3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl | 55442-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 3,3'-dibromomethyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol；3,3'-dibromo-1,1'-binaphtyl-2,2'-diol；3,3'-Bis(brom-methyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl；3,3'-bisbromomethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl；3-(bromomethyl)-1-[3-(bromomethyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 55442-33-6
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 472.176
• InChiKey: VUFRXMJSYZYONK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3,3'-bis[(diethylamino)methyl]-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  光生成的醌甲基甲烷作为有用的中间体在手性BINOL配体的合成中

  摘要：

  手性3,3'- CH的光致合成2 X二取代BINOL配体（X = NR 2，SR，OH）已经通过BINOLAMs轴承的UV-可见光活化优异的ee值达到升-脯氨酸酯臂。通过激光闪光光解法检测到的醌甲基化物是此类合成方案中涉及的关键中间体，它们通过多种氮亲核试剂（胺和α-氨基酸衍生物）经历可逆的亲核偶联物加成，并完全保留了BINOL部分的构型。

  DOI：

  10.1021/jo060227y
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  轴向手性链烷和 π-缺电子受体

  摘要：

  报道了一种新型手性[2]链烷的设计。[2] 链烷的自组装，在 π-电子缺陷组分中包含一个或两个 3,3'-二甲苯基间隔基，并且 bis-p-phenylene-34-crown-10 (BPP 34 C 10) 作为 π -描述了富电子成分。X 射线晶体结构以及溶液状态的动态 1H NMR 光谱研究表明，表征分子结构的有序程度与“母体”[2]-链烷的有序程度有很大不同，包括环双（百草枯-p - 亚苯基）和 BPP34C 10. 当在它们的邻位适当取代时，二甲苯基化合物可以支持轴向手性：轴向手性 [2] 链烷的自组装，包含一个或两个 3,3'-二取代-2,2'- dihydroxy-1,1'-binaphthyl spacers，已以良好的收率实现，表明引入庞大的轴向手性间隔物以及随之而来的 π- 电子缺陷组分的空腔变形仍然允许组分之间的良好分子识别，从而导致有效的链烷生产。X 射线晶体学表明，这种识别是由互补亚基之间的氢键和

  DOI：

  10.1002/chem.19970030319

文献信息

• BINOL−Amino Acid Conjugates as Triggerable Carriers of DNA-Targeted Potent Photocytotoxic Agents
  作者：Filippo Doria、Sara N. Richter、Matteo Nadai、Stefano Colloredo-Mels、Mariella Mella、Manlio Palumbo、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jm070828x

  日期：2007.12.27

  Mild photoactivation of new BINOL-amino acid and -amino ester conjugates (BINOLAMs) yielded alkylating and DNA cross-linking agents with high photoefficiency and superior cytotoxicity. Detection of the transient electrophile, by laser flash photolysis (LFP), suggests that BINOL-quinone methides (QMs) are key intermediates in the process. QMs trapping by water, monitored in a time-dependent product

  新的BINOL-氨基酸和-氨基酯共轭物（BINOLAM）的轻度光活化产生了烷基化和DNA交联剂，具有高光效率和优异的细胞毒性。通过激光闪光光解（LFP）对瞬态亲电试剂的检测表明，BINOL-醌甲基化物（QM）是该过程中的关键中间体。在随时间变化的产品分布分析中监测的被水捕获的QMs表明，BINOLAMs作为双烷基化剂的光触发反应性是两步过程的结果，该过程涉及单烷基化QMs的顺序光生。BINOL-L-氨基酯的光活化产生了对人肿瘤LoVo细胞非常有效的细胞毒性QM，EC50在130-230 nM范围内。三甲基补骨脂素（PS）的功效比我们新测试的化合物低约4倍。
• Diastereoselective Self-Assembly of [2]Catenanes
  作者：Peter R. Ashton、Aaron M. Heiss、Dario Pasini、Françisco M. Raymo、Andrew N. Shipway、J. Fraser Stoddart、Neil Spencer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<995::aid-ejoc995>3.0.co;2-k

  日期：1999.5

  could be interlocked mechanically with cyclobis(paraquat-p-phenylene) to afford two chiral [2]catenanes. Furthermore, these crown ethers were also mechanically interlocked with a tetracationic cyclophane incorporating a 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl spacer to afford mixtures of diastereoisomeric [2]catenanes. The composition of these mixtures was determined by 1H-NMR-spectroscopic and HPLC analyses

  已经合成了两种结合了联萘酚或两个 D-甘露醇单元的手性 π 富电子冠醚，并证明了它们结合联吡啶客体的能力。两种冠醚都可以与环双（百草枯-对亚苯基）机械联锁，以提供两种手性 [2] 链烷烃。此外，这些冠醚还与包含 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基间隔基的四阳离子环烷机械联锁，以提供非对映异构 [2] 链烷烃的混合物。这些混合物的组成是通过 1H-NMR 光谱和 HPLC 分析确定的，这表明在链环的动力学控制自组装过程中发生了适度的非对映选择 (56:44–67:33)。自由能壁垒 (12.8-16. 8 kcal mol-1) 与一个大环成分通过另一个空腔的旋转相关，反之亦然，这是通过变温 1H-NMR 光谱确定的。此外，还确定了另一个涉及机械互锁大环平均平面相互“摇摆”的动态过程，并确定了相关的自由能垒（10.3-10.4 kcal mol-1）。
• Models for chiral recognition in molecular complexation
  作者：Roger C. Helgeson、Joseph M. Timko、Patrice Moreau、Stephen C. Peacock、James M. Mayer、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00828a039

  日期：1974.10
• Enantioselective Recognition of Amino Acids by Axially-Chiral π-Electron-Deficient Receptors
  作者：Masumi Asakawa、Christopher L. Brown、Dario Pasini、J. Fraser Stoddart、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1021/jo961256j

  日期：1996.1.1
• HELGESON R. C.; TARNOWSKI T. L.; CRAM D. J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 14, 2538-2550
  作者：HELGESON R. C.、 TARNOWSKI T. L.、 CRAM D. J.

  DOI：——

  日期：——