chlorosulfonyl azide | 13449-15-5

• 分子结构分类: 无机化合物 - 均质非金属化合物 - 卤代有机物
• 英文名称: chlorosulfonyl azide
• 英文别名: N-diazosulfamoyl chloride
• CAS: 13449-15-5
• 化学式: ClN₃O₂S
• 分子量: 141.538
• InChiKey: CUCPAVGOBYCBSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorosulfonyl azide 、 三苯基膦 生成 三苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  OBAFEMI, C. A., SYNTH. AND REACTIV. INORG. AND METAL-ORG. CHEM., 1982, 12, N 1, 41-46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 chlorosulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  磺酰硝基和酰胺基自由基：结构和反应性。

  摘要：

  氮烯和自由基的光催化生成可用于调整甚至控制它们的反应性。磺酰叠氮化物的光催化活化导致 N2 的消除，产生的活性物质引发 CH 活化和酰胺形成反应。在这里，我们介绍了由磺酰叠氮化物产生的活性自由基：磺酰氮烯自由基阴离子、磺酰氮烯自由基和磺酰酰胺自由基，并测试它们在 CH 活化反应中的气相反应性。磺酰基氮烯自由基阴离子反应性最低，其反应性受质子耦合电子转移机制控制。相反，磺酰基氮烯和磺酰基酰胺基自由基通过氢原子转移途径反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202104493
• 作为试剂：
  描述：

  咪唑 在 chlorosulfonyl azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1H-咪唑-1-磺酰叠氮
  参考文献：
  名称：

  重氮转移试剂咪唑-1-磺酰叠氮硫酸氢盐的最新合成

  摘要：

  咪唑-1-磺酰叠氮化物及其盐是用于重氮转移反应的有价值的试剂，尤其是伯胺向叠氮化物的转化。母体试剂及其盐酸盐存在稳定性和爆炸风险，但硫酸氢盐明显更稳定。用于大规模合成这种盐的更新程序避免了母体化合物或 HCl 盐的分离或浓缩，并将促进使用硫酸氢盐作为重氮转移的首选试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00177

文献信息

• Oligonucleotide analogs with sulfamate linkages
  申请人：The Dupont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05470967A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  Oligonucleotides possessing at least one sulfamate or sulfamide internucleotides linkages. These compounds can be used as specific hybridization probes to detect complementary nucleic acid sequences.

  具有至少一个磺酸酯或磺酰胺核苷酸间连接的寡核苷酸。这些化合物可用作特异杂交探针，用于检测互补的核酸序列。
• [EN] REGIOSELECTIVE DIAZOTATION OF AMINOGLYCOSIDES<br/>[FR] DIAZOTATION RÉGIOSÉLECTIVE DES AMINOGLYCOSIDES
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2013191550A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention relates to the field of chemical derivatization. In particular, it relates to modified aminoglycosides, such as antibiotics, and methods for producing them. Provided is a method for the regioselective diazotation of a desoxy-streptamine- substituted aminoglycoside, comprising contacting the aminoglycoside with imidazole- -sulfonyl azide hydrochloride under neutral p H conditions to allow for the conversion of the single amine group at the 3-C position of the desoxy-streptamine ring into an azide group. Also provided are novel antibiotic compounds.

  该发明涉及化学衍生化领域。具体而言，涉及改性氨基糖苷，如抗生素，以及生产它们的方法。提供了一种用于对去氧链霉素取代氨基糖苷进行区域选择性重氮化的方法，包括将氨基糖苷与咪唑-磺酰叠氮氯化物在中性 pH 条件下接触，以便将去氧链霉素环的3-C 位置的单胺基转化为叠氮基团。还提供了新型抗生素化合物。
• A Versatile Approach to Noncanonical, Dynamic Covalent Single- and Multi-Loop Peptide Macrocycles for Enhancing Antimicrobial Activity
  作者：James F. Reuther、Andrew C. Goodrich、P. Rogelio Escamilla、Tiffany A. Lu、Valarie Del Rio、Bryan W. Davies、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/jacs.8b00046

