5-bromopentyl benzoate | 77572-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromopentyl benzoate
• CAS: 77572-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: SGXPMTHJQQYNCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188-190 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopentyl benzoate 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Diphenyl-phosphinic acid 5-ethylsulfanyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kardanov,N.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 322 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊烷-1,5-二醇苯甲酸酯 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到5-bromopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的未活化烷基卤化物的还原交叉偶联

  摘要：

  已成功开发了镍催化的还原方法，用于两个未活化的烷基卤的交叉偶联。该反应对于伯卤和仲卤有效地起作用，其中至少一种是溴。温和的反应条件允许出色的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供C（sp 3）-C（sp 3）偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol200617f

文献信息

• [EN] MERTK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE MERTK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020010210A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes
  作者：Daniel A. Cruz、Victoria Sinka、Pedro de Armas、Hugo Sebastian Steingruber、Israel Fernández、Víctor S. Martín、Pedro O. Miranda、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02186

  日期：2021.8.6

  A new method that allows the complete control of the regioselectivity of the hydrobromination reaction of alkenes is described. Herein, we report a radical procedure with TMSBr and oxygen as common reagents, where the formation of the anti-Markovnikov product occurs in the presence of parts per million amounts of the Cu(I) species and the formation of the Markovnikov product occurs in the presence

  描述了一种可以完全控制烯烃氢溴化反应的区域选择性的新方法。在此，我们报告了一种使用 TMSBr 和氧作为常用试剂的自由基过程，其中在存在百万分之几的 Cu(I) 物种的情况下，反马尔可夫尼科夫产物的形成发生，而马尔可夫尼科夫产物的形成发生在存在 30 mol% 的溴化铁 (II)。密度泛函理论计算结合福井的激进磁化率支持获得的结果。
• Non-Catalyzed Cleavage Reactions of Ethers with Acyl Halides under High-Pressure Conditions
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Yoshikatsu Ichikawa、Hitoshi Nishizawa

  DOI：10.1246/cl.1988.673

  日期：1988.4.5

  Various cyclic and acyclic ethers are efficiently cleaved with acyl chlorides or bromides to give ω-chloro- or ω-bromoesters under high-pressure conditions.

  在高压条件下，各种环状和无环醚可以用酰氯或溴化物有效裂解，得到 ω-氯-或 ω-溴酯。
• Silver-Catalyzed Trifluoromethoxylation of Alkyl Trifluoroborates
  作者：Xiaohuan Jiang、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01741

  日期：2020.7.2

  A silver-catalyzed trifluoromethoxylation of alkyl trifluoroborates with trifluoromethyl arylsulfonate as the trifluoromethoxylation reagent has been reported for the first time. This reaction is performed under mild reaction conditions and has wide functional group compatibility. In addition, the mechanism of this site-specific trifluoromethoxylation is proposed as a radical pathway.

  首次报道了用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂的银催化的三氟硼酸烷基酯的三氟甲氧基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且具有广泛的官能团相容性。另外，该位点特异性三氟甲氧基化的机制被提议为自由基途径。
• Palladium(II) acetate catalyzed acylative cleavage of cyclic and acyclic ethers under neat conditions
  作者：Jean Fotie、Brandy R. Adolph、Shreya V. Bhatt、Casey C. Grimm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.080

  日期：2017.12

  During the development of a palladium catalyzed C–H activation cross-coupling reaction involving acyl halides, it was noted that palladium(II) acetate catalyzes the acylative cleavage of tetrahydrofuran (used as a solvent) at room temperature to afford the corresponding 4-chlorobutyl ester derivative. After optimization, the reaction was shown to work well with epoxides, oxetane and tetrahydrofuran

  在涉及酰基卤的钯催化的C–H活化交叉偶联反应的开发过程中，注意到乙酸钯（II）在室温下催化四氢呋喃（用作溶剂）的酰化裂解，得到相应的4-氯丁基酯衍生物。优化后，显示该反应在环氧化物，氧杂环丁烷和四氢呋喃中反应良好，但在室温下仅与氧烷勉强反应。无环醚在相似条件下无法系统反应，但在100°C的微波反应器中进行了完全转化。