2-butyl-1-<<4-<1-(triphenylmethyl)tetrazol-5-yl>phenyl>methyl>-5-formylimidazole | 164535-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-butyl-1-<<4-<1-(triphenylmethyl)tetrazol-5-yl>phenyl>methyl>-5-formylimidazole
• 英文别名: 2-Butyl-3-[[4-[2-(triphenylmethyl)-2H-tetrazol-5-yl]phenyl]methyl]-3H-imidazole-4-carboxaldehyde；2-Butyl-3-[[4-(2-trityltetrazol-5-yl)phenyl]methyl]imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 164535-28-8
• 化学式: C₃₅H₃₂N₆O
• 分子量: 552.679
• InChiKey: URHJKSGLAOJVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1-<<4-<1-(triphenylmethyl)tetrazol-5-yl>phenyl>methyl>-5-formylimidazole 在 sodium hydride 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (Z)-1-Butyl-5-[[2-butyl-3-[[4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]methyl]-3H-imidazol-4yl]methylene]-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  5-[[1-（4'-羧基苄基）咪唑基]亚甲基]乙内酰脲衍生物作为口服活性血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-[[[1-（4'-羧基苄基）咪唑基]亚甲基]乙内酰脲，并作为体内和体外血管紧张素II（Ang II）拮抗剂进行了评估。乙内酰脲环上取代基的变化导致有效的和选择性的Ang II拮抗剂，在AT1受体具有纳摩尔IC50值，对AT2受体的亲和力可忽略不计。优选的取代基包括在R1上的正丁基和在R2上的烷基或杂芳基甲基取代基。R2取代基的选择部分取决于其log P的计算，因为在CLOGP和AT1结合亲和力之间观察到显着相关性。许多AT1拮抗剂共有的联苯四唑药效基团可以被例如4-碳甲氧基苯基取代基取代，从而在体外和体内产生有效的Ang II拮抗剂。该系列的代表性化合物是57，它在30 mg / kg po下使肾性高血压大鼠的平均动脉血压降低40％，在10 mg / kg po时降低25％。另外，该化合物在缺盐的正常血压猴子模型中有效，在口服10 mg / kg时最大降低血压27％。总之，这些化合物属于一类新的Ang

  DOI：

  10.1021/jm00019a005
• 作为产物：
  描述：

  咪唑醛 、 5-<4-(bromomethyl)phenyl>-1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-butyl-1-<<4-<1-(triphenylmethyl)tetrazol-5-yl>phenyl>methyl>-5-formylimidazole
  参考文献：
  名称：

  5-[[1-（4'-羧基苄基）咪唑基]亚甲基]乙内酰脲衍生物作为口服活性血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-[[[1-（4'-羧基苄基）咪唑基]亚甲基]乙内酰脲，并作为体内和体外血管紧张素II（Ang II）拮抗剂进行了评估。乙内酰脲环上取代基的变化导致有效的和选择性的Ang II拮抗剂，在AT1受体具有纳摩尔IC50值，对AT2受体的亲和力可忽略不计。优选的取代基包括在R1上的正丁基和在R2上的烷基或杂芳基甲基取代基。R2取代基的选择部分取决于其log P的计算，因为在CLOGP和AT1结合亲和力之间观察到显着相关性。许多AT1拮抗剂共有的联苯四唑药效基团可以被例如4-碳甲氧基苯基取代基取代，从而在体外和体内产生有效的Ang II拮抗剂。该系列的代表性化合物是57，它在30 mg / kg po下使肾性高血压大鼠的平均动脉血压降低40％，在10 mg / kg po时降低25％。另外，该化合物在缺盐的正常血压猴子模型中有效，在口服10 mg / kg时最大降低血压27％。总之，这些化合物属于一类新的Ang

  DOI：

  10.1021/jm00019a005

文献信息

• US5322950A
  申请人：——

  公开号：US5322950A

  公开（公告）日：1994-06-21
• US5389661A
  申请人：——

  公开号：US5389661A

  公开（公告）日：1995-02-14