  日期：2018.3.14

  double-, and triple-loop peptide MCs using simple dialdehyde or dihydrazide small-molecule cross-linkers, as confirmed by MALDI-TOF MS, HPLC, and SDS-PAGE. Furthermore, incorporation of aldehyde-containing side chains onto peptides synthesized from hydrazide C-terminal resins resulted in tunable peptide MC assemblies formed directly upon resin cleavage post solid-phase peptide synthesis. Both of these

  肽寡聚体由于其高度的序列多功能性、固有的生物相容性和化学可调性，为形成有效的抗菌剂提供了多功能支架。尽管存在许多用于形成基于肽的大环 (MC) 的方法，在商业抗菌疗法中越来越普遍，但将多个环状结构引入单个肽寡聚体仍然是一个重大挑战。在此，我们报告了使用简单的二醛或二酰肼小分子交联剂，通过 MALDI-TOF MS、HPLC 和SDS-PAGE。此外，将含醛侧链掺入从酰肼 C 端树脂合成的肽上，导致在固相肽合成后树脂裂解后直接形成可调肽 MC 组装。与原始未组装序列相比，当引入已知的抗菌肽 buforin II 时，这两种类型的动态共价组装都显着增强了整体抗菌性能。
• [EN] MOLECULAR LOGIC GATES FOR CONTROLLED MATERIAL DEGRADATION<br/>[FR] GRILLES LOGIQUES MOLÉCULAIRES POUR LA DÉGRADATION CONTRÔLÉE DE MATÉRIAU
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2018057941A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present disclosure features, inter alia, a cyclic multifunctional linker, including at least two cleavable moieties; at least two connecting chains connected to the at least two cleavable moieties to provide a cyclic structure; and at least two linking groups, each linking group being bonded at one end to a connecting chain and being located between two cleavable moieties, and each linking group having a second end configured to bond to crosslinkable moieties. In the cyclic multifunctional linker, each connecting chain has at least two ends, and at least two of the connecting chains are each connected at each end to a cleavable moiety.

  本公开涵盖了一个循环多功能连接物，包括至少两个可切断的基团；至少两个连接链连接到至少两个可切断的基团以提供一个循环结构；以及至少两个连接基团，每个连接基团在一端连接到一个连接链，并位于两个可切断的基团之间，每个连接基团具有第二端配置为与可交联基团结合。在循环多功能连接物中，每个连接链具有至少两个端点，并且至少两个连接链中的每一个端点都连接到一个可切断的基团。
• Enzymatic Macrocyclization of 1,2,3-Triazole Peptide Mimetics
  作者：Emilia Oueis、Marcel Jaspars、Nicholas J. Westwood、James H. Naismith

  DOI：10.1002/anie.201601564

  日期：2016.5.4

  capable of macrocyclizing substrates with one, two, or three 1,4‐substituted 1,2,3‐triazole moieties. The introduction of non‐peptidic scaffolds into macrocycles is highly desirable in tuning the activity and physical properties of peptidic macrocycles. We have isolated and fully characterized nine non‐natural triazole‐containing cyclic peptides, a further ten molecules are also synthesized. PatGmac

  线性肽的大环化通常伴随着稳定性和生物活性的显着改善。许多策略可用于它们的化学大环化，然而，酶介导的方法在合成效用方面仍然具有极大的兴趣。迄今为止，已显示已知的大环化酶对肽和蛋白质底物均具有活性。在这里，我们展示了 cyanobactin 家族的大环化酶 PatGmac 能够对具有一个、两个或三个 1,4-取代的 1,2,3-三唑部分的底物进行大环化。在调节肽类大环化合物的活性和物理性质方面，非常需要将非肽类支架引入大环化合物中。我们已经分离并充分表征了九种非天然含三唑环肽，还合成了另外十个分子。PatGmac 现在已被证明是一种有效且通用的通过肽键形成的环闭合工具。