1,3-dibenzyl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2(3H)-one | 1167438-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1,3-Dibenzyl-4,5-dimethylimidazol-2-one
• CAS: 1167438-78-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: YNFXRUQRKXJOOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基亚硝基脲 、 1,3-dibenzyl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2(3H)-one 在 potassium hydroxide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到2,4-dibenzyl-1,5-dimethyl-2,4-diazabicyclo[3.1.0]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氮杂双环[3.1.0]hexan-3-ones的合成、反应和重排

  摘要：

  Copper-mediated cyclopropanation of 1,3-dialkyl-1,3-dihydroimidazol-2-ones with diazomethane and methyl diazoacetate yields 2,4-diazabicyclo[3.1.0]hexan-3-ones and the first diaza[4.3.1]propellane. The bicyclic system survives elevated temperatures and in strongly basic and acidic solutions, but drastic conditions cleave the (C-1) (C-6) bond affording 1,3-dihydroimidazol-2-ones. Catalytic hydrogenation removes N-benzyl groups and opens the (C-1) (C-6) bond. Lithium aluminium hydride reduces 2,4-dibenzyl-2,4-diazabicyclo[3.1.0]hexan-3-one to a bicyclic aminal. Acid-induced cleavage of its imidazolidine ring is followed by unexpected transformations that probably procede via an acyclic intermediate, which comprises an azomethine ylide and an iminium moiety. 1,3-Cyclization involving both functional groups leads to N,N'-dibenzyl-trans-1,2-cyclopropanediamine, while 1,5-cyclization gives rise to the formation of N-benzylpyrrole along with N-benzylamine.

  DOI：

  10.3987/com-12-12543
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 异氰酸苄酯 反应 1.5h， 以79%的产率得到N-(benzyl)-4,5-dimethyl-4-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-恶唑啉-2-酮的一步合成及其在具有四元立体中心的多环结构构建中的应用

  摘要：

  报道了一种通过 α-酮醇和异氰酸酯的一锅 MW 促进缩合合成 4-恶唑啉-2-酮的新方法。还描述了使用相同起始材料的替代热方法。这些环状烯酰胺是有效的亲核试剂，可与迈克尔受体和异戊二烯基溴反应，得到各种带有一个或两个四元立体中心的多环结构。产物的选择性取决于反应条件和所用的亲电试剂。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900114