4-(5-hydroxy methyl)-2-furanyl-2-butanone | 1245713-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(5-hydroxy methyl)-2-furanyl-2-butanone
• 英文别名: 4-[5-(Hydroxy)-2-furanyl]-2-butanone；4-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]butan-2-one
• CAS: 1245713-17-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: WRJZABVCSIOXQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-hydroxy methyl)-2-furanyl-2-butanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-(5-methyl-2-furanyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的呋喃环的酸催化开环的官能团依赖性：实验和理论研究†

  摘要：

  我们描述了布朗斯台德酸催化生物质衍生的C 8和C 9分子中包含的取代呋喃的开环研究。在80°C的相对温和条件下，使用催化盐酸。如果是4-（5-甲基-2-呋喃基）-2-丁酮（1a），反应在24小时后以高达92％的产率进行到单一产物。为了4-（2-呋喃基）-2-丁酮（1b）和4-（5-羟甲基）-2-呋喃基-2-丁酮（1c），但是，观察到多种产物，说明呋喃环取代基对此类化合物的反应性有重大影响。使用其他几种相似的底物测试了这些反应途径的一般性。动力学实验表明1a的开环是通过特定的酸催化而发生的，计算结果阐明了初始质子化对反应路径的影响。相对于实验测量值校准计算的p K a值，并与观察到的反应性一致。包含明确的氢键键合水 在研究醇和酮基的质子化时，除了SMD溶剂模型外，还需要其他分子。

  DOI：

  10.1039/c2cy20395b
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以1.2 g的产率得到4-(5-hydroxy methyl)-2-furanyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸酯和环醚的钯催化加氢脱氧反应，得自生物衍生呋喃的烷烃

  摘要：

  使用三氟甲磺酸金属盐和Pd / C作为催化剂，在单锅加氢脱氧（HDO）过程中由生物衍生的呋喃制备烷烃。在反应过程中，三氟甲磺酸金属盐在呋喃化合物的开环HDO中起着至关重要的作用。整个反应过程经历了两个主要阶段：在低温下，Pd / C催化环外双键和呋喃环的饱和。在高温下，三氟甲磺酸金属盐可催化饱和呋喃化合物的HDO。通过分析反应过程中中间体的变化，验证了反应机理。此外，还研究了不同的三氟甲磺酸盐，溶剂和催化剂的回收利用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500907

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF LONG CHAIN HYDROCARBONS FROM BIOLOGICAL SOURCES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'HYDROCARBURES À CHAÎNE LONGUE À PARTIR DE SOURCES BIOLOGIQUES
  申请人：LOS ALAMOS NAT SECURITY LLC

  公开号：WO2013040311A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention is directed to the preparation of oxygenated, unsaturated hydrocarbon compounds, such as derivatives of furfural or hydroxymethyl furfural produced by aldol condensation with a ketone or a ketoester, as well as methods of deoxidatively reducing those compounds with hydrogen under acidic conditions to provide saturated hydrocarbons useful as fuels.

  本发明涉及制备氧化的不饱和碳氢化合物，例如通过醛缩反应与酮或酮酯衍生物如糠醛或羟甲基糠醛制备的化合物，以及在酸性条件下用氢脱氧还原这些化合物的方法，以提供作为燃料有用的饱和碳氢化合物。
• The hydrodeoxygenation of bioderived furans into alkanes
  作者：Andrew D. Sutton、Fraser D. Waldie、Ruilian Wu、Marcel Schlaf、Louis A. ‘Pete’ Silks、John C. Gordon

  DOI：10.1038/nchem.1609

  日期：2013.5

  The conversion of biomass into fuels and chemical feedstocks is one part of a drive to reduce the world's dependence on crude oil. For transportation fuels in particular, wholesale replacement of a fuel is logistically problematic, not least because of the infrastructure that is already in place. Here, we describe the catalytic defunctionalization of a series of biomass-derived molecules to provide linear alkanes suitable for use as transportation fuels. These biomass-derived molecules contain a variety of functional groups, including olefins, furan rings and carbonyl groups. We describe the removal of these in either a stepwise process or a one-pot process using common reagents and catalysts under mild reaction conditions to provide n-alkanes in good yields and with high selectivities. Our general synthetic approach is applicable to a range of precursors with different carbon content (chain length). This allows the selective generation of linear alkanes with carbon chain lengths between eight and sixteen carbons. The development of methodology to convert biomass into fuels and chemical feedstocks is part of a drive to reduce the world's dependence on crude oil. Here, the catalytic defunctionalization of a series of biomass-derived molecules is described, which allows the selective generation of alkanes with carbon chain lengths between eight and sixteen for use as transportation fuels.

