生素D 3（3）和2β，3β-环氧-1α，25-二羟基-3-脱氧-19-或-维生素D 3（10），显示最高对维生素D受体的亲和力，在测试的化合物中表现出最高的抑制MCF-7乳腺癌细胞增殖的潜能。

  DOI：

  10.1021/jm900711d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-methanesulfonylquinate 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 meso-methyl 5-epi-quinate
  参考文献：
  名称：

  奎尼酸非对映异构体的合成，结构和串联质谱表征

  摘要：

  （-）-亚奎宁酸具有八种可能的立体异构体，它们既可以天然存在，也可以作为热食品加工的产物出现。在这方面的贡献，我们已经合成了选择性四种异构体，即，外延-quinic酸，粘膜-quinic酸，顺-quinic酸和鲨-quinic酸，开发一个串联LC-MS方法确定所有的立体异构奎尼酸。通过单晶X射线晶体学已明确表征了四种衍生物。通过使用乙酸/浓H 2 SO 4对（-）-奎宁酸进行非选择性异构化，可获得缺少的奎宁酸非对映异构体允许进行色谱分离和奎宁酸的所有非对映异构体分配。我们首次报告，根据其串联质谱碎片质谱图及其洗脱顺序，可以可靠地区分一整套立体异构体。提出了特征性碎片机制的原理。在这项研究中，我们还观察到粘膜-quinic酸，鲨-quinic酸和外延-quinic酸存在于水解危地马拉焙炒咖啡样品焙烧可能的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b02472

文献信息

• New and efficient enantiospecific synthesis of (−)-Methyl 5-epi-shikimate and methyl 5-epi-quinate from (−)-quinic acid
  作者：Susana Fernández、Mónica Díaz、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01109-x

  日期：1997.7

  (−)-Methyl 5-epi-shikimate and methyl 5-epi-quinate were synthesized efficiently from readily available and inexpensive (−)-quinic acid 1 as a common starting material on a new, short and simple sequence of reactions.

  （ - ） - 5-外延-shikimate和5-外延-quinate从容易得到的和便宜的有效地合成（ - ） -奎尼酸1作为反应的新的，短而简单的序列的常见原料。
• Influence of intramolecular hydrogen bonds in the enzyme-catalyzed regioselective acylation of quinic and shikimic acid derivatives
  作者：Nuria Armesto、Susana Fernández、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.074

  日期：2006.6

  that exchange of the hydroxyl protons by acid catalysis provides a useful method for the detection of intramolecular hydrogen bonds. The interpretation of exchange rates and coupling constants determines the direction of the H-bonds as conditioned by the relative acceptor and donor properties of the hydroxyl groups. The selectivity of the acylation agrees fully with the effectiveness of H-bonding networks

  3-表位，4-表位和5-表位奎尼酸和sh草酸衍生物的选择性单官能化已通过南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）的酶促酰化作用实现。我们建议这种脂肪酶的选择性与固有的受体选择性和配体中分子内氢键的程度有关。羟基质子的构象分析已由1进行。1 H NMR光谱。我们已经表明通过酸催化的羟基质子交换提供了一种检测分子内氢键的有用方法。交换率和偶合常数的解释决定了氢键的方向，该方向取决于羟基的相对受体和供体性质。酰化的选择性与多元醇化合物中H键网络的有效性以及赤道羟基的较高反应性完全吻合。
• Synthesis, Conformational Analysis, and Biological Evaluation of 19-<i>nor</i>-Vitamin D₃ Analogues with A-Ring Modifications
  作者：Laura Sánchez-Abella、Susana Fernández、Annemieke Verstuyf、Lieve Verlinden、Vicente Gotor、Miguel Ferrero

  DOI：10.1021/jm900711d

  日期：2009.10.8

  We have synthesized several isomers of 19-nor-vitamin D analogues possessing a hydroxy group at C-2 as well as novel derivatives bearing an epoxy substituent at the A-ring. All vitamins were prepared in convergent syntheses utilizing the modified Julia olefination. 1α,2α,25-Trihydroxy-19-nor-vitamin D3 (3) and 2β,3β-epoxy-1α,25-dihydroxy-3-deoxy-19-nor-vitamin D3 (10), which showed the highest affinity

  我们已经合成了在C-2处具有羟基的19-或-维生素D类似物的几种异构体，以及在A环上带有环氧取代基的新型衍生物。所有的维生素都是利用聚变的朱莉娅烯化反应以收敛合成的方式制备的。1α，2α，25-三羟基-19-或-维生素D 3（3）和2β，3β-环氧-1α，25-二羟基-3-脱氧-19-或-维生素D 3（10），显示最高对维生素D受体的亲和力，在测试的化合物中表现出最高的抑制MCF-7乳腺癌细胞增殖的潜能。
• Synthesis, Structure, and Tandem Mass Spectrometric Characterization of the Diastereomers of Quinic Acid
  作者：Sagar Deshpande、Marius Febi Matei、Rakesh Jaiswal、Bassem S. Bassil、Ulrich Kortz、Nikolai Kuhnert

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b02472

  日期：2016.9.28

  (−)-Quinic acid possess eight possible stereoisomers, which occur both naturally and as products of thermal food processing. In this contribution, we have selectively synthesized four isomers, namely, epi-quinic acid, muco-quinic acid, cis-quinic acid, and scyllo-quinic acid, to develop a tandem LC-MS method identifying all stereoisomeric quinic acids. Four derivatives have been unambiguously characterized

  （-）-亚奎宁酸具有八种可能的立体异构体，它们既可以天然存在，也可以作为热食品加工的产物出现。在这方面的贡献，我们已经合成了选择性四种异构体，即，外延-quinic酸，粘膜-quinic酸，顺-quinic酸和鲨-quinic酸，开发一个串联LC-MS方法确定所有的立体异构奎尼酸。通过单晶X射线晶体学已明确表征了四种衍生物。通过使用乙酸/浓H 2 SO 4对（-）-奎宁酸进行非选择性异构化，可获得缺少的奎宁酸非对映异构体允许进行色谱分离和奎宁酸的所有非对映异构体分配。我们首次报告，根据其串联质谱碎片质谱图及其洗脱顺序，可以可靠地区分一整套立体异构体。提出了特征性碎片机制的原理。在这项研究中，我们还观察到粘膜-quinic酸，鲨-quinic酸和外延-quinic酸存在于水解危地马拉焙炒咖啡样品焙烧可能的产品。