N,N'-(m-xylylidene)dianiline | 16742-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(m-xylylidene)dianiline
• 英文别名: N,N'-(1,3-phenylenebis(methan-1-yl-1-ylidene))dianiline；1,3-bis((N-phenyl)iminomethyl)phenylene；N,N'-(m-Phenylenedimethylidyne)dianiline；N-phenyl-1-[3-(phenyliminomethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 16742-78-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: NUUTXQIOHWEBGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 N,N'-(m-xylylidene)dianiline 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3-bis(4'-(2-oxopyrrolidinyl-1)-1',2',3',4'-tetrahydroquinolin-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过双 Diels-Alder 反应合成双四氢喹啉作为潜在的抗胆碱酯化剂。

  摘要：

  四氢喹啉环系统是在许多生物活性天然产物和药理学相关治疗剂中发现的单元。使用二醛、苯胺和 N-乙烯基-2-吡咯烷酮 (NVP) 之间的亚氨基 Diels-Alder 反应合成了一系列新的双四氢喹啉 (bis-THQ)。该方法的显着特点是反应条件温和，选择性更高，产品收率高。此外，还报道了一些选定衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制活性。这些活性化合物在 AChE 和 BuChE 结合位点内的可行结合模式通过分子对接实验进行预测，并且通过 MM-GBSA 近似的自由能计算来估计它们的结合亲和力。

  DOI：

  10.3390/molecules181012951
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氘代乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N,N'-(m-xylylidene)dianiline
  参考文献：
  名称：

  通过动力学控制与易于重新分布的氨基醛类底物进行并行识别

  摘要：

  在Sc（OTf）3催化剂存在下，用3-甲酰基亚苄基亚胺1与Danishefsky二烯4和四烯丙基8的混合物进行单次处理可得到单一产物13，这是由于独家Diels-Alder和亚胺上的烯丙基化反应所致醛分别起作用。在平行反应中改善了各个基本反应的化学选择性，并且完全抑制了由Sc（OTf）3容易诱导的底物1的重新分布，从而为简化多步化学过程提供了新的方案。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200207)344:5<548::aid-adsc548>3.0.co;2-a

文献信息

• Exploration of imidazole and imidazopyridine dimers as anticancer agents: Design, synthesis, and structure–activity relationship study
  作者：Sangeetha Meenakshisundaram、Manoj Manickam、Thanigaimalai Pillaiyar

  DOI：10.1002/ardp.201900011

  日期：2019.12

  Dimerization of proteins/receptors plays a critical role in various cellular processes, including cell proliferation and differentiation. Therefore, targeting such dimeric proteins/receptors by dimeric small molecules could be a potential therapeutic approach to treating various diseases, including inflammation‐associated diseases like cancer. A novel series of bis‐imidazoles (13–18) and bis‐imidazo[1,2‐a]pyridines

  蛋白质/受体的二聚化在各种细胞过程中起着关键作用，包括细胞增殖和分化。因此，通过二聚体小分子靶向此类二聚体蛋白/受体可能是治疗各种疾病（包括癌症等炎症相关疾病）的潜在治疗方法。一系列新型双咪唑 (13-18) 和双咪唑并 [1,2-a] 吡啶 (19-28) 因具有抗癌活性而由席夫碱二聚体 (1-12) 设计和合成。筛选了所有合成的化合物对三种癌细胞系的抗癌活性，包括宫颈癌 (HeLa)、乳腺癌 (MDA-MB-231) 和肾癌 (ACHN)。从构效关系研究中，咪唑并[1,2-a]吡啶（19-28）显示出显着的细胞毒活性，化合物 19 和 24 显示出对所有三种细胞系的最佳抑制活性。特别是，19 和 24 对乳腺癌细胞系都非常有效（19，GI50 = 0.43 µM；24，GI50 = 0.3 µM），超过了对照阿霉素的活性（GI50 = 0.51 µM）。化合物 19 和 24 的体内抗
• A Direct Route to Platinum NCN-Pincer Complexes Derived from 1,3-Bis(imino)benzenes and an Investigation into Their Activity as Catalysts for Carbon−Carbon Bond Formation
  作者：John S. Fossey、Christopher J. Richards