  将生物质转化为燃料和化工原料是减少世界对原油依赖的举措之一。特别是对于运输燃料，整体替代燃料在物流上存在问题，尤其是因为现有基础设施的存在。在这里，我们描述了一系列生物质衍生分子的催化去功能化过程，以提供适合用作运输燃料的直链烷烃。这些生物质衍生分子包含各种官能团，包括烯烃、呋喃环和羰基。我们描述了在温和反应条件下，使用常见试剂和催化剂分步或一步工艺去除这些官能团，以提供高产率和高选择性的正烷烃。我们的一般合成方法适用于具有不同碳含量（链长）的一系列前体。这允许选择性地生成碳链长度在8到16个碳之间的直链烷烃。开发将生物质转化为燃料和化工原料的方法是减少世界对原油依赖的举措之一。在这里，描述了一系列生物质衍生分子的催化去功能化过程，这允许选择性地生成用作运输燃料的碳链长度在8到16之间的烷烃。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF LONG CHAIN HYDROCARBONS FROM BIOLOGICAL SOURCES
  申请人：Gordon John Cameron

  公开号：US20150232394A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention is directed to the preparation of oxygenated, unsaturated hydrocarbon compounds, such as derivatives of furfural or hydroxymethyl furfural produced by aldol condensation with a ketone or a ketoester, as well as methods of deoxidatively reducing those compounds with hydrogen under acidic conditions to provide saturated hydrocarbons useful as fuels.

  本发明涉及制备含氧不饱和烃类化合物，例如与酮或酮酯进行阿尔多尔缩合产生的糠醛或羟甲基糠醛衍生物，以及在酸性条件下用氢气进行脱氧还原这些化合物的方法，从而提供有用的饱和烃类燃料。
• US9422207B2
  申请人：——

  公开号：US9422207B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• Functional group dependence of the acid catalyzed ring opening of biomass derived furan rings: an experimental and theoretical study
  作者：Christopher R. Waidmann、Aaron W. Pierpont、Enrique R. Batista、John C. Gordon、Richard L. Martin、L. A. “Pete” Silks、Ryan M. West、Ruilian Wu

  DOI：10.1039/c2cy20395b

  日期：——

  We describe studies of Brønsted acid catalyzed ring opening of substituted furans contained within biomass derived C8- and C9-molecules. Ring opening occurs homogeneously under relatively mild conditions of 80 °C using catalytic hydrochloric acid. In the case of 4-(5-methyl-2-furyl)-2-butanone (1a), the reaction proceeds to a single product in up to 92% yield after 24 hours. For 4-(2-furanyl)-2-butanone

  我们描述了布朗斯台德酸催化生物质衍生的C 8和C 9分子中包含的取代呋喃的开环研究。在80°C的相对温和条件下，使用催化盐酸。如果是4-（5-甲基-2-呋喃基）-2-丁酮（1a），反应在24小时后以高达92％的产率进行到单一产物。为了4-（2-呋喃基）-2-丁酮（1b）和4-（5-羟甲基）-2-呋喃基-2-丁酮（1c），但是，观察到多种产物，说明呋喃环取代基对此类化合物的反应性有重大影响。使用其他几种相似的底物测试了这些反应途径的一般性。动力学实验表明1a的开环是通过特定的酸催化而发生的，计算结果阐明了初始质子化对反应路径的影响。相对于实验测量值校准计算的p K a值，并与观察到的反应性一致。包含明确的氢键键合水 在研究醇和酮基的质子化时，除了SMD溶剂模型外，还需要其他分子。