(E)-2-cyano-3-(3-nitrophenyl)acrylamide | 55629-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(3-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(3-nitrophenyl)-2-propenamide；2-cyano-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enamide；2-cyano-3-(3-nitrophenyl)acrylamide；m-nitrobenzylidenecyanoacetamide；2-Cyano-(3-nitrophenyl)propenamide；(E)-2-cyano-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 55629-53-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: JBPKJWFWZDZHHA-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(3-nitrophenyl)acrylamide 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-Nitro-phenyl)-3,4-dihydro-indeno[1,2-b]pyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  El-Housseni, M. S.; Hassan, H. M.; Fadda, A. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1119 - 1121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-二氰基乙烯基)-N-羟基苯胺氧化物 在 whole cells of Rhodococcus rhodochrous J₁ (nitrile hydratase) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-cyano-3-(3-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  A Chemical‐Biological Relay Catalytic Method for the Synthesis of (E)‐2‐Cyanoacrylamides Based on the Catalysis of Amorphous Porphyrin‐MOFs and Nitrile Hydratase

  摘要：

  摘要无定形金属有机框架（aMOFs）的催化能力与生物催化相结合，由于其功能多样性和立体特异性，极大地推动了新型合成策略的发展。2-Cyanoacrylamides 是许多生物活性分子的重要组成单元。在此，我们介绍了一种基于无定形卟啉-MOFs SPUZ-1 和 Rhodococcus rhodochrous（腈水解酶）全细胞催化的化学-生物中继催化方法来获得 (E)-2-氰基丙烯酰胺。该方法简单高效，最高转化率可达 99%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300309

文献信息

• Novel, Efficient, and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation Catalyzed by Diammonium Hydrogen Phosphate in Water
  作者：Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Shohreh Hekmat、Peyman Salehi

  DOI：10.1080/00397910600781471

  日期：2006.8.1

  Abstract Knoevenagel condensation of various aromatic and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds like methyl and ethyl cyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceeds smoothly with stirring in water in the presence of 4 mol% of diammonium hydrogen phosphate. The reactions were carried out at room temperature in short periods with very simple workup procedure and good to high

  摘要 在4 mol%的磷酸氢二铵存在下，各种芳香族和杂芳香族醛与氰基乙酸甲酯和乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺等活性亚甲基化合物在水中搅拌顺利进行Knoevenagel缩合反应。反应在室温下短时间内进行，后处理程序非常简单，产率好到高。
• Cascade Synthesis of 2-Cyanoacrylamides through Deacetalization and/or Knoevenagel Condensation followed by Selective Monohydration of Acetals and Aldehydes over Solid Acid Ferrites
  作者：Sumit B. Kamble、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cctc.201600426

  日期：2016.8.22

  involving deacetalization and/or Knoevenagel condensation followed by selective monohydration of nitriles starting from acetals (5) and aldehydes (2) with malononitrile (3). A series of aldehydes, dimethyl and diethyl acetals, along with some heterocyclic aldehydes were successfully transformed to 2‐cyanoacrylamides with >95 % yields. TEM images confirmed the coating of the PVP over nanosized Fe3O4

  提出了一种新的生物活性2-氰基丙烯酰胺级联合成的方案（1）。该反应在回流条件下，在AcOH-H 2 O介质中，通过一种新型的可磁性回收的固体酸复合物进行，该复合物是氧化铁，聚（乙烯基吡咯烷酮）和磷钨酸（Fe 3 O 4 / PVP-PWA）。通过单中心布朗斯台德酸催化的级联反应（包括脱缩醛和/或Knoevenagel缩合反应，然后由乙缩醛（5）和醛（2）与丙二腈（3）选择性地单水合腈），可以促进这种转化。）。一系列醛，二甲基和二乙基乙缩醛以及一些杂环醛已成功转化为2-氰基丙烯酰胺，收率> 95％。TEM图像证实了PVP在纳米Fe 3 O 4上的涂层。NOESY实验证明了2-苄叉基丙二腈（4）立体选择性单水合为E异构体。由于使用了缩醛和醛，因此该催化剂具有磁性，因此可以有效地循环使用七次。
• Oxidative Olefination of Benzylamine with an Active Methylene Compound Mediated by Hypervalent Iodine (III)
  作者：Bapurao D. Rupanawar、Sruthi M. Veetil、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/ejoc.201900970

  日期：2019.9.30

  Hypervalent iodine mediates the oxidative olefination of amines with active methylene compounds for the formation of electrophilic alkenes under mild reaction conditions in good to excellent yields.

  高价碘介导胺与活性亚甲基化合物的氧化烯化反应，可在温和的反应条件下以良好至极好的收率形成亲电烯烃。
• Triflic acid-catalyzed metal-free synthesis of (<i>E</i>)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones
  作者：Bapurao D. Rupanwar、Santosh S. Chavan、Anil M. Shelke、Gurunath M. Suryavanshi

  DOI：10.1039/c7nj05169g

  日期：——

  efficient synthesis of biologically active (E)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones has been reported with 64–94% yields under metal-free conditions. The reaction proceeds through sequential Knoevenagel condensation/stereoselective in situ monohydration of nitrile or C–N cyclization protocol in one-pot. The attractive features of this tandem process are moderate reaction conditions

  据报道，在无金属条件下，TfOH催化可高效合成具有生物活性的（E）-2-氰基丙烯酰胺和3-取代的氮杂环丁烷2,4-二酮，收率为64-94％。反应通过一锅顺序进行的Knoevenagel缩合反应/腈选择性地原位单水合或CN环化方案进行。该串联方法的吸引人的特征是中等反应条件，高原子经济性，广泛的底物范围，克级反应和易于操作。
• Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones
  作者：Sunil K. Rai、Shaziya Khanam、Ranjana S. Khanna、Ashish K. Tewari

  DOI：10.1039/c4ra06619g

  日期：——

  Microwave assisted non-catalytic condensation of 2-cyanoacetamide with aromatic aldehydes, and enolate mediated Michael-type addition to acrylamide followed by oxidative cyclization, produce 2-pyridones in good to excellent yield. Unsymmetrical ketones produce two regioisomeric enolates, therefore thermodynamic and kinetic products of butan-2-one and pentan-2-one have been isolated and fully characterized.

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。