4-oxo-pentanethioic acid S-phenyl ester | 61049-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 4-oxo-pentanethioic acid S-phenyl ester
• 英文别名: (Pentoyl-4-on)-phenyl-thioether；Laevulinsaeure-thiophenylester；Pentanethioic acid, 4-oxo-, S-phenyl ester；S-phenyl 4-oxopentanethioate
• CAS: 61049-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: QNCOUANDQZRBHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C
• 沸点：
  125-127 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-pentanethioic acid S-phenyl ester 、 (α-methylbenzyl)zinc chloride 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 zinc(II) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到6-phenylheptane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的次要有机锌试剂的福山交叉偶联，可直接合成不对称酮

  摘要：

  酰基亲电试剂与有机金属试剂的偶联代表了向复杂而多功能的酮产品迈进的聚合之路。尽管条件温和且官能团耐受性高，但是羧酸衍生物（如硫代酯）与有机金属第二试剂的交叉偶联仍处于开发阶段。在这里，我们公开了一种方便有效的方案，用于钯催化的二级有机锌试剂与硫酯亲电子试剂的福山交叉偶联。在这些温和条件下，可以将具有敏感官能团的一系列硫酯与活化或未活化的仲有机卤化锌偶联，并获得高收率。将该方法扩展到包括酰氯底物，以高收率产生芳基烷基酮。此外，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.104
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Bis-phenylsulfanyl-pent-4-en-2-one 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到4-oxo-pentanethioic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  偕二苯硫基环丙基酮异构化制备β-氧代烯二硫缩醛

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30002

文献信息

• Meyers’ bicyclic lactam formation under mild and highly stereoselective conditions
  作者：Maël Penhoat、Stephane Leleu、Georges Dupas、Cyril Papamicaël、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.154

  日期：2005.11

  New and mild conditions to prepare chiral bicyclic lactams in high yields and high diastereoselectivities are reported herein. This approach based on the activation of the carboxylic acid by means of Mukaiyama’s reagent is an excellent alternative to Meyers’ dehydrating conditions and provide the main advantage to work at lower temperature (40 °C). Higher diastereoselectivity was obtained with 5,7-bicyclic

  本文报道了以高产率和高非对映选择性制备手性双环内酰胺的新的温和条件。这种基于Mukaiyama试剂对羧酸进行活化的方法是Meyers脱水条件的极佳替代方法，并提供了在较低温度（40°C）下工作的主要优势。用5,7-双环内酰胺获得更高的非对映选择性（标准脱水条件下，de = 82％，而不是44％）。
• A FACILE SYNTHESIS OF CARBOXYLIC THIOL ESTERS FROM CARBOXYLIC ACIDS AND THIOLS
  作者：Yutaka Watanabe、Shin-ichiro Shoda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1976.741

  日期：1976.7.5

  Various thiol esters are prepared in good yields by the reaction of thiols with acyloxypyridinium salts formed in situ from free carboxylic acids and 2-fluoro-1-methylpyridinium p-toluenesulfonate.

  通过硫醇与由游离羧酸和对甲苯磺酸2-氟-1-甲基吡啶鎓原位形成的酰氧基吡啶鎓盐反应，以良好的产率制备各种硫羟酸酯。
• Wieland,T.; Staerk,J., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2410 - 2419
  作者：Wieland,T.、Staerk,J.

  DOI：——

  日期：——
• KULINKOVICH, O. G.;TISHCHENKO, I. G.;ROSLIK, N. A., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 11, 931-933
  作者：KULINKOVICH, O. G.、TISHCHENKO, I. G.、ROSLIK, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-catalyzed Fukuyama cross-coupling of secondary organozinc reagents for the direct synthesis of unsymmetrical ketones
  作者：Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.104

  日期：2014.5

  organometallic reagents represents a convergent route toward complex and versatile ketone products. Despite the mild conditions and high functional group tolerance, the cross-coupling of carboxylic acid derivatives, such as thioesters, and secondary organometallic reagents is an underdeveloped transformation. Herein, we disclose a convenient and efficient protocol for the Pd-catalyzed Fukuyama cross-coupling

  酰基亲电试剂与有机金属试剂的偶联代表了向复杂而多功能的酮产品迈进的聚合之路。尽管条件温和且官能团耐受性高，但是羧酸衍生物（如硫代酯）与有机金属第二试剂的交叉偶联仍处于开发阶段。在这里，我们公开了一种方便有效的方案，用于钯催化的二级有机锌试剂与硫酯亲电子试剂的福山交叉偶联。在这些温和条件下，可以将具有敏感官能团的一系列硫酯与活化或未活化的仲有机卤化锌偶联，并获得高收率。将该方法扩展到包括酰氯底物，以高收率产生芳基烷基酮。此外，