(2-hydroxy-2,4,5-triphenylcyclopentyl)(phenyl)methanone | 33418-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2-hydroxy-2,4,5-triphenylcyclopentyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: cis-1,3,4-triphenyl 2-benzoyl 1-hydroxy-cyclopentane；<2-Hydroxy-2,4,5-triphenyl-cyclopentyl>-phenyl-keton；1,3,4-Triphenyl-5-benzoylcyclopentan-1-ol；Methanone, (2-hydroxy-2,4,5-triphenylcyclopentyl)phenyl-；(2-hydroxy-2,4,5-triphenylcyclopentyl)-phenylmethanone
• CAS: 33418-22-3
• 化学式: C₃₀H₂₆O₂
• 分子量: 418.535
• InChiKey: CYLGMZPRJLPEPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-2,4,5-triphenylcyclopentyl)(phenyl)methanone 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以52.2%的产率得到苯基(2,4,5-三苯基-2-环戊烯-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Mirek, Julian; Gaweda, Maria; Kawalek, Bozena, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 5, p. 987 - 993

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 水 、 锌 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.75h， 以30%的产率得到(2-hydroxy-2,4,5-triphenylcyclopentyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和球磨条件下，锌介导的[60]富勒烯与烯的还原性环化反应及随后的脱水反应

  摘要：

  [60]富勒烯与烯酮和水的锌介导的无溶剂反应，以及随后的碱处理，使用球磨技术可制得各种[60]富勒烯稠合的环戊醇。在控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。另外，可以将形成的[60]富勒烯稠合的环戊醇进一步脱水以提供[60]富勒烯稠合的环戊烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00612

文献信息

• Heterogeneous Dual Photoredox-Lewis Acid Catalysis Using a Single Bifunctional Nanomaterial
  作者：Gregory K. Hodgson、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/acscatal.7b04032

  日期：2018.4.6

  photoredox-Lewis acid catalysis using a versatile and efficient nanocomposite: samarium oxide nanoparticle-decorated titanium dioxide. This emerging class of nanomaterials harnesses the Lewis acidity of the lanthanide, eliminates product contamination by the catalyst, and can be excited with visible light. Useful intermolecular and intramolecular net reductive and net neutral photoredox cyclization reactions are

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• Visible-Light-Driven Reductive (Cyclo)Dimerization of Chalcones over Heterogeneous Carbon Nitride Photocatalyst
  作者：Bogdan Kurpil、Yevheniia Markushyna、Aleksandr Savateev

  DOI：10.1021/acscatal.8b04182

  日期：2019.2.1

  Single-electron reduction of chalcones to the respective radical anions is a useful technique to activate these molecules toward subsequent transformations. Herein, a metal-free photocatalytic version of chalcones reduction in the presence of triethanolamine as a convenient electron donor and using heterogeneous carbon nitride visible-light photocatalyst is presented. The reaction proceeds via a long-lived

  查耳酮单电子还原为相应的自由基阴离子是激活这些分子进行后续转化的有用技术。在此，提出了在三乙醇胺作为方便的电子供体存在下并使用非均相氮化碳可见光光催化剂还原查尔酮的无金属光催化方案。该反应通过异质有机半导体的长寿命自由基种类进行。研究了反应的范围，并研究了查耳酮自由基偶联的区域选择性。（1）十个查耳酮生成选择性多取代的环戊醇，分离产率为31-73％；（2）两个带有电子给体基团的查耳酮，4-MeOC 6 H 4和2-噻吩基分别产生β-酮二烯，分离产率分别为42％和53％。（3）五氟苯基取代的查尔酮仅给出自由基偶联的产物，然后从三乙醇胺-己烷-1,6-二酮中转移氢，分离出产率为65％。两种不同查耳酮混合物的还原性交叉环二聚反应区域选择性地进行，形成了四种可能产物中的一种。通过循环伏安法和线性扫描伏安法研究了该机理，表明该反应通过质子偶联电子转移进行。
• Reduction of aromatic ketones by some rare earth metals in ether
  作者：H. Olivier、Y. Chauvin、L. Saussine

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80043-2

  日期：1989.1

  The reaction of aromatic ketones with rare earth metals in 1,2-dimethoxyethane produces, by hydrolysis, the corresponding alcohols, pinacols and hydrocarbons depending on the metal, the ketone and the molar ratio of the reactants. The formation of the various reduced products is reversible.

  芳族酮与稀土金属在1,2-二甲氧基乙烷中的反应通过水解产生相应的醇，频哪醇和烃，具体取决于金属，酮和反应物的摩尔比。各种还原产物的形成是可逆的。
• Photosensitized [2 + 2]-Cycloaddition of Complex Acceptor–Donor Combinations: A Regio/Diastereoselectivity Study
  作者：Jens Lefarth、Axel G. Griesbeck

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00649

  日期：2022.6.17

  The photosensitized [2 + 2]-cycloaddition of chalcones, conjugated cyclopentenones, and cyclohexenones with electron-rich alkenes such as cyclic enolethers and polymethylated alkenes was investigated. While cyclic enones showed high regio- and stereoselectivity, acyclic enones resulted in a more complex product mixture containing dimers as well as four dominant regio- and diastereoisomers. This complex

  研究了查尔酮、共轭环戊烯酮和环己烯酮与环状烯醇醚和多甲基化烯烃等富电子烯烃的光敏 [2 + 2]-环加成反应。虽然环状烯酮显示出高区域和立体选择性，但无环烯酮导致更复杂的产物混合物，其中包含二聚体以及四种主要的区域和非对映异构体。这种复杂的产物混合物可以通过调节反应条件来控制，例如敏化剂、溶剂或添加剂。
• Vona, Maria Luisa Di; Rosnati, Vittorio, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 1, p. 25 - 29
  作者：Vona, Maria Luisa Di、Rosnati, Vittorio

  DOI：——

  日期：——