5,5-Bis(4-fluorophenyl)oxolan-2-ol | 293729-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Bis(4-fluorophenyl)oxolan-2-ol
• CAS: 293729-65-4
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O₂
• 分子量: 276.283
• InChiKey: PBBOVRGQQDOXQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Bis(4-fluorophenyl)oxolan-2-ol 在 10% palladium on active carbon sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 五氟利多
  参考文献：
  名称：

  铑催化1,1-双（对氟苯基）烯丙基或炔丙醇的加氢甲酰化：氟吡咯啉和戊氟哌啶醇合成的关键步骤

  摘要：

  两种精神抑制药Fluspirilen（1）和Penfluridol（2）属于一类广泛的药物，其分子中含有与吡咯烷，哌啶或吡咯烷的氮原子结合的4,4-双（对氟苯基）丁基哌嗪部分。按照涉及铑的制备路线，由市售的4,4'-二氟二苯甲酮（7）开始制备用于合成化合物1和2的关键中间体4,4-双（对氟苯基）丁基溴（15）。甲苯或双相体系中的催化加氢甲酰化反应甲苯/水或环己烷/ 1,1-双（水）对氟苯基）-2-丙烯醇（8）和/或1，1-双（对氟苯基）-2-丙炔醇（12）。Fluspirilen和五氟利均在70-80％的收率得到由溴化反应15与1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4,5]癸烷-4-酮（16）和4- [4-氯-3- -（三氟甲基）苯基] -4-哌啶醇（17）。基于起始酮7，两种药物1和2的总产率约为35-40％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01151-0
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 氢气 、 三苯基膦 、 乙炔 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 55.0~100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 5,5-Bis(4-fluorophenyl)oxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化1,1-双（对氟苯基）烯丙基或炔丙醇的加氢甲酰化：氟吡咯啉和戊氟哌啶醇合成的关键步骤

  摘要：

  两种精神抑制药Fluspirilen（1）和Penfluridol（2）属于一类广泛的药物，其分子中含有与吡咯烷，哌啶或吡咯烷的氮原子结合的4,4-双（对氟苯基）丁基哌嗪部分。按照涉及铑的制备路线，由市售的4,4'-二氟二苯甲酮（7）开始制备用于合成化合物1和2的关键中间体4,4-双（对氟苯基）丁基溴（15）。甲苯或双相体系中的催化加氢甲酰化反应甲苯/水或环己烷/ 1,1-双（水）对氟苯基）-2-丙烯醇（8）和/或1，1-双（对氟苯基）-2-丙炔醇（12）。Fluspirilen和五氟利均在70-80％的收率得到由溴化反应15与1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4,5]癸烷-4-酮（16）和4- [4-氯-3- -（三氟甲基）苯基] -4-哌啶醇（17）。基于起始酮7，两种药物1和2的总产率约为35-40％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01151-0

文献信息

• Rhodium catalyzed hydroformylation of 1,1-bis(p-fluorophenyl)allyl or propargyl alcohol: a key step in the synthesis of Fluspirilen and Penfluridol
  作者：Carlo Botteghi、Mauro Marchetti、Stefano Paganelli、Francesco Persi-Paoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01151-0

  日期：2001.2

  Penfluridol (2), two neuroleptic agents, belong to a wide class of pharmaceuticals that contain in their molecules a 4,4-bis(p-fluorophenyl)butyl group bound to a nitrogen atom of a pyrrolidine, piperidine or piperazine moiety. A key intermediate for the synthesis of compounds 1 and 2, 4,4-bis(p-fluorophenyl)butylbromide (15), has been prepared starting from commercially available 4,4′-difluorobenzophenone

  两种精神抑制药Fluspirilen（1）和Penfluridol（2）属于一类广泛的药物，其分子中含有与吡咯烷，哌啶或吡咯烷的氮原子结合的4,4-双（对氟苯基）丁基哌嗪部分。按照涉及铑的制备路线，由市售的4,4'-二氟二苯甲酮（7）开始制备用于合成化合物1和2的关键中间体4,4-双（对氟苯基）丁基溴（15）。甲苯或双相体系中的催化加氢甲酰化反应甲苯/水或环己烷/ 1,1-双（水）对氟苯基）-2-丙烯醇（8）和/或1，1-双（对氟苯基）-2-丙炔醇（12）。Fluspirilen和五氟利均在70-80％的收率得到由溴化反应15与1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4,5]癸烷-4-酮（16）和4- [4-氯-3- -（三氟甲基）苯基] -4-哌啶醇（17）。基于起始酮7，两种药物1和2的总产率约为35-40％。