2-chloro-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)acetamide | 860346-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 8-(2-Chlor-acetamido)-6-methoxy-chinolin；chloro-acetic acid-(6-methoxy-[8]quinolylamide)；Chlor-essigsaeure-(6-methoxy-[8]chinolylamid)
• CAS: 860346-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: ASNAQGOWFJYXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)acetamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2-azido-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  8-Amino-6-Methoxyquinoline—Tetrazole Hybrids: Impact of Linkers on Antiplasmodial Activity

  摘要：

  一系列新化合物是通过6-甲氧基喹啉-8-胺或其N-(2-氨基乙基)类似物经过Ugi-叠氮反应制备的。它们的连接剂在喹啉和叔丁基四唑基团之间的链长、碱性和取代基不同。这些化合物被测试其抗疟活性对抗疟原虫Plasmodium falciparum NF54以及其对L-6细胞的细胞毒性。活性和细胞毒性受连接剂及其取代基的影响很大。最活性的化合物表现出良好的活性和有前景的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules26185530
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-8-硝基喹啉 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 2-chloro-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  8-Amino-6-Methoxyquinoline—Tetrazole Hybrids: Impact of Linkers on Antiplasmodial Activity

  摘要：

  一系列新化合物是通过6-甲氧基喹啉-8-胺或其N-(2-氨基乙基)类似物经过Ugi-叠氮反应制备的。它们的连接剂在喹啉和叔丁基四唑基团之间的链长、碱性和取代基不同。这些化合物被测试其抗疟活性对抗疟原虫Plasmodium falciparum NF54以及其对L-6细胞的细胞毒性。活性和细胞毒性受连接剂及其取代基的影响很大。最活性的化合物表现出良好的活性和有前景的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules26185530

文献信息

• Disubstituted glycyl derivatives of amino quinolines
  申请人：WYETH CORP

  公开号：US02494083A1

  公开（公告）日：1950-01-10
• Neeman, Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2525
  作者：Neeman

  DOI：——

  日期：——
• 8-Amino-6-Methoxyquinoline—Tetrazole Hybrids: Impact of Linkers on Antiplasmodial Activity
  作者：Patrick Hochegger、Johanna Dolensky、Werner Seebacher、Robert Saf、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Robert Weis

  DOI：10.3390/molecules26185530

  日期：——

  A new series of compounds was prepared from 6-methoxyquinolin-8-amine or its N-(2-aminoethyl) analogue via Ugi-azide reaction. Their linkers between the quinoline and the tert-butyltetrazole moieties differ in chain length, basicity and substitution. Compounds were tested for their antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum NF54 as well as their cytotoxicity against L-6-cells. The activity and the cytotoxicity were strongly influenced by the linker and its substitution. The most active compounds showed good activity and promising selectivity.

  一系列新化合物是通过6-甲氧基喹啉-8-胺或其N-(2-氨基乙基)类似物经过Ugi-叠氮反应制备的。它们的连接剂在喹啉和叔丁基四唑基团之间的链长、碱性和取代基不同。这些化合物被测试其抗疟活性对抗疟原虫Plasmodium falciparum NF54以及其对L-6细胞的细胞毒性。活性和细胞毒性受连接剂及其取代基的影响很大。最活性的化合物表现出良好的活性和有前景的选择性。