5-methoxy-7-methyl-3-methylene-1-octene | 75243-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-7-methyl-3-methylene-1-octene
• 英文别名: ipsenol methyl ether；2-(2-methoxy-4-methyl-pentyl)-buta-1,3-diene；5-methoxy-7-methyl-3-methylideneoct-1-ene
• CAS: 75243-70-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: AYRYNESGTLKBAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3-甲基丁烷 、 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到5-methoxy-7-methyl-3-methylene-1-octene
  参考文献：
  名称：

  缩醛与碘代三甲基硅烷催化的烯丙基硅烷的区域特异性烯丙基化。均烯丙基醚的合成

  摘要：

  缩醛与烯丙基硅烷的烯丙基化通过碘代三甲基硅烷催化，得到相应的均烯丙基醚，且烯丙基的区域特异性易位。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80140-2

文献信息

• Chemistry of organosilicon compounds—165
  作者：Hideki sakurai、Akira Hosomi、Masaki Saito、Koshi Sasaki、Hirokazu Iguchi、Jun-Ichi Sasaki、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88587-2

  日期：1983.1

  of synthetically useful reactions of 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene (7) are discussed. Reactions of 7 with acid chlorides, aldehydes, ketones and acetals activated by a Lewis acid give isoprenylated compounds, while 7 undergoes the Diels-Alder reaction with dienophiles. High regiospecificity of the reaction qualifies 7 for a versatile building block of terpene synthesis.

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。
• REACTIONS OF ALLYLSILANES WITH α-CHLORO ETHERS CATALYZED BY IODOTRIMETHYLSILANE OR TRIMETHYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE. SYNTHESIS OF HOMOALLYL ETHERS
  作者：Hideki Sakurai、Yasuyuki Sakata、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.1983.409

  日期：1983.3.5

  Iodotrimethylsilane and trimethylsilyl triflate activate selectively the C–Cl bond rather than the C–O bond of α-chloro ethers and catalyze the allylation with allylsilanes to give the corresponding homoallyl ethers effectively in good yield.

  碘三甲基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷酯选择性地激活 C-Cl 键而不是 α-氯醚的 C-O 键，并催化与烯丙基硅烷的烯丙基化，以良好的产率有效地得到相应的高烯丙基醚。
• 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene as a novel reagent for isoprenylation. New access to ipsenol and ipsdienol, pheromones of Ips paraconfusus
  作者：Akira Hosomi、Masaki Saito、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93524-5

  日期：1979.1
• SAKURAI HIDEKI; SASAKI KOSHI; HOSOMI AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 8, 745-748
  作者：SAKURAI HIDEKI、 SASAKI KOSHI、 HOSOMI AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific allylation of acetals with allylsilanes catalyzed by iodotrimethylsilane. Synthesis of homoallylethers
  作者：Hideki Sakurai、Koshi Sasaki、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80140-2

  日期：1981.1

  Allylation of acetals with allylsilanes is catalyzed by iodotrimethylsilane to give the corresponding homoallyl ethers, with regiospecific transposition of the allyl group.

  缩醛与烯丙基硅烷的烯丙基化通过碘代三甲基硅烷催化，得到相应的均烯丙基醚，且烯丙基的区域特异性易位。