3-(p-tolylsulfonyl)propionamide | 10154-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolylsulfonyl)propionamide
• 英文别名: 3-tosylpropanamide；3-(p-Toluolsulfonyl)-propionamid；2-p-Toluolsulfonyl-propionamid；3-(toluene-4-sulfonyl)-propionic acid amide；3-p-Tolylsulfon-propionsaeure-amid；3-(Toluol-4-sulfonyl)-propionsaeure-amid；3-p-Tolylsulfon-propionamid；3-(4-Methylbenzenesulfonyl)propanamide；3-(4-methylphenyl)sulfonylpropanamide
• CAS: 10154-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: PWDJLSXWEJBOAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-177.5 °C
• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylsulfonyl)propionamide 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MESSINGER P.; GOMPERTZ J., ARCH. PHARM. , 1978, 311, NO 1, 35-38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethyl p-tolyl sulfide 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(p-tolylsulfonyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01202a024

文献信息

• Single-atom-nickel photocatalytic site-selective sulfonation of enamides to access amidosulfones
  作者：Jianjing Yang、Zongzhao Sun、Kelu Yan、Haozhe Dong、Hongyan Dong、Jiakai Cui、Xutao Gong、Shilin Han、Limin Huang、Jiangwei Wen

  DOI：10.1039/d1gc00379h

  日期：——

  initially the fabrication of a single-atom photocatalyst Ni/TiO2 for the visible-light-induced site-selective sulfonation of enamides to give amidosulfones with 36 examples up to 99% yield. The experimental results show that this single-atom photocatalyst Ni/TiO2 can achieve site-selective sulfonation of enamide to construct α-amidosulfones and β-propionamidosulfones under visible light. Importantly, such

  单原子光催化作为一种​​重要的有机转化策略已受到越来越多的关注，其性能很大程度上取决于催化剂的设计。该方案最初涉及制造单原子光催化剂Ni / TiO 2，用于可见光诱导的酰胺的位点选择性磺化，以产生酰胺化砜，其中36个实例的收率高达99％。实验结果表明，该单原子光催化剂Ni / TiO 2可以在可见光下实现酰胺的定点磺化，从而构建α-酰胺基砜和β-丙酰胺基砜。重要的是，这种基于单原子光催化的合成系统显示出良好的可回收性，高周转数（最多18 963），对官能团的优异耐受性，并且可以容易地按比例放大并具有良好的效率。
• Michael Addition of<i>p</i>-Styrenesulfinate to Acrylic Compounds
  作者：Hiroyoshi Kamogawa、Hiroyuki Kusaka、Masato Nanasawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3379

  日期：1980.11

  Acrylic compounds CH2=CHX, where X represents -COOH, –CONH2, –CN, and –COOCH2CH2OH, were converted into the corresponding 3-(p-vinylphenylsulfonyl)- and 3-(p-tolylsulfonyl)propionic acids and their derivatives by the Michael addition with p-styrene- and p-toluenesulfinates, respectively, in the presence of acid as proton source.

  在酸作为质子源的存在下，通过与对苯乙烯磺酸盐和对甲苯磺亚胺分别进行迈克尔加成反应，将丙烯酸类化合物CH2=CHX（其中X代表-COOH、-CONH2、-CN和-COOCH2CH2OH）转化为相应的3-(对乙烯基苯磺酰基)和3-(对甲苯磺酰基)丙酸及其衍生物。
• Sulfone als chemische Transportformen germicid wirkender Stoffe, 9. Mitt. Sulfonylderivate von N-Mannich-Basen
  作者：Paul Messinger、Judith Gompertz

  DOI：10.1002/ardp.19783110108

  日期：——

  Die Titelverbindungen 4 werden durch Mannich‐Reaktion mit β‐Sulfonylcarbonsäureamiden 3 erhalten. Die α‐Aminosulfone 6 entstehen in einer reversiblen Reaktion aus Sulfinsäure 2 mit Bis‐imido‐Mannich‐Basen 5.

  标题化合物 4 由 β-磺酰甲酰胺 3 与 Mannich 反应得到。α-氨基砜 6 是由亚磺酸 2 与双-亚氨基-曼尼希碱 5 的可逆反应形成的。
• Achmatowicz; Michalski, Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 243,Tab.2 nach S.246,250
  作者：Achmatowicz、Michalski

  DOI：——

  日期：——
• KAMOGAWA HIROYOSHI; KUSAKA HIROYUKI; NANASAWA MASATO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3379-3380
  作者：KAMOGAWA HIROYOSHI、 KUSAKA HIROYUKI、 NANASAWA MASATO

  DOI：——

  日期：——