calix[4]arene | 151409-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: calix[4]arene
• 英文别名: Pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-5,11,17,23-tetrol；pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-5,11,17,23-tetrol
• CAS: 151409-35-7
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: WBEGSJBNVMBFEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calix[4]arene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 氨 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Artificial Receptor Based on Monodeoxy Calix[4]arene

  摘要：

  介绍了以单脱氧萼[4]炔为核心结构的人工受体（1）的合成及其与各种脲的结合行为。复合物的结构是通过分子动力学-分子力学计算预测的。通过比较复合物的结构，可以解释结合常数的差异。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1842
• 作为产物：
  描述：

  p-tert-butylcalix[4]arene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Amidoazocalix[4]芳烃及其调聚物衍生物的合成、提取及显色特性

  摘要：

  描述了杯[4]芳烃的合成、提取和显色特性，分别在其上下边缘带有苯基偶氮和酰胺基。新型偶氮杯[4]芳烃酰胺（1a-d、2a-d、3a-d）及其部分调聚物（T1a-T1d）已被合成并通过光谱方法和元素分析技术表征。化合物 1c 和 2b 还通过二维核磁共振光谱方法进行了表征。使用不同溶剂通过吸收光谱检查了一些化合物。所得溶液的颜色变化可以通过“肉眼”观察到。已经比较研究了化合物的金属提取能力。与单体相比，偶氮杯[n]芳烃的端粒结构表现出更高的提取率。

  DOI：

  10.1080/10610278.2014.910603

文献信息

• Intermolecular chemo- and regioselective aromatic C–H amination of alkoxyarenes promoted by rhodium nitrenoids
  作者：Kenta Arai、Yoshihiro Ueda、Kazuhiro Morisaki、Takumi Furuta、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1039/c7cc09952e

  日期：——

  Intermolecular aromatic C(sp2)–H amination promoted by neutral rhodium nitrenoids has been developed. The reactions proceeded with various oxygen-substituted arenes (1.5 equiv.) in a chemo- and regioselective manner. The aromatic C(sp2)–H amination took place at the para position of the oxygen substituent in the presence of benzylic C(sp3)–H bonds and/or C(sp3)–H bonds α to ethereal oxygen.

  已开发出由中性铑亚硝烯类化合物促进的分子间芳族C（sp 2）–H胺化反应。反应以化学和区域选择性方式与各种氧取代的芳烃（1.5当量）进行。在存在苄基C（sp 3）-H键和/或C（sp 3）-H键与醚氧结合的情况下，芳族碳（sp 2）-H氨基化反应发生在氧取代基的对位。
• Graftable chiral ligands for surface organometallic materials: calixarenes bearing asymmetric centers directly attached to the lower rim
  作者：Andrew Solovyov、Justin M. Notestein、Kathleen A. Durkin、Alexander Katz

  DOI：10.1039/b801434p

  日期：——

  center to the calixarene core, and the extent of hydrogen bonding at the calixarene lower rim. The asymmetry of the calixarene core is quantified using 1H NMR spectroscopic shifts of aromatic meta and methylene bridge hydrogens and supported using ab initio calculations. The results demonstrate that calixarene core asymmetry is most strongly induced for rigid calixarene cores—an attribute that is expected

