2-<(2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yloxy>tetrahydro-2H-pyran | 38290-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-<(2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yloxy>tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (E,E)-1-bromo-2,6-dimethyl-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)octa-2,6-diene；1-bromo-2,6-dimethyl-8-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-(E)-2,6-octadiene；2-[(2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]oxane
• CAS: 38290-55-0
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₂
• 分子量: 317.266
• InChiKey: NMLMIXBUTCGUEG-BTLVJFLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yloxy>tetrahydro-2H-pyran 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (4E,8E)-4,8-dimethyl-10-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)deca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  Cembranolide total synthesis. Macrocyclization of (.alpha.-alkoxyallyl)stannane-acetylenic aldehydes as a route to cembrane lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a005
• 作为产物：
  描述：

  geranyl 2-tetrahydropyranyl ether 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 2-<(2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yloxy>tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  生成4-甲基-2-取代的呋喃的一般路线：全合成pleraplysillin-2（一种海绵的代谢产物，Pleraplysilla spinifera）

  摘要：

  描述了一种4-甲基-2-取代的呋喃的通用方法，其中4-甲基-2-呋喃基锂是关键中间体。使用这种方法，合成了pleraplysillin-2，一种来自海绵棘球藻的倍半萜酸酯。还讨论了通过无环酮-环氧化物制得这种呋喃的替代方法，效率较低。

  DOI：

  10.1039/p19810000679

文献信息

• [EN] TRIORTHOGONAL REAGENTS FOR DUAL PROTEIN CONJUGATION<br/>[FR] RÉACTIFS TRIORTHOGONAUX POUR LA CONJUGAISON DE PROTÉINES MIXTES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2015057863A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to triorthogonal reagents useful for site-specifically modifying a protein with two orthogonal groups that can be subsequently functionalized in a single one-pot procedure. This approach relies on the selective tagging of proteins containing an appended farnesyltransferase or geranylgeranyltransferase I substrate sequence. The incorporation of a bifunctional ethynyl-hydroxybenzaldehyde into the farnesyl or geranylgeranyl group facilitates the facile labeling of proteins with two different moieties.

  本发明涉及三正交试剂，用于在蛋白质上特异性地修饰具有两个正交基团的蛋白质，这些基团随后可以在单一的一锅程序中进行官能化。这种方法依赖于含有附加的法尼醇转移酶或戈氏醇转移酶I底物序列的蛋白质的选择性标记。将双功能乙炔基-羟基苯甲醛并入法尼醇或戈氏醇基团有助于轻松地用两种不同的基团标记蛋白质。
• Synthesis of the Dolabellane Diterpene Hydrocarbon (�)-?-araneosene
  作者：Luzi Jenny、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19950780318

  日期：1995.5.10

  bicyclic diterpene hydrocarbon δ-araneosene (4), endowed with the dolabellane skeleton, was prepared from geraniol in two different ways. The more efficient route involved 13 steps and proceeded with an overall yield of 3.6% (average: 77% per step). With this reference sample at hand, the hitherto elusive metabolite (−)-4, a likely biogenetic precursor of cycloaraneosene ((−)-3) and sordaricin ((−)-1),

  由香叶醇以两种不同方式制备了具有多萘烷骨架的双环二萜烃δ-芳烃（4）的外消旋体。效率更高的路线涉及13个步骤，总产率为3.6％（平均：每个步骤77％）。有了这个参考样品，迄今可以从中分离出纯度≥≥99.5 ％的迄今难以捉摸的代谢物（-）- 4，这可能是环芳烃（（-）- 3）和索达霉素（（-）- 1）的生物遗传前体。霉菌Sordaria araneosa CAIN（子囊菌）的中性馏分。
• Site-Specific Labeling of Proteins and Peptides with<i>Trans</i>-cyclooctene Containing Handles Capable of Tetrazine Ligation
  作者：James W. Wollack、Benjamin J. Monson、Jonathan K. Dozier、Joseph J. Dalluge、Kristina Poss、Scott A. Hilderbrand、Mark D. Distefano

  DOI：10.1111/cbdd.12303

  日期：2014.8

  trans‐cyclooctene geranyl diphosphate were subsequently targeted for further modification via tetrazine ligation. As tetrazine ligation is bioorthogonal, fast, and is contingent on ring strain rather than the addition of a copper catalyst, this labeling strategy should prove useful for labeling proteins where the presence of copper may hinder solubility or biological reactivity.

