2,4,6-trimethylphenylbis(pentafluorophenyl)borane | 883733-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylphenylbis(pentafluorophenyl)borane
• 英文别名: B(C6F5)2(2,4,6-trimethylphenyl)；B(C6F5)2(Mes)；MesB(C6F5)2；(mesityl)B(C6F5)2；Mesitylbis(perfluorophenyl)borane；bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 883733-77-5
• 化学式: C₂₁H₁₁BF₁₀
• 分子量: 464.113
• InChiKey: IGGMPABUBMVOND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶 、 2,4,6-trimethylphenylbis(pentafluorophenyl)borane 在 氢气 作用下， 以 氘代溴苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过沮丧的路易斯对设计扩大无金属催化加氢的范围

  摘要：

  没有金属会导致挫败感：基于概念框架，已经开发出具有正交反应性的新型挫败的路易斯酸碱催化剂体系。除了增强的官能团耐受性外，在无催化金属的加氢中也可以实现独特的化学选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001518
• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 magnesium 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以26%的产率得到2,4,6-trimethylphenylbis(pentafluorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  通过沮丧的路易斯对设计扩大无金属催化加氢的范围

  摘要：

  没有金属会导致挫败感：基于概念框架，已经开发出具有正交反应性的新型挫败的路易斯酸碱催化剂体系。除了增强的官能团耐受性外，在无催化金属的加氢中也可以实现独特的化学选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001518
• 作为试剂：
  描述：

  1-tert-butyl-4-methyl-1-aza-1,3-butadiene 在 三乙烯二胺 、 2,4,6-trimethylphenylbis(pentafluorophenyl)borane 、 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 以33%的产率得到tert-butyl-butyliden-amine
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对催化加氢：通过路易斯酸的尺寸排阻设计实现选择性

  摘要：

  利用受阻的路易斯对（FLP）催化剂进行催化加氢的兴趣日益增长，因为此类催化剂为开发无过渡金属的加氢反应提供了独特的机会。我们最近的工作旨在通过尺寸排阻催化剂设计进一步提高FLP催化剂的官能团耐受性和化学选择性。考虑到氢分子是最小的分子，我们的改性路易斯酸具有高度屏蔽的硼中心，该中心仍允许氢裂解，但由于简单的物理限制而避免了不良的FLP反应性。结果，可以实现更大范围的底物范围，例如化学选择性还原α，β-不饱和亚胺，酮和喹啉。除了合成方面，详细的NMR光谱，DFT和进行了2 H同位素标记研究，以进一步了解FLP加氢的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201102438

文献信息

• Promoting Frustrated Lewis Pairs for Heterogeneous Chemoselective Hydrogenation via the Tailored Pore Environment within Metal–Organic Frameworks
  作者：Zheng Niu、Weijie Zhang、Pui Ching Lan、Briana Aguila、Shengqian Ma

  DOI：10.1002/anie.201903763

  日期：2019.5.27

  heterogeneous systems, has not yet been achieved. Herein, we demonstrate that, via tailoring the pore environment within metal–organic frameworks (MOFs), FLPs not only can be stabilized but also can develop interesting performance in the chemoselective hydrogenation of α,β‐unsaturated organic compounds, which cannot be achieved with FLPs in a homogeneous system. Using hydrogen gas under moderate pressure

  沮丧的路易斯对（FLP）最近已作为催化氢化的高效无金属催化剂而得到发展，但尚未实现其在化学选择氢化中的性能，特别是在非均相系统中的性能。在此，我们证明，通过调整金属有机骨架（MOF）中的孔环境，FLP不仅可以稳定，而且在α，β-不饱和有机化合物的化学选择性加氢中也可以开发出有趣的性能，而这是无法实现的。均质系统中的FLP。在中等压力下使用氢气，固定在MOF上的FLP具有开放的金属位点和孔壁上的羟基，可以用作高效的非均相催化剂，以选择性地还原α中的亚胺键，
• [EN] FRUSTRATED LEWIS PAIR-IMPREGNATED POROUS MATERIALS AND USES THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAUX POREUX IMPRÉGNÉS DE PAIRES DE LEWIS FRUSTRÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2021003162A3

  公开（公告）日：2021-02-25
• An Estimate of the Reduction Potential of B(C₆F₅)₃ from Electrochemical Measurements on Related Mesityl Boranes
  作者：Sarah A. Cummings、Masanori Iimura、C. Jeff Harlan、Rebecca J. Kwaan、Isabelle Vu Trieu、Jack R. Norton、Brian M. Bridgewater、Frieder Jäkle、Anand Sundararaman、Mats Tilset

  DOI：10.1021/om050003q

  日期：2006.3.1

  MesB(C6F5)(2) (1) has been prepared from MesMgBr and FB(C6F5)(2)(OEt2)-O-., while Mes(2)B(C6F5) (2) is readily available from CuC6F5 and Mes(2)BBr. The reduction potential E degrees of 1 vs Cp2Fe0/+ in THF is - 1.72 V, while that of 2 is -2.10 V, and that Of Mes(3)B (3) is -2.73 V. B-11 and H-1 NMR show that neither I nor 2 binds THF significantly. These results have been used to estimate the reduction potential of B(C6F5)(3) in THF as -1.17 V vs Cp2Fe0/+ or as -0.64 V vs SCE.
• Expanding the Scope of Metal-Free Catalytic Hydrogenation through Frustrated Lewis Pair Design
  作者：Gábor Erős、Hasan Mehdi、Imre Pápai、Tibor András Rokob、Péter Király、Gábor Tárkányi、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.201001518

  日期：2010.9.3

  No metal causes frustration: Based on a conceptual framework, novel frustrated Lewis acid–base catalyst systems with orthogonal reactivity have been developed. Aside from enhanced functional‐group tolerance, unique chemoselectivity can be achieved in catalytic metal‐free hydrogenations (see scheme).

  没有金属会导致挫败感：基于概念框架，已经开发出具有正交反应性的新型挫败的路易斯酸碱催化剂体系。除了增强的官能团耐受性外，在无催化金属的加氢中也可以实现独特的化学选择性（参见方案）。