ethyl 7-(5-methylfuran-2-yl)-5-oxo-hept-6-enoic acid ethyl ester | 1427085-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 7-(5-methylfuran-2-yl)-5-oxo-hept-6-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7-(5-methylfuran-2-yl)-5-oxohept-6-enoate；ethyl 7-(5-methylfuran-2-yl)-5-oxohept-6-enoate
• CAS: 1427085-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: SPABJJPPIQYFDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(5-methylfuran-2-yl)-5-oxo-hept-6-enoic acid ethyl ester 在 二甲基砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 100.0~200.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 十二烷
  参考文献：
  名称：

  The hydrodeoxygenation of bioderived furans into alkanes

  摘要：

  将生物质转化为燃料和化工原料是减少世界对原油依赖的举措之一。特别是对于运输燃料，整体替代燃料在物流上存在问题，尤其是因为现有基础设施的存在。在这里，我们描述了一系列生物质衍生分子的催化去功能化过程，以提供适合用作运输燃料的直链烷烃。这些生物质衍生分子包含各种官能团，包括烯烃、呋喃环和羰基。我们描述了在温和反应条件下，使用常见试剂和催化剂分步或一步工艺去除这些官能团，以提供高产率和高选择性的正烷烃。我们的一般合成方法适用于具有不同碳含量（链长）的一系列前体。这允许选择性地生成碳链长度在8到16个碳之间的直链烷烃。开发将生物质转化为燃料和化工原料的方法是减少世界对原油依赖的举措之一。在这里，描述了一系列生物质衍生分子的催化去功能化过程，这允许选择性地生成用作运输燃料的碳链长度在8到16之间的烷烃。

  DOI：

  10.1038/nchem.1609
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 4-乙酰基丁酸乙酯 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到ethyl 7-(5-methylfuran-2-yl)-5-oxo-hept-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING SATURATED ALKYL ESTERS/ACIDS

  摘要：

  本文披露了从呋喃材料生产饱和脂肪族酯或酸的方法。起始化合物含有呋喃、酮和酯或酸官能团，并且可能是生物衍生的。该方法包括将起始化合物加氢以形成还原混合物。该方法进一步包括将还原混合物进行脱氧反应，从而产生饱和脂肪族酯或酸。饱和脂肪族酯或酸可以是直链或支链的。酯和酸产品具有广泛的应用，并且可以进一步加工成适用于消费品中的表面活性剂、溶剂和润滑剂。

  公开号：

  US20130066089A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF LONG CHAIN HYDROCARBONS FROM BIOLOGICAL SOURCES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'HYDROCARBURES À CHAÎNE LONGUE À PARTIR DE SOURCES BIOLOGIQUES
  申请人：LOS ALAMOS NAT SECURITY LLC

  公开号：WO2013040311A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention is directed to the preparation of oxygenated, unsaturated hydrocarbon compounds, such as derivatives of furfural or hydroxymethyl furfural produced by aldol condensation with a ketone or a ketoester, as well as methods of deoxidatively reducing those compounds with hydrogen under acidic conditions to provide saturated hydrocarbons useful as fuels.

  本发明涉及制备氧化的不饱和碳氢化合物，例如通过醛缩反应与酮或酮酯衍生物如糠醛或羟甲基糠醛制备的化合物，以及在酸性条件下用氢脱氧还原这些化合物的方法，以提供作为燃料有用的饱和碳氢化合物。
• The hydrodeoxygenation of bioderived furans into alkanes
  作者：Andrew D. Sutton、Fraser D. Waldie、Ruilian Wu、Marcel Schlaf、Louis A. ‘Pete’ Silks、John C. Gordon

  DOI：10.1038/nchem.1609

  日期：2013.5

  The conversion of biomass into fuels and chemical feedstocks is one part of a drive to reduce the world's dependence on crude oil. For transportation fuels in particular, wholesale replacement of a fuel is logistically problematic, not least because of the infrastructure that is already in place. Here, we describe the catalytic defunctionalization of a series of biomass-derived molecules to provide linear alkanes suitable for use as transportation fuels. These biomass-derived molecules contain a variety of functional groups, including olefins, furan rings and carbonyl groups. We describe the removal of these in either a stepwise process or a one-pot process using common reagents and catalysts under mild reaction conditions to provide n-alkanes in good yields and with high selectivities. Our general synthetic approach is applicable to a range of precursors with different carbon content (chain length). This allows the selective generation of linear alkanes with carbon chain lengths between eight and sixteen carbons. The development of methodology to convert biomass into fuels and chemical feedstocks is part of a drive to reduce the world's dependence on crude oil. Here, the catalytic defunctionalization of a series of biomass-derived molecules is described, which allows the selective generation of alkanes with carbon chain lengths between eight and sixteen for use as transportation fuels.

  将生物质转化为燃料和化工原料是减少世界对原油依赖的举措之一。特别是对于运输燃料，整体替代燃料在物流上存在问题，尤其是因为现有基础设施的存在。在这里，我们描述了一系列生物质衍生分子的催化去功能化过程，以提供适合用作运输燃料的直链烷烃。这些生物质衍生分子包含各种官能团，包括烯烃、呋喃环和羰基。我们描述了在温和反应条件下，使用常见试剂和催化剂分步或一步工艺去除这些官能团，以提供高产率和高选择性的正烷烃。我们的一般合成方法适用于具有不同碳含量（链长）的一系列前体。这允许选择性地生成碳链长度在8到16个碳之间的直链烷烃。开发将生物质转化为燃料和化工原料的方法是减少世界对原油依赖的举措之一。在这里，描述了一系列生物质衍生分子的催化去功能化过程，这允许选择性地生成用作运输燃料的碳链长度在8到16之间的烷烃。
• METHOD OF PRODUCING SATURATED ALKYL ESTERS/ACIDS
  申请人：West Ryan Michael

  公开号：US20130066089A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Disclosed herein is the production of saturated alkyl esters or acids from furan materials. The starting compounds contain furan, ketone, and ester or acid functional groups and may be biologically-derived. The method includes hydrogenating the starting compound to form a reduced mixture. The method further includes hydrodeoxygenation of the reduced mixture to yield a saturated alkyl ester or acid. The saturated alkyl ester or acid can be unbranched or branched. The ester and acid products have a wide variety of applications and may be further processed into surfactants, solvents, and lubricants suitable for use in consumer products.

  本文披露了从呋喃材料生产饱和脂肪族酯或酸的方法。起始化合物含有呋喃、酮和酯或酸官能团，并且可能是生物衍生的。该方法包括将起始化合物加氢以形成还原混合物。该方法进一步包括将还原混合物进行脱氧反应，从而产生饱和脂肪族酯或酸。饱和脂肪族酯或酸可以是直链或支链的。酯和酸产品具有广泛的应用，并且可以进一步加工成适用于消费品中的表面活性剂、溶剂和润滑剂。