5-propyl meldrum's acid | 74965-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-propyl meldrum's acid
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-propyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 74965-91-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VMKQSTDMALVVHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  358.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-propyl meldrum's acid 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到正戊酸
  参考文献：
  名称：

  Reduction of isopropylidene acylmalonates, 5-acylbarbituric acids, and 3-acyl-4-hydroxycoumarins to the corresponding alkyl derivatives by sodium cyanoborohydride-acetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a011
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-propanoyl-1,3-dioxan-4,6-dione 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-propyl meldrum's acid
  参考文献：
  名称：

  Reduction of isopropylidene acylmalonates, 5-acylbarbituric acids, and 3-acyl-4-hydroxycoumarins to the corresponding alkyl derivatives by sodium cyanoborohydride-acetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a011

文献信息

• Predicted Incorporation of Non-native Substrates by a Polyketide Synthase Yields Bioactive Natural Product Derivatives
  作者：Kenny Bravo-Rodriguez、Ahmed F. Ismail-Ali、Stephan Klopries、Susanna Kushnir、Shehab Ismail、Eyad K. Fansa、Alfred Wittinghofer、Frank Schulz、Elsa Sanchez-Garcia

  DOI：10.1002/cbic.201402206

  日期：2014.9.5

  PKS analysis: Which substrate is incorporated, how does it happen and what is produced? Computational modeling of the fifth acyltransferase domain of a polyketide synthase predicts that the enzyme incorporates non‐native building blocks into the polyether ionophore monensin to give natural product derivatives with biological activity.

  PKS分析：掺入了哪种底物，如何发生以及产生了什么？聚酮化合物合酶的第五个酰基转移酶结构域的计算模型预测该酶将非天然结构单元整合到聚醚离子载体莫能菌素中，从而获得具有生物学活性的天然产物衍生物。
• The reductive alkylation of meldrum's acid
  作者：David M. Hrubowchak、Francis X. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99819-3

  日期：1983.1

  Meldrum's acid can be reductively alkylated with borane⋯dimethylamine complex and aldehydes or ketones; borane⋯trimethylamine was used with cyclohexanone.

  麦德鲁姆酸可以用硼烷⋯二甲胺络合物和醛或酮还原烷基化；硼烷三甲胺与环己酮一起使用。
• Facile Hydrogenolysis of C(<i>sp</i>³)-C(<i>sp</i>³) σ Bonds
  作者：Eric Fillion、Eric Beaton、Yen Nguyen、Ashraf Wilsily、Ganna Bondarenko、Jérôme Jacq

  DOI：10.1002/adsc.201600535

  日期：2016.11.3

  reductive dealkylation reaction is explored and the limitations with respect to steric and electronic factors are determined. A mechanistic analysis of the reaction is described that consisted of deuterium labelling experiments and hydrogenolysis of enantioenriched derivatives. The investigation shows that the C(sp3)–C(sp3) σ bond‐cleaving events occur through a hybrid SN1/SN2 mechanism, in which the palladium

  通过钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）氢解对苄基的季碳，叔碳和仲碳中心进行修饰）呈现σ键。当在温和的氢解条件下（含钯碳和氢气的大气压）处理带有季苄基中心的苄基麦德鲁姆的酸衍生物时，就可以很好地获得高收率的芳族化合物，这些芳族化合物被叔苄基中心和麦德鲁姆酸所取代。类似地，含有叔或仲苄基中心的底物分别产生被仲苄基中心或甲苯衍生物取代的芳族化合物。此外，该策略用于二芳基甲烷的高产率合成。探索了还原性脱烷基反应的范围，并确定了对空间和电子因素的限制。描述了该反应的机理分析，该分析由氘标记实验和对映体富集的衍生物的氢解组成。调查显示，C（sp 3）–C（sp 3）σ键断裂事件是通过混合的S N 1 / S N 2机理发生的，其中钯中心置换了一个基于碳的离去基团，即Meldrum酸，其构型反转，随后通过还原消除钯来提供CH键。
• Cross-linkers and their uses
  申请人：IMMUNOGEN, INC.

  公开号：US11046762B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Charged or pro-charged cross-linking moieties and conjugates of cell binding agents and drugs comprising the charged or pro-charged cross-linking moieties and method of making the same.

  带电荷或原电荷的交联分子和细胞结合剂的共轭物，以及包含带电荷或原电荷交联分子的药物和制作方法。
• Helavi; Solabannavar; Desai, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 3, p. 174 - 175
  作者：Helavi、Solabannavar、Desai、Mane

  DOI：——

  日期：——