α-chloro-β-benzoylpropionic acid | 90798-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-chloro-β-benzoylpropionic acid
• 英文别名: 2-chloro-4-oxo-4-phenyl-butyric acid；2-Chlor-4-oxo-4-phenyl-buttersaeure；α-Chlor-β-benzoyl-propionsaeure；(+/-)-2-Chlor-3-benzoyl-propionsaeure；2-Chloro-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 90798-09-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: OACZUQLTPIBRIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  390.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloro-β-benzoylpropionic acid 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-chloro-5-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  β-苯甲酰丙酸部分溴化衍生物的内酯化研究

  摘要：

  此处描述了一些溴化衍生物在亚甲基链上的 ß-苯甲酰丙酸到相应的 2(5H)-呋喃酮或 2(3H)firanones，具体取决于取代和反应条件。丁烯内酯是不饱和的 γ-内酯，也可以被认为是 2(3H)呋喃酮 1 或 2(5H)-呋喃酮 2。2(5H)-呋喃酮环在自然界中广泛存在，但我们没有发现含有 2( 3H)-呋喃酮核。这可能是因为 2(5H)-呋喃酮更稳定，因此比相应的 2(3H)-异构体更丰富。几种天然产物以甾体内酯的糖苷形式存在于植物中，称为碳烯内酯。无论哪种形式，它们都会对人和动物的心肌发挥特定而强大的作用。四种新的丁烯内酯，（2（5H）形式），已经从抗生素链霉菌 TÜ 99 中分离出来，在初步测试中显示出对假单胞菌的抗生素活性。还从两个海洋链霉菌菌株 Β 5632 和 Β 3497 中分离出了四种新的 5-取代 α,β-不饱和内酯。已知 2 型手性 γ-取代丁烯内酯是有用的合成子

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.1.35
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰丙烯酸 在 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 以81%的产率得到α-chloro-β-benzoylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  β-苯甲酰丙酸部分溴化衍生物的内酯化研究

  摘要：

  此处描述了一些溴化衍生物在亚甲基链上的 ß-苯甲酰丙酸到相应的 2(5H)-呋喃酮或 2(3H)firanones，具体取决于取代和反应条件。丁烯内酯是不饱和的 γ-内酯，也可以被认为是 2(3H)呋喃酮 1 或 2(5H)-呋喃酮 2。2(5H)-呋喃酮环在自然界中广泛存在，但我们没有发现含有 2( 3H)-呋喃酮核。这可能是因为 2(5H)-呋喃酮更稳定，因此比相应的 2(3H)-异构体更丰富。几种天然产物以甾体内酯的糖苷形式存在于植物中，称为碳烯内酯。无论哪种形式，它们都会对人和动物的心肌发挥特定而强大的作用。四种新的丁烯内酯，（2（5H）形式），已经从抗生素链霉菌 TÜ 99 中分离出来，在初步测试中显示出对假单胞菌的抗生素活性。还从两个海洋链霉菌菌株 Β 5632 和 Β 3497 中分离出了四种新的 5-取代 α,β-不饱和内酯。已知 2 型手性 γ-取代丁烯内酯是有用的合成子

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.1.35

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF LISINOPRIL<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE LISINOPRIL
  申请人：EOS ECZACIBASI OZGUN KIMYASAL

  公开号：WO2004000874A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention provides a process for preparing N2-[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-N6-trifluoroacetyl-L-lysine and lisinopril thereof. Lisinopril shows excellent angiotensin converting enzyme inhibitor activity. Friedel-Crafts acylation of benzene with maleic anhydride in the presence of AlCl¿3? affords trans-β-benzoylacrylic acid. Treatment of benzoylacrylic acid with HCl gas in ethanol gives ethyl 2-chloro-4-oxo-4-phenylbutyrate in high yield. The coupling reaction between ethyl 2-chloro-4-oxo-4-phenylbutyrate and trifluoroacetyl-L-lysine benzyl ester in the presence of a base pair and sodium iodide produces alkyl lydine derivative with a good diastereoselectivity. Catalytic hydrogenation of lysine derivative with palladium gives N?2¿-[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-N6-trifluoroacetyl-L-lysine. This intermediate is activated to form cyclic N-anhydride by using N,N-carbonyldiimidazole and coupled with L-proline methyl ester hydrochloride to give fully protected lisinopril derivative, which is converted into crude lisinopril by hydrolysis.

