(S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)picolinamide | 58745-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 58745-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: QWFOIDOFNYSCQC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)picolinamide 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.08h， 以60%的产率得到L-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲酸酰胺的还原裂解

  摘要：

  在室温下，在盐酸水溶液中用过量的锌处理吡啶甲酸酰胺，得到相应的胺，收率良好或优异。温和的反应条件显示出有用的官能团耐受性，并促进了可容易地引入和选择性除去的吡啶甲酸酰胺部分作为保护基的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.068
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 L-苯丙氨醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲酸酰胺的还原裂解

  摘要：

  在室温下，在盐酸水溶液中用过量的锌处理吡啶甲酸酰胺，得到相应的胺，收率良好或优异。温和的反应条件显示出有用的官能团耐受性，并促进了可容易地引入和选择性除去的吡啶甲酸酰胺部分作为保护基的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.068

文献信息

• Directing Group in Decarboxylative Cross-Coupling: Copper-Catalyzed Site-Selective C–N Bond Formation from Nonactivated Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Zhao-Jing Liu、Xi Lu、Guan Wang、Lei Li、Wei-Tao Jiang、Yu-Dong Wang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.6b05788

  日期：2016.8.3

  Copper-catalyzed directed decarboxylative amination of nonactivated aliphatic carboxylic acids is described. This intramolecular C-N bond formation reaction provides efficient access to the synthesis of pyrrolidine and piperidine derivatives as well as the modification of complex natural products. Moreover, this reaction presents excellent site-selectivity in the C-N bond formation step through the

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。
• Improved Protocol for Indoline Synthesis via Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Amination
  作者：Gang He、Chengxi Lu、Yingsheng Zhao、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol301352v

  日期：2012.6.15

  An efficient method has been developed for the synthesis of indoline compounds from picolinamide (PA)-protected β-arylethylamine substrates via palladium-catalyzed intramolecular amination of ortho-C(sp2)–H bonds. These reactions feature high efficiency, low catalyst loadings, mild operating conditions, and the use of inexpensive reagents.

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。
• Pd-Catalyzed Remote δ-C(sp2)–H Functionalization in Phenylalaninol: Expanding the Library of Phenylalaninols
  作者：Srinivasarao Arulananda Babu、Prabhakar Singh

  DOI：10.1055/a-2147-3518

  日期：2023.12

  We report the Pd(II)-catalyzed, picolinamide-directed δ-C(sp2)–H (ortho) functionalization of phenylalaninol scaffolds. Assembling of (ortho) δ-C–H arylated, alkylated, benzylated, alkenylated, brominated, and iodinated phenylalaninol scaffolds was accomplished. The δ-C(sp2)–H arylation reaction of phenylalaninol occurred under neat conditions. Hydrolysis of the picolinamide moiety and synthetic utility

  我们报告了 Pd(II) 催化、吡啶酰胺引导的苯丙氨醇支架的δ-C(sp 2 )–H (邻位) 功能化。(邻位)δ-C-H芳基化、烷基化、苄基化、烯基化、溴化和碘化苯丙氨醇支架的组装已完成。苯丙氨醇的δ-C(sp 2 )-H芳基化反应在纯净条件下发生。探索了吡啶甲酰胺部分的水解和δ-C(sp 2 )–H芳基化底物的合成用途。我们还展示了使用从 δ-C(sp 2 ) 获得的双 δ-C-H（邻位）芳基化苯丙氨醇化合物制备一些修饰的 Matijin–Su（橙酰胺）衍生物。)–H 芳基化反应（Matijin–Su 是一种具有苯丙氨醇单元的抗 HBV 药物）。考虑到苯丙氨醇的重要性，这项工作有助于扩大苯丙氨醇库，并展示了远程 δ-C(sp 2 )–H 功能化反应中底物范围的发展。
• The reductive cleavage of picolinic amides
  作者：Daniel H. O’ Donovan、Claudia De Fusco、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.068

  日期：2016.7

  Treatment of picolinic amides with excess zinc in aqueous hydrochloric acid at room temperature affords the corresponding amines in good to excellent yields. The mild reaction conditions exhibit useful functional group tolerance and facilitate the application of the picolinic amide moiety as a protecting group which can be easily introduced and selectively removed.

  在室温下，在盐酸水溶液中用过量的锌处理吡啶甲酸酰胺，得到相应的胺，收率良好或优异。温和的反应条件显示出有用的官能团耐受性，并促进了可容易地引入和选择性除去的吡啶甲酸酰胺部分作为保护基的应用。