ethyl 2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate | 765951-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 765951-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: AUUZFXCQYZMOOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-(2,5-dioxo-1,3,5,10b-tetrahydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridin-4-yl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  将一些 6-氨基-4-芳基-2(1H)-吡啶酮加成到异氰酸苯酯和相关反应

  摘要：

  摘要 烯胺酯与香豆素的迈克尔加成导致形成重排加合物 1，其结构先前已通过 X 射线晶体学分析阐明。现在，通过用摩尔比为 1:1 和 1:2 的异氰酸苯酯处理 6-氨基-2-吡啶酮 1 的 N-和/或 O-氨基甲酰化得到 N-单-(2a) 或 N,O-分别为双-(苯基氨基甲酰基) (3) 衍生物。还报道了相应的新 2-吡啶酮衍生物 2a 进一步转化为 O-乙酰基衍生物 2b 和色基 [3,4-c] 吡啶 4。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0184
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 ethyl 3,3-diaminoacrylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到ethyl 2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some 6-alkylureido-4-aryl-2(1H)-pyridones: further transformations and pharmacological activity

  摘要：

  摘要：对香豆素（1）的烯胺酯进行Michael加成反应，不会形成简单的加合物3，而是形成了重排的4-芳基-2-吡啶酮4a。现在，用烷基异氰酸酯对6-氨基-2-吡啶酮4a进行N-羰基化，并将相应的新型尿素-2-吡啶酮衍生物6a-g进一步转化为色诺[3,4-c]吡啶5d、g和O-乙酰衍生物7a-g。所有新合成的化合物均通过1H/13C NMR、MS、IR光谱和元素分析进行了表征。尿素6f和N-环己基-O-乙酰衍生物7g的结构还通过晶体结构测定进行了确认。实验室动物（化合物4a、6a、6c、6d和6g）进行了腹腔内给药后的急性毒性、凝血时间、镇痛活性以及对己巴比妥睡眠时间的影响的测试。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0066

文献信息

• Coumarin-enaminoester Adducts: Structure Corrections (X-ray) and Some Novel Transformations. Synthesis of Annulated Tricyclic 2-Pyridones
  作者：Ivo C. Ivanov、Lyubomir D. Raev、Wolfgang Frey

  DOI：10.1055/s-2004-829081

  日期：——

  By means of X-ray crystallographic analysis the correct structure of all three types of stable coumarin-enaminoester adducts 6, 10 and 11 and the corresponding spontaneous multistep heterocyclizations of ANRORC-type are reported. The initially formed adducts 3-5 undergo lactone ring opening as well as, in many cases, spontaneous transannular intramolecular Michael addition, to give 6, 10 and 11. A

  通过 X 射线晶体学分析，报告了所有三种稳定香豆素-烯氨基酯加合物 6、10 和 11 的正确结构以及相应的 ANRORC 型自发多步杂环化。最初形成的加合物 3-5 经历内酯开环以及在许多情况下自发的跨环分子内迈克尔加成，得到 6、10 和 11。丙二酸乙酯 12 与 3-取代香豆素 1 的经典迈克尔加成，然后是内酯开环得到 13 作为最终产物。
• Synthesis of some 6-alkylureido-4-aryl-2(1<i>H</i>)-pyridones: further transformations and pharmacological activity
  作者：Lyubomir Dimitrov Raev、Ivo Christov Ivanov、Henri Angel Astroug、Wolfgang Frey、Silviya Georgieva Agontseva

  DOI：10.1515/znb-2015-0066

  日期：2015.11.1

  The Michael addition of enaminoesters to coumarins (1) does not lead to the formation of simple adducts3but to the rearranged 4-aryl-2-pyridone4a. Now,N-carbamoylation of the 6-amino-2-pyridone4awith alkyl isocyanates and further transformation of the corresponding novel ureido-2-pyridone derivatives6a–ginto chromeno[3,4-c]pyridines5d,gandO-acetyl derivatives7a–gare reported. All newly synthesized compounds were characterized by means of¹H/¹³C NMR, MS, IR spectra and elemental analysis. The structure of the ureide6fand of theN-cyclohexyl-O-acetyl derivative7gwere additionally confirmed by crystal structure determinations. Acute toxicity after intraperitoneal administration, blood clotting time, analgesic activity and the effects on the hexobarbital sleeping time were tested on laboratory animals (compounds4a,6a,6c,6dand6g).

  摘要：对香豆素（1）的烯胺酯进行Michael加成反应，不会形成简单的加合物3，而是形成了重排的4-芳基-2-吡啶酮4a。现在，用烷基异氰酸酯对6-氨基-2-吡啶酮4a进行N-羰基化，并将相应的新型尿素-2-吡啶酮衍生物6a-g进一步转化为色诺[3,4-c]吡啶5d、g和O-乙酰衍生物7a-g。所有新合成的化合物均通过1H/13C NMR、MS、IR光谱和元素分析进行了表征。尿素6f和N-环己基-O-乙酰衍生物7g的结构还通过晶体结构测定进行了确认。实验室动物（化合物4a、6a、6c、6d和6g）进行了腹腔内给药后的急性毒性、凝血时间、镇痛活性以及对己巴比妥睡眠时间的影响的测试。
• Addition of some 6-amino-4-aryl-2(1<i>H</i>)-pyridones to phenylisocyanate and related reactions
  作者：Lyubomir Dimitrov Raev、Ivo Christov Ivanov、Silviya Georgieva Agontseva

  DOI：10.1515/znb-2018-0184

  日期：2019.2.25

  Abstract The Michael addition of enaminoesters to coumarins leads to the formation of the rearranged adduct 1 whose structure has been previously elucidated by X-ray crystallographic analysis. Now, N- and/or O-carbamoylation of the 6-amino-2-pyridone 1 by treatment with phenyl isocyanate in a molar ratio of 1:1 and 1:2 gave N-mono- (2a) or N,O-bis-(phenylcarbamoyl) (3) derivatives, respectively. Further

  摘要 烯胺酯与香豆素的迈克尔加成导致形成重排加合物 1，其结构先前已通过 X 射线晶体学分析阐明。现在，通过用摩尔比为 1:1 和 1:2 的异氰酸苯酯处理 6-氨基-2-吡啶酮 1 的 N-和/或 O-氨基甲酰化得到 N-单-(2a) 或 N,O-分别为双-(苯基氨基甲酰基) (3) 衍生物。还报道了相应的新 2-吡啶酮衍生物 2a 进一步转化为 O-乙酰基衍生物 2b 和色基 [3,4-c] 吡啶 4。