  DOI：10.1021/om020566r

  日期：2002.11.1

  to platinum, as established by an X-ray crystal structure of ((2,6-bis(N-tert-butyl)imino)phenyl)aquoplatinum(II) trifluoromethanesulfonate. Use of 4−5 mol % of ((2,6-bis(N-cyclohexyl)imino)phenyl)aquoplatinum(II) trifluoromethanesulfonate accelerated the rate of the Michael reaction between ethyl α-cyanoacetate and methyl vinyl ketone and the Diels−Alder reaction between acrylonitrile and cyclopentadiene

  1，3-双（亚氨基）苯[1,3-C 6 H 4（CH NR）2 ]，由1,3-间苯二甲醛与伯胺的缩合反应制得（R = t Bu，Cy，Bu，Bn，Ph ）与K 2 PtCl 4在冰醋酸中加热回流48小时，得到（（2,6-双（N -R-取代的亚氨基）亚氨基）苯基）氯化铂（II）络合物（收率15-52％ ）。报道了R ＝t Bu和R ＝ Ph配合物的X射线晶体结构。发现副产物为1，3-间苯二甲醛和N-乙酰基胺。用AgBF 4（R = t Bu）或AgOTf（R = t卜，CY）提供了含有配位到铂水相应的阳离子络合物，通过X射线晶体结构确定（（2,6-双（ñ -叔丁基）亚氨基）苯基）aquoplatinum（II）三氟甲磺酸酯。使用4-5 mol％的（（2,6-双（N-环己基）亚氨基）苯基）铂（II）三氟甲磺酸盐可加快α-氰基乙酸乙酯与甲基乙烯基酮和Diels-Alder之间的Michael反应速率丙烯腈与环戊二烯之间的反应。
• Synthesis of 1,2,9,10-tetrakis(N-phenylamino)[2.2]metacyclophane by SmI2-mediated reductive coupling of diimine
  作者：Takatoshi Kawaji、Kikue Hayashi、Iwao Hashimoto、Taisuke Matsumoto、Thies Thiemann、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.038

  日期：2005.8

  SmI2/HMPA-mediated double reductive coupling of N,N′-(m-xylylidene)dianiline affords 1,2,9,10-tetrakis(N-phenylamino)[2.2]metacyclophane in good yield.

  SMI 2 / HMPA介导的双还原偶联Ñ，Ñ ' - （米-xylylidene）二苯胺，得到1,2,9,10四（ñ -苯基氨基）[2.2] metacyclophane以良好的收率。
• Failla, Salvatore; Finocchiaro, Paolo; Hagele, Gerhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 82, # 1-4, p. 79 - 90
  作者：Failla, Salvatore、Finocchiaro, Paolo、Hagele, Gerhard、Rapisardi, Roberto

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Bistetrahydroquinolines as Potential Anticholinesterasic Agents by Double Diels-Alder Reactions
  作者：Yorley Duarte、Margarita Gutiérrez、Luis Astudillo、Jans Alzate-Morales、Natalia Valdés

  DOI：10.3390/molecules181012951

  日期：——

  in many biologically active natural products and pharmacologically relevant therapeutic agents. A new series of bistetrahydroquinolines (bis-THQs) was synthesized using imino Diels-Alder reactions between dialdehydes, anilines and N-vinyl-2-pyrrolidone (NVP). The notable features of this procedure are mild reaction conditions, greater selectivity and good yields of products. In addition, the inhibitory

  四氢喹啉环系统是在许多生物活性天然产物和药理学相关治疗剂中发现的单元。使用二醛、苯胺和 N-乙烯基-2-吡咯烷酮 (NVP) 之间的亚氨基 Diels-Alder 反应合成了一系列新的双四氢喹啉 (bis-THQ)。该方法的显着特点是反应条件温和，选择性更高，产品收率高。此外，还报道了一些选定衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制活性。这些活性化合物在 AChE 和 BuChE 结合位点内的可行结合模式通过分子对接实验进行预测，并且通过 MM-GBSA 近似的自由能计算来估计它们的结合亲和力。