  酶蛋白法呢基转移酶 (PFTase) 的功能化非天然底物库不断增加。PFTase 将这些功能化的非天然底物共价连接到以 CAAX 序列结尾的蛋白质上，其中 C 是烷基化的半胱氨酸，A 代表脂肪族氨基酸，X 是 Ser、Met、Ala 或 Gln。报道的底物包括多种功能，允许修饰的蛋白质进行后续的生物偶联反应。迄今为止，该方法中最常用的策略是铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。虽然快速且生物正交，但由于铜的毒性，CuAAC 在活细胞实验中的使用受到限制。1在这里，我们报告了反式的合成-环辛烯香叶基二磷酸酯。这种底物可以通过六步从香叶醇合成，并通过酶促转移到以 CAAX 序列结尾的肽和蛋白质。用反式环辛烯香叶基二磷酸特别修饰的蛋白质和肽随后通过四嗪连接进行进一步修饰。由于四嗪连接是生物正交的、快速的，并且取决于环应变而不是添加铜催化剂，因此这种标记策略应该证明对标记蛋白质有用，因为铜的存在可能会阻碍溶解性或生物反应性。
• TRIORTHOGONAL REAGENTS FOR DUAL PROTEIN CONJUGATION
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160271261A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to triorthogonal reagents useful for site-specifically modifying a protein with two orthogonal groups that can be subsequently functionalized in a single one-pot procedure. This approach relies on the selective tagging of proteins containing an appended farnesyltransferase or geranylgeranyltransferase I substrate sequence. The incorporation of a bifunctional ethynyl-hydroxybenzaldehyde into the farnesyl or geranylgeranyl group facilitates the facile labeling of proteins with two different moieties.

  本发明涉及三正交试剂，用于在蛋白质中特异性地修饰两个正交基团，随后可以在单一一锅法中进行功能化。这种方法依赖于选择性地标记含有附加法尼酰转移酶或戊二烯基转移酶I底物序列的蛋白质。将双功能乙炔基-羟基苯甲醛并入法尼酰或戊二烯基基团中，有助于轻松地用两种不同的基团标记蛋白质。
• Broadening the Utility of Farnesyltransferase-Catalyzed Protein Labeling Using Norbornene–Tetrazine Click Chemistry
  作者：Shelby A. Auger、Sneha Venkatachalapathy、Kiall Francis G. Suazo、Yiao Wang、Alexander W. Sarkis、Kaitlyn Bernhagen、Katarzyna Justyna、Jonas V. Schaefer、James W. Wollack、Andreas Plückthun、Ling Li、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.4c00072

  日期：——

  systems of interest, including protein prenylation. Prenylation is a post-translational modification, in which one or two 15- or 20-carbon isoprenoid chains are transferred onto cysteine residues near the C-terminus of a target protein. The three main enzymes─protein farnesyltransferase (FTase), geranylgeranyl transferase I (GGTase I), and geranylgeranyl transferase II (GGTase II)─that catalyze this

  生物正交化学已广泛用于许多感兴趣的生物系统的研究中，包括蛋白质异戊二烯化。异戊二烯化是一种翻译后修饰，其中一条或两条 15 或 20 碳异戊二烯链被转移到靶蛋白 C 端附近的半胱氨酸残基上。催化这一过程的三种主要酶——蛋白法呢基转移酶 （FTase）、香叶基香叶酰转移酶 I （GGTase I） 和香叶基香叶基转移酶 II （GGTase II）——已被证明可以耐受类异戊二烯底物中的许多结构修饰。以前已利用这一特性来转移一系列具有一系列官能团的法呢基二磷酸类似物，包括用于铜催化生物共轭反应的含炔烃类似物。这里报道的是包埋降冰片烯官能团 （C10NorOPP） 的类异戊二烯底物类似物的合成，可用于从代谢标记到选择性蛋白质修饰的一系列应用。探针分 7 步合成，总产率为 7%，并与含四嗪的标签进行逆电子需求 Diels-Alder （IEDDA） 反应，允许蛋白质的无铜标记。在 HeLa、COS-7