6-fluoro-2,4-diphenylquinoline | 1196449-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2,4-diphenylquinoline
• 英文别名: 6-Fluoro-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 1196449-34-9
• 化学式: C₂₁H₁₄FN
• 分子量: 299.347
• InChiKey: RSZKAZYYNGLASB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 6-fluoro-2,4-diphenylquinoline 、 silver tetrafluoroborate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型喹嗪基荧光化合物的合成及其光催化应用研究

  摘要：

  喹啉鎓类是一种带有季桥头氮的阳离子芳香杂环化合物，已广泛用作荧光染料、DNA嵌入剂、离子液体等。由喹啉和内炔底物合成了一系列新的喹嗪鎓化合物，分离收率高达 65%。对它们的光物理性质进行了系统研究。喹啉鎓已用于三种可见光诱导的光催化反应，并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1039/d1ob00716e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylpropene 在 iron(III) chloride 、 四氯苯醌 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-fluoro-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  氯腈促进的氧化环化和一锅法合成2,4-二芳基喹啉衍生物

  摘要：

  公开了一种由邻烯丙基苯胺合成2,4-二芳基喹啉的氧化环合反应，该方法使用可循环利用的试剂氯腈作为氧化剂。以中等至优异的产率获得相应的产物。此外，从容易获得的苯胺和1,3-二芳基丙烯一锅通到2,4-二芳基喹啉被描述为一种高度原子有效的方案，涉及氧化偶联，重排和氧化环化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691740

文献信息

• Carbocatalytic Cascade Synthesis of Polysubstituted Quinolines from Aldehydes and 2‐Vinyl Anilines
  作者：Mikko K. Mäkelä、Evgeny Bulatov、Kiia Malinen、Juulia Talvitie、Martin Nieger、Michele Melchionna、Anna Lenarda、Tao Hu、Tom Wirtanen、Juho Helaja

  DOI：10.1002/adsc.202100711

  日期：2021.8.3

  polysubstituted quinolines from o-vinyl anilines and aldehydes. The reaction proceeds in a cascade manner through condensation, electrocyclization and dehydrogenation, and gives access to a wide range of quinolines with alkyl and/or aryl substituents as demonstrated with 40 examples. The metal-free catalytic procedure allows a heterogeneous protocol for the synthesis of various polysubstituted quinolines. The

  氧化活性炭 (oAC) 催化邻乙烯基苯胺和醛形成多取代喹啉。该反应通过缩合、电环化和脱氢以级联方式进行，并提供了范围广泛的具有烷基和/或芳基取代基的喹啉，如 40 个例子所示。无金属催化过程允许合成各种多取代喹啉的异质协议。机理研究表明，oAC 中的酸基和醌基都是催化歧管的组成部分。
• Silver-Catalyzed Three-Component Approach to Quinolines Starting from Anilines, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Wenmin Liu、Ruixue Sun、Xuefeng Xu、Yanlei Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561916

  日期：——

  A silver-catalyzed sequential formation of two C–C bonds for the construction of a series of polysubstituted quinolines from anilines, aldehydes, and alcohols under mild conditions has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, including aliphatic alcohols, arylalkanols, cycloalkanols, and ethylene glycol, thereby permitting the expansion of the constituent architectures

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。
• Mn(III)‐Mediated Regioselective 6‐ <i>endo</i> ‐trig Radical Cyclization of <i>o</i> ‐Vinylaryl Isocyanides to Access 2‐Functionalized Quinolines
  作者：Yan Liu、Shi‐Jun Li、Xiao‐Lan Chen、Lu‐Lu Fan、Xiao‐Yun Li、Shan‐Shan Zhu、Ling‐Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.201901300

  日期：2020.2.6

  A Mn(III)‐mediated radical cyclization reaction of o‐vinylaryl isocyanides and arylboronic acids or diphenylphosphine oxides to access various 2‐functionalized quinolines under mild conditions was developed. With the introduction of radical stabilizing substituents (e. g. aryl and methyl group) on vinyl group, this reaction provides a regiospecific 6‐endo‐trig radical cyclization of o‐vinylaryl isocyanides

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。
• Metal free synthesis of 2,4-diarylquinoline derivatives with enamides and imines
  作者：Yamin Li、Xiaoqiang Zhou、Zhaoyang Wu、Jinhui Cao、Chaowei Ma、Yongqin He、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c5ra17823a

  日期：——

  A simple and efficient way to construct quinoline derivatives using enamides and imines in metal free condition.

  使用金属无条件下，使用烯胺和亚胺构建喹啉衍生物的简单高效方法。
• Palladium-Catalyzed [5+1] Annulation of 2-(1-Arylvinyl) Anilines and α-Diazocarbonyl Compounds toward Multi-functionalized Quinolines
  作者：Jiawei Zhu、Weiming Hu、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701069

  日期：2017.11.10

  A palladium‐catalyzed [5+1] annulation of 2‐(1‐arylvinyl) anilines and α‐diazocarbonyl compounds has been developed, affording a series of multi‐functionalized quinolines in moderate to good yields. This procedure proceeded with the sequential insertion of N−H bond to the palladium carbene, intramolecular Heck reaction and decarboxylation steps. In this reaction, alkyl 2‐diazophenylacetates served

  已经开发了钯催化的2-（1-芳基乙烯基）苯胺和α-重氮羰基化合物的[5 + 1]环化反应，可提供中等至良好收率的一系列多官能化喹啉。该程序通过将NH键顺序插入钯卡宾，分子内Heck反应和脱羧步骤进行。在此反应中，2-重氮苯基乙酸烷基酯充当C1的基本组成部分，是重氮化学的关键补充。