benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoate | 936242-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoate
• 英文别名: benzyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoate；(S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-4-ynoate；benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-ynoate
• CAS: 936242-42-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: LPMRQYDPUQDFPS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到Boc-L-炔丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  合成含地西敏的环状肽可能阐明弹性蛋白交联结构

  摘要：

  弹性蛋白是重要的细胞外基质蛋白，已知在许多组织中具有弹性。它是由弹性蛋白前体原弹性蛋白的自组装和随后的交联形成的。弹力蛋白中仅发现两种基于吡啶鎓的四官能氨基酸的desmosine和isodesmosine，它们在交联剂中起着重要的作用。迄今为止，由于高度交联的结构和不溶性，对弹性蛋白的结构阐明还没有引起科学家的注意。因此，在这项研究中，我们旨在合成一种含去糖素的环肽作为部分弹性蛋白模拟物，以最终通过质谱分析促进阐明弹性蛋白的交联方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.045
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-β-碘-D-丙氨酰-谷氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 benzyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过逐步 Sonogashira 交叉偶联反应全合成 COPD 生物标志物 Desmosine

  摘要：

  Desmosine 是一种 COPD 生物标志物和弹性蛋白交联剂，是一种四取代的吡啶鎓氨基酸。在本文中，利用逐步和区域选择性钯催化的三卤吡啶和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应作为关键步骤，描述了全合成 so f desmosine。从 4-羟基吡啶开始的 13 步合成以 1% 的总产率实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140394

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010138488A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  本公开涉及规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，本公开还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• [EN] BI-1H-BENZIMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010017401A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Identification of novel and selective non-peptide inhibitors targeting the polo-box domain of polo-like kinase 1
  作者：Yanhong Chen、Zhiyan Li、Yu Liu、Tongyuan Lin、Huiyong Sun、Dasong Yang、Cheng Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.030

  日期：2018.12

  A series of non-peptide inhibitors targeting the polo-box domain (PBD) of polo-like kinase 1 (Plk1) was designed based on the potent and selective minimal tripeptide Plk1 PBD inhibitor. Seven compounds were designed, synthesized and evaluated for fluorescence polarization (FP) assay. The most promising compound 10 bound to Plk1 PBD with IC50 of 3.37 μM and had no binding to Plk2 PBD or Plk3 PBD at

  基于有效和选择性最小的三肽Plk1 PBD抑制剂，设计了一系列针对polo样激酶1（Plk1）的polo-box域（PBD）的非肽抑制剂。设计，合成并评估了7种化合物，用于荧光偏振（FP）分析。最有希望的化合物10与Plk1 PBD结合，IC 50为3.37μM，并且在100μM下不与Plk2 PBD或Plk3 PBD结合。进行了分子对接研究，并提出了可能的结合方式。MM / GBSA结合自由能的计算与观察到的实验结果一致。这些新颖的非肽选择性Plk1 PBD抑制剂为进一步优化提供了新的先导化合物。
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligands Enable Cu‐Catalyzed Markovnikov Protoboration and Protosilylation of Terminal Alkynes: A Versatile Portal to Functionalized Alkenes**
  作者：Yang Gao、Sima Yazdani、Aaron Kendrick、Glen P. Junor、Taeho Kang、Douglas B. Grotjahn、Guy Bertrand、Rodolphe Jazzar、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202106107

  日期：2021.9

  donating cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligands. Using this method, both alkyl- and aryl-substituted alkynes are coupled with a variety of boryl and silyl reagents with high α-selectivity. The reaction is scalable, and the products are versatile intermediates that can participate in various downstream transformations. Preliminary mechanistic experiments shed light on the role of CAAC ligands in this

  炔烃的区域选择性加氢官能化代表了获得硼酸烯基酯和硅烷结构单元的直接途径。在先前报道的催化系统中，高选择性是通过有限范围的底物和/或试剂实现的，缺乏通用解决方案。在这里，我们描述了一种选择性铜催化的末端炔烃的马尔科夫尼科夫加氢功能化，这是通过强烈提供环状 (烷基) (氨基) 卡宾 (CAAC) 配体来促进的。使用这种方法，烷基和芳基取代的炔烃都与各种具有高 α-选择性的硼基和甲硅烷基试剂偶联。该反应具有可扩展性，产物是多功能中间体，可以参与各种下游转化。初步的机械实验揭示了 CAAC 配体在这一过程中的作用。