  本发明提供了一种制备N2-[1(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基]-N6-三氟乙酰-L-赖氨酸及其琥珀酸二乙酯盐（Lisinopril）的方法。Lisinopril表现出优异的血管紧张素转换酶抑制活性。在AlCl3存在下，苯与马来酸酐进行Friedel-Crafts酰化反应，得到反式-β-苯甲酰丙烯酸。将苯甲酰丙烯酸与HCl气体在乙醇中处理，高收率得到乙酸2-氯-4-氧代-4-苯基丁酯。在碱对和碘化钠存在下，乙酸2-氯-4-氧代-4-苯基丁酯与三氟乙酰-L-赖氨酸苄酯进行偶联反应，产生具有良好对映选择性的烷基赖氨酸衍生物。使用钯进行催化氢化，得到N2-[1(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基]-N6-三氟乙酰-L-赖氨酸。使用N,N-羰基二咪唑激活该中间体形成环状N-酐，并与L-脯氨酸甲酯盐偶联，形成完全保护的Lisinopril衍生物，通过水解转化为粗Lisinopril。
• Process for the production of lisinopril
  申请人：ASLAN TUNCER

  公开号：US20070093664A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention provides a process for preparing N 2 -[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-N 6 -trifluoroacetyl-L-lysine and lisinopril thereof. Lisinopril shows excellent angiotensin converting enzyme inhibitor activity. Friedel-Crafts acylation of benzene with maleic anhydride in the presence of AlCl 3 affords trans-β-benzoylacrylic acid. Treatment of benzoylacrylic acid with HCl gas in ethanol gives ethyl 2-chloro-4-oxo-4-phenylbutyrate in high yield. The coupling reaction between ethyl 2-chloro-4-oxo-4-phenylbutyrate and trifluoroacetyl-L-lysine benzyl ester in the presence of a base pair and sodium iodide produces alkyl lydine derivative with a good diastereoselectivity. Catalytic hydrogenation of lysine derivative with palladium gives N 2 -[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-N 6 -trifluoroacetyl-L-lysine. This intermediate is activated to form cyclic N-anhydride by using N,N-carbonyldiimidazole and coupled with L-proline methyl ester hydrochloride to give fully protected lisinopril derivative, which is converted into crude lisinopril by hydrolysis.

  本发明提供了一种制备N2-[1（S）-乙氧羰基-3-苯基丙基]-N6-三氟乙酰-L-赖氨酸及其L-赖氨酸普利类的方法。L-赖氨酸普利类表现出优异的血管紧张素转换酶抑制剂活性。苯基与马来酸酐在AlCl3存在下的Friedel-Crafts酰化反应得到顺式-β-苯甲酰丙烯酸。将苯甲酰丙烯酸与乙醇中的HCl气体处理，可以高产率得到乙酸2-氯-4-氧代-4-苯基丁酯。在碱对和碘化钠存在下，乙酸2-氯-4-氧代-4-苯基丁酯与三氟乙酰-L-赖氨酸苄酯进行偶联反应，产生具有良好对映选择性的烷基赖氨酸衍生物。用钯进行催化氢化，得到N2-[1（S）-乙氧羰基-3-苯基丙基]-N6-三氟乙酰-L-赖氨酸。使用N，N-碳酰亚咪唑激活该中间体形成环状N-酐，并与L-脯氨酸甲酯盐酸盐偶联，得到完全保护的L-赖氨酸普利类衍生物，通过水解转化为粗制L-赖氨酸普利类。
• Bougault, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 140
  作者：Bougault

  DOI：——

  日期：——
• Buchta; Dauner, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 63
  作者：Buchta、Dauner

  DOI：——

  日期：——
• Bougault; Chabrier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 224, p. 656
  作者：Bougault、Chabrier

  DOI：——

  日期：——