2-nitro-3-hydroxyoctane | 126939-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-3-hydroxyoctane
• 英文别名: 2-nitro-3-octanol；2-nitrooctan-3-ol；(1-nitro-ethyl)-pentyl-carbinol；(1-Nitro-aethyl)-pentyl-carbinol
• CAS: 126939-73-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: PJZKSNPFLKEFHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3-hydroxyoctane 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (Z)-2-nitrooct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2577::aid-ejoc2577<3.0.co;2-b

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2577::aid-ejoc2577<3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 正己醛 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到2-nitro-3-hydroxyoctane
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基氯促进的高效硝基羟醛反应

  摘要：

  在Et 3 N，Bu 4 NF·3H 2 O和t BuMe 2 SiCl的存在下，通过醛与硝基化合物的一锅反应，可以很容易地以高收率获得β-硝基醇。模型实验表明，三烷基甲硅烷基腈酸酯不是反应中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79729-2

文献信息

• Fast Nitroaldol Reaction Using Powdered KOH in Dry Media
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Mauro Parrini

  DOI：10.1246/cl.1999.1105

  日期：1999.10

  β-Nitroalkanols are easily obtained within a few minutes, through the nitroaldol (Henry) reaction, catalyzed by a stoichiometric amount of powdered potassium hydroxide, in dry media. Satisfactory to excellent yields are obtained both with primary and secondary nitrocompounds, either with aromatic or aliphatic aldehydes.

  β-硝基醇可在几分钟内通过硝醇（Henry）反应，以粉末状氢氧化钾的化学计量催化剂，在干燥介质中容易制得。无论是芳香醛还是脂族醛，无论是伯硝基化合物还是仲硝基化合物，均可获得满意至优异的产率。
• A Highly<i>anti</i>-Selective Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by a Chiral Copper Complex: Applications to the Syntheses of (+)-Spisulosine and a Pyrroloisoquinoline Derivative
  作者：Kun Xu、Guoyin Lai、Zhenggen Zha、Susu Pan、Huanwen Chen、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201201775

  日期：2012.9.24

  A highly anti‐selective asymmetric Henry reaction has been developed, affording synthetically versatile β‐nitroalcohols in a predominately anti‐selective manner (mostly above 15:1) and excellent ee values (mostly above 95 %). Moreover, the anti‐selective Henry reaction was carried out in the presence of water for the first time with up to 99 % ee. The catalytic mechanism was proposed based on the detection

  已经开发出了一种高度抗选择性的不对称亨利反应，以一种主要是抗选择性的方式（大多数在15：1以上）和出色的ee值（大多数在95％以上）提供了合成通用的β-硝基醇。此外，抗选择性亨利反应是在水的存在下首次以高达99％  ee的条件进行的。基于萃取电喷雾电离质谱（EESI-MS）对中间体的检测，提出了催化机理。此外，抗加合物已成功转化为具有生化重要性的（+）-螺旋甜菜碱和吡咯并异喹啉衍生物。
• Diastereoselective Synthesis of Nitroaldol Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Triptikumar Mukhopadhyay、Elizabeth Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19820650402

  日期：1982.6.16

  Three methods are described by which diastereomerically enriched nitroaldols and their O-silylated derivatives can be prepared. threo-Nitroaldols prevail up to 10:1 over the erythro-isomers if doubly deprotonated nitroaldols 28 are quenched with acetic acid (THF/HMPT or DMPU, − 100°) (see Scheme 5 and Table 2). O-Trimethyl- or O-(t-butyl)dimethylsilylated (TBDMSi) erythro-nitroaldols can be obtained

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;
• Intramolecular Cycloaddition Reactions of Silyl Nitronate Tethered to Vinylsilyl Group:  2-Nitroalkanols as Precursors for Amino Polyols
  作者：Takayuki Kudoh、Teruhiko Ishikawa、Yoshihiro Shimizu、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ol035423v

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A method for converting 2-nitroalkanols to precursors for stereodefined amino polyols is described. Diphenylvinylsilylation of the 2-nitroalkanols' hydroxy groups and subsequent silyl nitronate generation by using TMS-Cl and Et(3)N in CH(3)CN at 0 degrees C to room temperature led to fused-bicyclic heterocycles through stereoselective intramolecular nitronate-olefin [3 + 2] cycloaddition

  [反应：见正文]描述了将2-硝基链烷醇转化为立体确定的氨基多元醇的前体的方法。2-硝基链烷醇的羟基的二苯基乙烯基甲硅烷基化和随后在0°C到室温下在CH（3）CN中使用TMS-Cl和Et（3）N生成亚硝酸甲硅烷基酯导致通过立体选择性分子内亚硝酸酯-烯烃稠合双环杂环[3 + 2]环加成反应。还提供了一些用于将环加合物转化为氨基多元醇的实例。
• Preparation of diverse BODIPY diesters
  作者：Sewwandi Abeywardana、Annabelle L. Cantu、Teodora Nedic、Michael P. Schramm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.054

  日期：2018.9

  The synthesis and properties of a variety of substituted BODIPY diesters is presented. We find that certain substitution patterns afford appreciable yields of the target compounds and that electronic effects result in predicable differential fluorescent behavior. Challenges to further water solubilize these dyes and/or provide new points of attachment for biological tagging remain, these strategies

  介绍了各种取代的BODIPY二酯的合成和性质。我们发现某些取代模式提供目标化合物的可观产量，并且电子效应导致可预测的差异荧光行为。讨论了如何进一步用水溶解这些染料和/或为生物标记提供新的连接点的挑战。