(4Z)-6-methylhept-4-enoic acid | 61229-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z)-6-methylhept-4-enoic acid
• 英文别名: (Z)-6-methylhept-4-enoic；(Z)-6-methylhept-4-enoic acid
• CAS: 61229-07-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XRWKLHBLBKWGDG-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-6-methylhept-4-enoic acid 在 四溴环己二烯-1-酮 、 (R,E)-N'-((2'-hydroxy-3'-phenyl-1,1'-binaphthyl-2-yl)methyl)-N,N-dimethylacetimidamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到(S)-5-((S)-1-bromo-2-methylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双功能催化剂促进高度对映选择性溴内酯化以生成立体 C-Br 键

  摘要：

  已开发出一种源自 BINOL 的新型双功能催化剂，可促进许多结构不同的不饱和酸的高度对映选择性溴内酯化。与一些已知的催化剂一样，该催化剂促进 4- 和 5-芳基-4-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化，但它也催化 5-烷基-4(Z)-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化。这些反应代表了烷基取代的烯烃酸的第一次催化溴内酯化，通过 5-exo 模式环化得到内酯，其中在立体中心形成新的碳溴键，具有高对映选择性。我们还公开了通过对映选择性溴内酯化作用对前手性二烯酸进行的第一次催化去对称化。

  DOI：

  10.1021/ja305117m
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 6-methylhept-4-enoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4Z)-6-methylhept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对顺式1,2-双取代的烯酸进行对映选择性溴化。

  摘要：

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/c2cc31148h

文献信息

• Enantioselective Halolactonization Reactions using BINOL-Derived Bifunctional Catalysts: Methodology, Diversification, and Applications
  作者：Daniel W. Klosowski、J. Caleb Hethcox、Daniel H. Paull、Chao Fang、James R. Donald、Christopher R. Shugrue、Andrew D. Pansick、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00490

  日期：2018.6.1

  A general protocol is described for inducing enantioselective halolactonizations of unsaturated carboxylic acids using novel bifunctional organic catalysts derived from a chiral binaphthalene scaffold. Bromo- and iodolactonization reactions of diversely substituted, unsaturated carboxylic acids proceed with high degrees of enantioselectivity, regioselectivity, and diastereoselectivity. Notably, these

  描述了使用衍生自手性双萘支架的新型双官能有机催化剂诱导不饱和羧酸的对映选择性卤代内酯化的通用方案。各种取代的不饱和羧酸的溴代和碘代内酯化反应以高度的对映选择性，区域选择性和非对映选择性进行。值得注意的是，这些BINOL衍生的催化剂是第一个通过5- exo模式环化诱导5-烷基-4（Z）-烯烃的溴代和碘代内酯化的反应，从而生成内酯，其中内酯生成了新的碳-卤素键非对映和对映选择性高的中心。6-取代的5（Z）-烯烃酸的碘内酯化也通过6- exo发生环化以提供具有出色对映选择性的δ-内酯。已开发出这种卤代内酯化方法的几个著名应用，用于Z-烯烃的不对称化，动力学拆分和环氧化。这些反应的实用性通过将其应用于合成基伯得隆C的F环亚基的前体以及迄今为止报道的最短的（+）-disparlure催化，对映选择性合成而得到证明。
• 茶毛虫性信息素的合成方法及其应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN106946700B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明农药化学技术领域，茶毛虫性信息素的合成方法，所述茶毛虫性信息素为(R)‑10,14‑二甲基十五烷异丁酸酯，其以(S,Z)‑2,6‑二甲基庚基噻唑砜、8‑醛基‑异丙酸辛酯为原料合成，合成路线如下。此外，本发明所述茶毛虫性信息素应用于茶毛虫的防治。本发明所述合成方法简便易于操作，反应副产物较少，反应收率得到较大提高。
• Enantioselective Iodolactonization of Disubstituted Olefinic Acids Using a Bifunctional Catalyst
  作者：Chao Fang、Daniel H. Paull、J. Caleb Hethcox、Christopher R. Shugrue、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol3030555

  日期：2012.12.21

  The enantioselective iodolactonizations of a series of diversely substituted olefinic carboxylic acids are promoted by a BINOL-derived, bifunctional catalyst. Reactions involving 5-alkyl- and 5-aryl-4(Z)-pentenoic acids and 6-alkyl- and 6-aryl-5(Z)-hexenoic acids provide the corresponding γ- and δ-lactones having stereogenic C–I bonds in excellent yields and >97:3 er. Significantly, this represents

  BINOL 衍生的双功能催化剂促进了一系列不同取代的烯烃羧酸的对映选择性碘内酯化。涉及 5-烷基-和 5-芳基-4( Z )-戊烯酸和 6-烷基-和 6-芳基-5( Z )-己烯酸的反应提供相应的具有立体异构 C-I 键的 γ-和 δ-内酯以优异的产量和 >97:3 er。值得注意的是，这代表了第一种以高对映选择性促进溴和碘内酯化的有机催化剂。还证明了该催化剂诱导外消旋不饱和酸的动力学拆分的潜力。
• Capsaicinoids: their separation, synthesis, and mutagenicity
  作者：Peter M. Gannett、Donald L. Nagel、Pam J. Reilly、Terence Lawson、Jody Sharpe、Bela Toth

  DOI：10.1021/jo00240a024

  日期：1988.3
• Visible-Light-Promoted Xanthate-Transfer Cyclization Reactions of Unactivated Olefins under Photocatalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Tongyao Zhou、Hang Chen、Yang Liu、Haifeng Wang、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02113

  日期：2022.11.18