vinyl 2-acetoxybenzoate | 39033-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: vinyl 2-acetoxybenzoate
• 英文别名: Ethenyl 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 39033-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: FWXOCHFVUSPAFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl 2-acetoxybenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-bromo-1-(nitrooxy)ethyl 2-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜介导的烯烃的选择性双官能化：快速获得β-溴氮化物

  摘要：

  已经开发了区域选择性的硝酸铜介导的烯烃双官能团，用于快速合成β-溴酸根，其中硝酸铜首次被用作理想的硝基氧源，并且该产品将在有机合成中作为通用的合成子得到许多应用。与一般的报道不同，硝酸铜充当硝基源，给定的协议提供了直接访问功能化硝酸盐的方法，操作简便，具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900016
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 vinyl 2-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  脂酶介导的酚酸乙烯基酯及其类似物对甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的酰化反应中的供体特异性和区域选择性

  摘要：

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.051

文献信息

• Discovery of acylated isoquercitrin derivatives as potent anti-neuroinflammatory agents in vitro and in vivo
  作者：Jie Liu、Ailing Hui、Jinghe Wang、Qingfeng Hu、Shengnan Li、Yuanli Chen、Zeyu Wu、Wencheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cbi.2023.110675

  日期：2023.9

  anti-neuroinflammatory effects including cinnamic acid, ibuprofen (IBU) and acetylsalicylic acid were introduced into the 6''-OH of IQ through the corresponding vinyl esters intermediates (8a-8c). Ultimately, the acylated IQ derivatives (Compound 9a-9c) were obtained with 35–42% yields using immobilized lipase Novozym 435 as catalyst. Subsequently, their anti-neuroinflammatory activities were evaluated in lipopolysaccharide

  神经炎症被认为是神经退行性疾病的重要病理机制。据报道，天然异槲皮苷 (IQ) 具有潜在的抗神经炎症活性。IQ中糖苷的酰化增强了其疏水性，有望增强抗炎症的保护作用。本研究通过相应的乙烯基酯中间体将肉桂酸、布洛芬（IBU）和乙酰水杨酸等三种具有抗神经炎症作用的羧酸引入到IQ的6''-OH上（8a-8c ）。最终，使用固定化脂肪酶 Novozym 435 作为催化剂，获得了酰化 IQ 衍生物（化合物9a-9c ），产率为 35-42%。随后，在脂多糖（LPS）诱导的 BV2 细胞中评估了它们的抗神经炎症活性。化合物9b在≤50μM范围内改善细胞活力，并以浓度依赖性方式显着降低NO、PGE 2 的产生以及TNF-α、IL-1β的释放和氧化应激水平。此外，它还可以下调 iNOS、COX-2、TNF-α 和 IL-1β 的表达水平，当使用15μM 化合物9b时，可降低约 40% 。此外，化合物9b还能
• 一种异槲皮苷酯类二联体及其制备方法和用途
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN115490741A

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明公开了一种异槲皮苷酯类二联体及其制备方法和用途，其中异槲皮苷酯类二联体的结构如下式(I)所示： 本发明异槲皮苷酯类二联体不仅保留了异槲皮苷本身的抗炎活性，同时由于布洛芬、阿司匹林、萘普生等抗炎药物的引入而强化了对神经炎症的治疗作用，能够改善一系列神经退行性疾病的症状，如帕金森的运动障碍、阿尔茨海默和血管性痴呆的学习记忆损伤等，拓宽了异槲皮苷在神经炎症相关疾病治疗方面的用途。
• DE589970
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Vinyl esters of carboxylic acids and their production
  申请人：IG FARBENINDUSTRIE AG

  公开号：US02066075A1

  公开（公告）日：1936-12-29
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 601, p. 81,104
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——