5-(3-硝基苯基)-6-氧代-1H-吡啶-3-羧酸 | 1261991-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-硝基苯基)-6-氧代-1H-吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Hydroxy-5-(3-nitrophenyl)nicotinic acid；5-(3-nitrophenyl)-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1261991-47-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₅
• 分子量: 260.206
• InChiKey: ONGXFPGYDOBXQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-甲氧基烟酸甲酯 在 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-(3-硝基苯基)-6-氧代-1H-吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌Ⅱ型脱氢喹啉酶芳香抑制剂的设计与结构分析

  摘要：

  3-脱氢喹啉酶是the草酸酯途径中的第三种酶，是抗结核药物的潜在靶标。虽然许多有效的结核分枝杆菌抑制剂已经鉴定出一种基于3-dehydroquinate核心的酶，它们通常没有或几乎没有体内活性，并且合成起来很复杂。该报告描述了开发最有效抑制剂的易处理且类似药物的芳香族类似物的研究。制备了一系列碳-碳连接的联芳基类似物，以研究氢键受体和供体图案对抑制作用的影响。它们在高微摩尔范围内表现出抑制活性。这些化合物中添加了柔性接头，从而鉴定出了更有效的3-硝基苄基没食子酸酯和5-氨基间苯二甲酸酯类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402298

文献信息

• Design and Structural Analysis of Aromatic Inhibitors of Type II Dehydroquinase from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Nigel I. Howard、Marcio V. B. Dias、Fabienne Peyrot、Liuhong Chen、Marco F. Schmidt、Tom L. Blundell、Chris Abell

  DOI：10.1002/cmdc.201402298

  日期：2015.1

  3‐Dehydroquinase, the third enzyme in the shikimate pathway, is a potential target for drugs against tuberculosis. Whilst a number of potent inhibitors of the Mycobacterium tuberculosis enzyme based on a 3‐dehydroquinate core have been identified, they generally show little or no in vivo activity, and were synthetically complex to prepare. This report describes studies to develop tractable and drug‐like

  3-脱氢喹啉酶是the草酸酯途径中的第三种酶，是抗结核药物的潜在靶标。虽然许多有效的结核分枝杆菌抑制剂已经鉴定出一种基于3-dehydroquinate核心的酶，它们通常没有或几乎没有体内活性，并且合成起来很复杂。该报告描述了开发最有效抑制剂的易处理且类似药物的芳香族类似物的研究。制备了一系列碳-碳连接的联芳基类似物，以研究氢键受体和供体图案对抑制作用的影响。它们在高微摩尔范围内表现出抑制活性。这些化合物中添加了柔性接头，从而鉴定出了更有效的3-硝基苄基没食子酸酯和5-氨基间苯二甲酸酯类似物。