N,N'-diheptylurea | 1798-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-diheptylurea
• 英文别名: 1,3-diheptylurea；N,N'-diheptyl-urea；N,N'-Diheptyl-harnstoff；N.N'-Di-n-heptyl-harnstoff；N,N'-Diheptyl-harnstoff；N,N'-Diheptylharnstoff
• CAS: 1798-20-5
• 化学式: C₁₅H₃₂N₂O
• 分子量: 256.432
• InChiKey: YIPGJIPRXFGTCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  398.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diheptylurea 、 碳酸二甲酯 在 silica gel immobilized lanthanum 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到methyl N-heptylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  La / SiO2催化尿素衍生物和碳酸二甲酯合成N-取代氨基甲酸酯的原子经济：表征和活性

  摘要：

  制备了一系列硅胶固定的镧催化剂，用于从尿素衍生物和碳酸二甲酯的原子经济合成N-取代的氨基甲酸酯。镧负载量为1.3wt％至8.5wt％的La / SiO 2催化剂通过AES，BET，XRD，TEM，FT-IR，XPS和TPD进行表征。根据表征，在硅胶表面上形成了粒径为5-10 nm的镧物种。催化剂均为无定形，表面积为336.5–530.2 m 2 / g。NH 3 -TPD分析表明，所有样品均显示出相似的酸强度和不同的酸量。FT-IR测量表明，催化剂表面的镧成分为La（OH）3，LaOOH和水合La 2 O 3。另外，镧负载量为4.3重量％时，获得了LaOOH的绝对量的峰值。当镧负载量大于4.3重量％时，BET表面积显着降低。考虑到从催化反应获得的结果，可以得出结论，LaOOH是可能的活性物质，并且高表面积对于高催化活性是重要的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090048
• 作为产物：
  描述：

  庚胺 在 水 作用下， 生成 N,N'-diheptylurea
  参考文献：
  名称：

  Davis; Elderfield, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphorus in organic synthesis—VII
  作者：K. Ninomiya、T. Shioiri、S. Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97352-1

  日期：1974.1

  (DPPA). The reaction procedure is quite simple, occurring by refluxing an equimolecular mixture of a carboxylic acid, DPPA, and triethylamine in the presence of a hydroxyl component. Aromatic, aliphatic, and heterocyclic carboxylic acids underwent rearrangements in satisfactory yields. As this modified Curtins reaction is much simpler and less laborious than the classical Curtius reaction and proceeds

  通过叠氮磷酸二苯酯（DPPA）可以将羧酸简单地一步转化为氨基甲酸酯。该反应过程非常简单，通过在羟基组分的存在下使羧酸，DPPA和三乙胺的等分子混合物回流来进行。芳族，脂族和杂环羧酸以令人满意的收率进行了重排。由于这种改良的Curtins反应比经典的Curtius反应简单得多且省力，并且在温和的条件下进行，因此它可能具有广泛的合成用途。
• Iron-catalyzed urea synthesis: dehydrogenative coupling of methanol and amines
  作者：Elizabeth M. Lane、Nilay Hazari、Wesley H. Bernskoetter

  DOI：10.1039/c8sc00775f

  日期：——

  byproduct. Mechanistic studies indicate a stepwise pathway beginning with methanol dehydrogenation to give formaldehyde, which is trapped by amine to afford a formamide. The formamide is then dehydrogenated to produce a transient isocyanate, which reacts with another equivalent of amine to form a urea. These mechanistic insights enabled the development of an iron-catalyzed method for the synthesis of unsymmetric