  一族手性下缘 取代杯芳烃 配体 1–14被综合并表征为预期的配体 用于合成不对称活性位以进行多相催化和 吸附作用使用表面有机金属方法。这配体具有不对称中心，直接与下边缘的氧相连；不对称的中心是为空间庞大而量身定制的萘基和吸电子的CF 3取代基。1 H和13 C NMR光谱表明单和1,3-二烷基化杯芳烃使用此程序合成的圆锥形构象通过下缘的多个氢键稳定。较小的吊坠组和极性溶剂增加二烷基化/单烷基化的比率。反应进行时通过单晶建立的构型完全反转X射线衍射一个的Ñ -Cbz保护的aminocyclopentoxy改性杯芳烃。这杯芳烃 通过圆二色性（CD）表征通过这种方法合成的 光谱学和从头建模，其被用于识别负责在CD光谱中观察到的最低能量Cotton效应的最小分子片段。通过系统地改变取代基的空间体积，不对称中心与骨架的连接性，研究了影响整个杯芳烃骨架内分子内不对称诱导的因素。杯芳烃 核和氢键的程度 杯芳烃下缘。杯芳烃核心的不对称性使用1
• Calix[4]arene-cholic acid conjugates: a new class of efficient synthetic ionophores
  作者：Nakia Maulucci、Francesco De Riccardis、Cinzia Barbara Botta、Agostino Casapullo、Elena Cressina、Massimo Fregonese、Paolo Tecilla、Irene Izzo

  DOI：10.1039/b415908j

  日期：——

  The synthesis of a new class of amphiphilic calix[4]arene-based ionophores, relying on direct reductive amination as a key step, and the evaluation of their H+ and Na+ transporting properties is described.

  本文介绍了以直接还原胺化为关键步骤合成的一类新型两亲性钙[4]炔基离子发声体，以及对其 H+ 和 Na+ 传输特性的评估。
• Convenient Synthesis of Biscalix[4]arene and Its Cesium Selectivity
  作者：Jean’ne Shreeve、Chuan-Ming Jin、Chengfeng Ye、Brendan Twamley

  DOI：10.1055/s-2006-942515

  日期：2006.9

  A convenient method for the preparation of bis-calix[4]arenes was established. Using the system of acetonitrile-potassium carbonate sealed in a Schlenk tube at 100 °C allows facile syntheses of symmetric biscalix[4]arenes and 25,27-dibromoalkyl calix[4]arene. The latter can be tethered by another equivalent of calix[4]arene to furnish an unsymmetric biscalix[4]arene that exhibits superior selectivity

  建立了制备双杯[4]芳烃的简便方法。使用在 100 °C 下密封在 Schlenk 管中的乙腈-碳酸钾系统可以轻松合成对称双杯[4]芳烃和 25,27-二溴烷基杯[4]芳烃。后者可以被另一种当量的杯[4]芳烃束缚，以提供对铯表现出优异选择性的不对称双杯[4]芳烃。
• Improved precious metal adsorption by introduction of carboxylic acid groups on methylene crosslinked calix[4]arene resin matrix
  作者：Yoga Priastomo、Shintaro Morisada、Hidetaka Kawakita、Keisuke Ohto、Jumina Jumina

  DOI：10.1007/s10847-021-01079-1

  日期：2021.10

  A methylene crosslinked calix[4]arene tetracarboxylic acid resin that exhibits high precious metal adsorption properties was prepared. The maximum loading capacity of this resin was compared with that of an unmodified methylene crosslinked calix[4]arene resin to verify its applicability for platinum and palladium adsorption. The introduction of multiple acetic acid groups improved the adsorption capacity

  制备了一种具有高贵金属吸附性能的亚甲基交联杯[4]芳烃四羧酸树脂。将该树脂的最大负载能力与未改性的亚甲基交联杯[4]芳烃树脂进行比较，以验证其对铂和钯吸附的适用性。多个乙酸基团的引入提高了对二价钯的吸附能力，而对四价铂的吸附能力略有抑制。钯的新获得的容量为1.17 mmol/g，而铂的容量为0.23 mmol/g。发现亚甲基交联四羧酸杯[4]芳烃树脂中Pd(II)与杯[4]芳烃四羧酸单体的化学计量比为1:2，而Pt(IV)与相同单体的化学计量比为9 :1。应用线性和非线性方法来评估 Langmuir 和 Freundlich 模型对所研究吸附等温线的拟合。结果表明吸附等温线符合朗缪尔模型。此外，发现非线性方法更适合获得等温线参数。