N¹,N⁴-dibenzyl-N¹,N⁴-diphenylfumaramide | 1422969-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁴-dibenzyl-N¹,N⁴-diphenylfumaramide
• 英文别名: (E)-N,N'-dibenzyl-N,N'-diphenylbut-2-enediamide
• CAS: 1422969-26-3
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 446.549
• InChiKey: KGVFWOOVIZYTMI-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯二甲胺 、 N¹,N⁴-dibenzyl-N¹,N⁴-diphenylfumaramide 、 间苯二甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2] 轮烷中β-内酰胺的立体控制合成：展示机械键的化学后果

  摘要：

  描述了 N-苄基富马酰胺 [2] 轮烷的分子内环化。这些底物的机械键激活了这种转化，以高产率和区域选择性和非对映选择性方式进行，产生互锁的 3,4-二取代的 trans-azetidin-2-ones。这种激活效应明显不同于更常见的大循环对螺纹函数的屏蔽保护，在这种情况下，促进了一种不寻常且不受欢迎的 4-exo-trig 环闭合。动力学和合成研究使我们能够基于两步一锅法描绘出一种对 β-内酰胺有利的方法：分子内闭环，然后是热诱导脱螺纹步骤。在苄基酰胺大环的密闭空间中进行这种环化的优势归因于它的嵌合辅助。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05581
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 苯甲基苯胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到N¹,N⁴-dibenzyl-N¹,N⁴-diphenylfumaramide
  参考文献：
  名称：

  [2] 轮烷中β-内酰胺的立体控制合成：展示机械键的化学后果

  摘要：

  描述了 N-苄基富马酰胺 [2] 轮烷的分子内环化。这些底物的机械键激活了这种转化，以高产率和区域选择性和非对映选择性方式进行，产生互锁的 3,4-二取代的 trans-azetidin-2-ones。这种激活效应明显不同于更常见的大循环对螺纹函数的屏蔽保护，在这种情况下，促进了一种不寻常且不受欢迎的 4-exo-trig 环闭合。动力学和合成研究使我们能够基于两步一锅法描绘出一种对 β-内酰胺有利的方法：分子内闭环，然后是热诱导脱螺纹步骤。在苄基酰胺大环的密闭空间中进行这种环化的优势归因于它的嵌合辅助。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05581

文献信息

• Synthesis and anticholinesterase activity of fumaramide derivatives
  作者：Kadir Ozden Yerdelen、Halise Inci Gul

  DOI：10.1007/s00044-013-0493-8

  日期：2013.10

  A series of fumaramide derivatives were synthesized from substituted benzanilines and their cholinesterase inhibitory activity was assayed according to Ellman's method using galanthamine-HBr as the reference compound. Most of the fumaramide compounds showed inhibitory activity of both cholinesterase enzymes. Compounds 29 (IC50 = 0.14 mu M) and 30 (IC50 = 16.50 mu M) were found to be the most active inhibitors on acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) enzymes, respectively. Molecular docking studies were performed with Surflex-Dock programme to provide the possible interactions between compounds and enzymes. A Lineweaver-Burk plot and molecular modelling studies showed that fumaramide compounds targeted both the catalytic anionic site and the peripheral anionic site of AChE. It was revealed that the nature of alpha,beta-unsaturated 1,4-diketone moiety in fumaramide compounds brought about useful and efficient modification especially on AChE inhibition.
• Stereocontrolled Synthesis of β-Lactams within [2]Rotaxanes: Showcasing the Chemical Consequences of the Mechanical Bond
  作者：Alberto Martinez-Cuezva、Carmen Lopez-Leonardo、Delia Bautista、Mateo Alajarin、Jose Berna

  DOI：10.1021/jacs.6b05581

  日期：2016.7.20

  protection of threaded functions by the macrocycle, in this case promoting an unusual and disfavored 4-exo-trig ring closure. Kinetic and synthetic studies allowed us to delineate an advantageous approach toward β-lactams based on a two-step, one-pot protocol: an intramolecular ring closure followed by a thermally induced dethreading step. The advantages of carrying out this cyclization in the confined

  描述了 N-苄基富马酰胺 [2] 轮烷的分子内环化。这些底物的机械键激活了这种转化，以高产率和区域选择性和非对映选择性方式进行，产生互锁的 3,4-二取代的 trans-azetidin-2-ones。这种激活效应明显不同于更常见的大循环对螺纹函数的屏蔽保护，在这种情况下，促进了一种不寻常且不受欢迎的 4-exo-trig 环闭合。动力学和合成研究使我们能够基于两步一锅法描绘出一种对 β-内酰胺有利的方法：分子内闭环，然后是热诱导脱螺纹步骤。在苄基酰胺大环的密闭空间中进行这种环化的优势归因于它的嵌合辅助。