  取代脲有许多应用，但它们的合成通常需要使用剧毒的起始材料。在此，我们描述了第一种通过甲醇与伯胺脱氢偶联选择性合成对称脲的贱金属催化剂。使用钳形负载铁催化剂，生成了一系列尿素，分离产率高达 80%（相当于催化转化率高达 160），且 H 2为唯一副产物。机理研究表明，从甲醇脱氢开始逐步生成甲醛，甲醛被胺捕获，生成甲酰胺。然后甲酰胺脱氢产生暂时的异氰酸酯，其与另一当量的胺反应形成脲。这些机理见解使得铁催化方法得以开发，用于从酰胺和胺合成不对称脲。
• Practical Synthesis of Urea Derivatives from Primary Amines, Carbon Monoxide, Sulfur, and Oxygen under Mild Conditions
  作者：Takumi Mizuno、Masatoshi Mihara、Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito、Yoshio Ishino

  DOI：10.1055/s-2006-942491

  日期：2006.9

  facile synthetic method for urea derivatives was developed under mild conditions, and contrasts with conventional preparation methods that need highly toxic reagents (phosgene) or severe reaction conditions. In our reaction system, N,N-dimethylformamide or dimethyl sulfoxide as solvent strongly accelerated the carbonylation of primary amines with sulfur under carbon monoxide (1 atm) at 20 °C to give the

  在温和条件下开发了一种新的、简便的尿素衍生物合成方法，与需要剧毒试剂（光气）或苛刻反应条件的常规制备方法形成对比。在我们的反应体系中，N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜作为溶剂，在一氧化碳（1 atm）和 20 °C 下强烈加速伯胺与硫的羰基化反应，生成相应的硫代氨基甲酸盐。这些盐在类似温和的条件下很容易被分子氧氧化，以良好至极好的产率提供脲衍生物。这种尿素合成也可以应用于在 N,N-二甲基甲酰胺中使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene 合成芳族脲的新方法。
• Ruthenium-Catalyzed Urea Synthesis by N–H Activation of Amines
  作者：Varadhan Krishnakumar、Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00962

  日期：2017.6.19

  observed in situ, which resulted in the formation of CO and dimethylamine. The scope of this new mode of bond activation is extended to the synthesis of urea derivatives from amines using DMF as a carbon monoxide (CO) surrogate. This catalytic protocol allows the synthesis of simple and functionalized urea derivatives with liberation of hydrogen, devoid of any stoichiometric activating reagents, and avoids

  证明了通过“胺-酰胺”金属-配体配合作用的钌夹钳络合物活化了胺的N-H键。N，N的催化甲酰C–H活化在原位观察到-二甲基甲酰胺（DMF），其导致CO和二甲基胺的形成。这种新的键激活模式的范围扩展到了使用DMF作为一氧化碳（CO）替代物由胺合成脲衍生物的范围。该催化方案允许在不释放任何化学计量活化剂的情况下释放氢而合成简单且功能化的尿素衍生物，并且避免直接使用致命性CO。分离出甲酰胺中间体。连续添加不同的胺可提供不对称的脲化合物。提议通过胺的N–H活化，随后DMF中的CO插入和二氢的释放进行反应。
• Co(acac)3/BMMImCl as a base-free catalyst system for clean syntheses of N,N′-disubstituted ureas from amines and CO2
  作者：Jian Li、XiaoGuang Guo、LiGuo Wang、XiangYuan Ma、QingHua Zhang、Feng Shi、YouQuan Deng

  DOI：10.1007/s11426-010-4026-8

  日期：2010.7

  A base-free catalyst system Co(acac)3/BMMImCl was developed for the carbonylation of amines with CO2. 45%\2-81% isolated yields for N,N-dialkylureas and 6%\2-23% isolated yields for N,N-diarylureas were obtained. The catalyst system was recovered and reused without significant loss in activity. In this catalyst system, the base catalyst and chemical dehydrant were efficiently avoided. Different reaction conditions were also discussed and a postulated mechanism was proposed.

  一种无碱催化剂系统Co(acac)3/BMMImCl被开发用于二氧化碳与胺的羰基化反应。N,N-二烷基尿素的分离产率为45%\至81%，N,N-二芳基尿素的分离产率为6%\至23%。该催化剂系统可以回收再用，活性损失不显著。在这个催化剂系统中，有效避免了碱催化剂和化学脱水剂。还讨论了不同的反应条件，并提出了一个假设的机制。