3’,5’-O-bis(t-butylsilyl)-2’-O-(t-butyldimethylsilyl)-N6-benzoyladenosine | 401812-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3’,5’-O-bis(t-butylsilyl)-2’-O-(t-butyldimethylsilyl)-N6-benzoyladenosine
• 英文别名: N-[9-[(4aR,6R,7R,7aR)-2,2-ditert-butyl-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 401812-98-4
• 化学式: C₃₁H₄₇N₅O₅Si₂
• 分子量: 625.916
• InChiKey: KJCFCWKXNODZCR-WBMMKZCBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,5’-O-bis(t-butylsilyl)-2’-O-(t-butyldimethylsilyl)-N6-benzoyladenosine 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-O-叔丁基二甲基硅基-N6-苯甲酰基腺苷
  参考文献：
  名称：

  一种有效的制备用于亚磷酰胺RNA合成的受保护核糖核苷的方法

  摘要：

  描述了可用于亚磷酰胺RNA合成的受保护的核糖核苷的有效合成。二吨-butylsilylene组用于和的3'-保护同时核苷的5'位羟基的功能。随后将游离的2'-OH基团进行甲硅烷基化，然后在碱基部分上引入适当的保护，除去环甲硅烷基的保护基团并进行5'-OH的三苯甲基化反应，目标化合物的总收率为60-66％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00181-8
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3’,5’-O-bis(t-butylsilyl)-2’-O-(t-butyldimethylsilyl)-N6-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O-取代核糖核苷的合成。

  摘要：

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022724

文献信息

• NMR analyses on<i>N</i>-hydroxymethylated nucleobases – implications for formaldehyde toxicity and nucleic acid demethylases
  作者：S. Shishodia、D. Zhang、A. H. El-Sagheer、T. Brown、T. D. W. Claridge、C. J. Schofield、R. J. Hopkinson

  DOI：10.1039/c8ob00734a

  日期：——

  Formaldehyde is produced in cells by enzyme-catalysed demethylation reactions, including those occurring on N-methylated nucleic acids. Formaldehyde reacts with nucleobases to form N-hydroxymethylated adducts that may contribute to its toxicity/carcinogenicity when added exogenously, but the chemistry of these reactions has been incompletely defined. We report NMR studies on the reactions of formaldehyde

  甲醛是通过酶催化的脱甲基反应在细胞中产生的，包括那些在N-甲基化核酸上发生的反应。甲醛与核碱基反应形成N外源添加时可能导致其毒性/致癌性的-羟甲基化加合物，但这些反应的化学方法尚未完全定义。我们报告了甲醛与规范/修饰的核碱基反应的NMR研究。结果表明，用胸苷和尿苷一磷酸盐观察到，环内氮上的羟甲基大麻胺比环外氮上的同等大麻胺更快形成。然而，由腺嘌呤，鸟嘌呤和胞嘧啶形成的环外加合物在溶液中更稳定。核酸脱甲基酶（FTO）催化的（6-甲基）腺苷羟化反应导致（6-羟甲基）腺苷为主要观察产物。相反，没有证据表明FTO催化的（3-甲基）胸腺嘧啶核苷具有稳定的3-羟甲基加合物。总的来说，通过与甲醛反应或通过脱甲基酶催化而形成的核酸碱基的N-羟甲基化加合物具有基本不同的稳定性，其中一些足够稳定以在疾病或核酸/核碱基活性的调节中具有功能性作用。
• An efficient preparation of protected ribonucleosides for phosphoramidite RNA synthesis
  作者：Vladimir Serebryany、Leonid Beigelman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00181-8

  日期：2002.3

  An efficient synthesis of protected ribonucleosides useful for phosphoramidite RNA synthesis is described. Di-t-butylsilylene group was employed for simultaneous protection of 3′- and 5′-hydroxyl functions of nucleoside. Subsequent silylation of free 2′-OH group followed by introduction of suitable protection on the base moiety, removal of cyclic silyl protection and tritylation of 5′-OH gave target

  描述了可用于亚磷酰胺RNA合成的受保护的核糖核苷的有效合成。二吨-butylsilylene组用于和的3'-保护同时核苷的5'位羟基的功能。随后将游离的2'-OH基团进行甲硅烷基化，然后在碱基部分上引入适当的保护，除去环甲硅烷基的保护基团并进行5'-OH的三苯甲基化反应，目标化合物的总收率为60-66％。
• Synthesis of 2′-<i>O</i>-Substituted Ribonucleosides
  作者：V. Serebryany、L. Beigelman

  DOI：10.1081/ncn-120022724

  日期：2003.10

  efficient synthesis of 2'-O-substituted ribonucleosides, including 2'-O-TBDMS and 2'-O-TOM protected as well as 2'-O-Me and 2'-O-allyl derivatives is presented. Di-t-butylsilylene group was employed for simultaneous protection of 3'- and 5'- hydroxyl functions of nucleoside on the first step. Subsequent silylation or alkylation of free 2'-OH followed by introduction of suitable protection on the base

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。