2-methyl-3-m-tolyl-acrylic acid | 92081-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-m-tolyl-acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-(m-tolyl)acrylic acid；2-methyl-3t-m-tolyl-acrylic acid；2-Methyl-3t-m-tolyl-acrylsaeure；(E)-2-methyl-3-(3-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 92081-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CZHSVFRPPVNUGL-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-m-tolyl-acrylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-methyl-3-m-tolylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium/bisphosphine-thiourea-catalyzed enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated N-acylpyrazoles

  摘要：

  我们成功地将我们的Rh/bisphosphine-thiourea（ZhaoPhos）催化系统扩展到α，β-不饱和N-酰基吡唑的不对称氢化反应中，得到产物的收率高且对映选择性优异（最高达到97%收率，99%对映选择度）。

  DOI：

  10.1039/c6cc04987g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-3-(m-tolyl)acrylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-methyl-3-m-tolyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜对极化烯烃的催化热力学异构化。

  摘要：

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02894

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• Catalytic Enantioselective Nazarov Cyclization
  作者：Anais Jolit、Cody F. Dickinson、Kei Kitamura、Patrick M. Walleser、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/ejoc.201701117

  日期：2017.11.2

  The detailed account of an asymmetric Nazarov cyclization that leads to α-hydroxycyclopentenones bearing either vicinal, all-carbon atom quaternary centers, or vicinal quaternary and tertiary centers is described. The all-aliphatic examples represent the greatest challenge as the dienone starting materials are not activated toward cyclization by an aryl group. The rational design and optimization of

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。
• Coatings for plastic substrates
  申请人：PPG Industries Ohio, Inc.

  公开号：US10023761B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  Disclosed is a coating composition comprising a resinous binder prepared from a reaction mixture comprising (a) a first component; (b) a second component; and (c) a third component comprising a block copolymer having (i) a first block comprising units having functional groups reactive with at least one of the first and second components and (ii) a second block comprising units having functional groups that promote adhesion to a polymeric substrate, provided that the first component, the second component, and the block copolymer differ from each other. The block copolymer may also be used as an additive in a coating composition.

  本发明公开了一种涂料组合物，该组合物包含由反应混合物制备而成的树脂粘合剂，反应混合物包含(a)第一组分；(b)第二组分；和(c)第三组分，第三组分包含嵌段共聚物，嵌段共聚物具有(i)第一嵌段，该嵌段包含具有与第一和第二组分中至少一种组分反应的官能团的单元；和(ii)第二嵌段，该嵌段包含具有促进与聚合物基材粘合的官能团的单元，条件是第一组分、第二组分和嵌段共聚物彼此不同。嵌段共聚物还可用作涂料组合物中的添加剂。
• Highly Rigid Diphosphane Ligands with a Large Dihedral Angle Based on a Chiral Spirobifluorene Backbone
  作者：Xu Cheng、Qi Zhang、Jian‐Hua Xie、Li‐Xin Wang、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.200462072

  日期：2005.2.4
• Decarboxylative Condensation. α-Alkylcinnamic Acids from Aromatic Aldehydes and Alkylmalonic Acids¹
  作者：Walter J. Gensler、Elliot Berman

  DOI：10.1021/ja01551a048

  日期：1958.9