2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoyl chloride | 90365-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoyl chloride
• 英文别名: 3-phenyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionyl chloride；α-Tosylamino-β-phenyl-propionylchlorid；2-[(4-Methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl chloride
• CAS: 90365-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 337.827
• InChiKey: KISOIDIHUAPEON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoyl chloride 在 TEA 、 硫化氢 、 ammonium acetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 N-(4-carbamimidoylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanamide;hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  Vieweg; Wagner, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 12, p. 818 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-tosylphenylalanine 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代蒽醌-磺酰胺偶联物系列的合成、细胞毒性评价和 ct-DNA 结合

  摘要：

  已经设计和合成了一系列具有酰胺、苯磺酰胺和疏水功能特征的1,4-二取代蒽醌类似物。新开发的蒽醌化合物 (B141–B148) 的结构已在 FT-IR、1 H-NMR、13 C-NMR 和 HR-MS 光谱工具上得到证实。这些合成的蒽醌化合物 (B141–B148) 和标准药物米托蒽醌已使用 molinspiration 和 osiris property explorer 进行了生物活性筛选，表明这些化合物具有较小的基团（-CH 2 - 和 -CH 2 -CH 2–) 与其他合成化合物相比，侧链具有口服活性。已使用 SRB 测定对 MCF-7、PC-3 和 Hela 细胞系进行了细胞毒性研究。发现合成的蒽醌化合物在 Hela 和 PC-3 细胞系的测试浓度范围 (10–80 μg/mL) 内无效。但是，B147 和 B148 化合物具有较小的烷基（–CH 2–) 以 MCF-7 细胞系为例

  DOI：

  10.1007/s12039-022-02090-w

文献信息

• [EN] BENZAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAZÉPINE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019004421A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention provides novel benzazepine compounds of Formula (1), or salts thereof, having vasopressin V1a and V2 antagonisms, and medical uses thereof. In the formula, R1 is optionally substituted C1-6 alkyl, etc.; L is -C(=O)-NH-, etc.; Ring A1 is a hydrocarbon ring, etc.; Ring A2 is a hydrocarbon ring, etc.; and each of Rings A1 and A2 may have at least one substituent.

  本发明提供了具有抗利尿激素V1a和V2拮抗作用的新型苯并哌啶化合物的结构式（1）或其盐，以及其医药用途。在该式中，R1是可选取代的C1-6烷基等；L是-C(=O)-NH-等；环A1是一个碳氢环等；环A2是一个碳氢环等；环A1和环A2中的每一个可能具有至少一个取代基。
• Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Replication
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130210857A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该公开涉及公式I的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该公开提供了HIV的新型抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗HIV感染的方法。
• Modular amino acid amide chiral ligands for enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Shaohua Gou、Zhongbin Ye、Jing Chang、Guangjun Gou、Mingming Feng

  DOI：10.1002/aoc.1785

  日期：2011.6

  Enantioselective addition of diethylzinc to a series of aromatic aldehydes was developed using a modular amino acid amide chiral ligand (2S)‐3‐phenyl‐N‐((R)‐1‐phenyl‐ethyl)‐2‐(tosylamino)propanamide without using titanium complex. The catalytic system employing 10 mol% of 1g was found to promote the addition of diethylzinc (ZnEt2) to a wide range of aromatic aldehydes with electron‐donating and electron‐withdrawing

  使用模块化氨基酸酰胺手性配体（2 S）-3-苯基N（（R）-1-苯基乙基）-2-甲苯磺酰基氨基酰胺开发了将二乙基锌对映选择性加成到一系列芳香醛中的方法使用钛配合物。发现使用10 mol％的1g的催化体系可促进将二乙基锌（ZnEt 2）添加到具有供电子和吸电子取代基的各种芳族醛中，在相应的条件下，最多可提供82％ee的仲醇温和的条件。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Einige N-funktionelle Derivate von N-(α-Tosylaminoacyl)-β-alaninen
  作者：H. Paul、H. Berger、H. Boeden、W. Krutz、E. Tietz、G. Hilgetag

  DOI：10.1002/ardp.19683010111

  日期：——

  Es werden die Dipeptidnitrile 1a‐e aus α‐Tosylaminosäurechloriden und β‐Aminopropionitril dargestellt und ihre Umwandlung in Dipeptidimidsäureester 2a‐d, Dipeptidsäureester 5a‐d, Dipeptidsäureamide 6a‐d und Dipeptidsäureamidine 4a‐e wird beschrieben.

  二肽腈1a-e由α-甲苯磺酰氨基酰氯和β-氨基丙腈制备，并将它们转化为二肽酸酯2a-d、二肽酸酯5a-d、二肽酰胺6a-d和二肽酰胺4a-e描述。
• Sulfonamide phenylalanine (SPA) series of analogues as an antibacterial, antifungal, anticancer agents along with p53 tumor suppressor-DNA complex inhibitor – part 1
  作者：Kirna Devi、Pamita Awasthi

  DOI：10.1080/07391102.2019.1671229

  日期：2020.9.21

  The K4 sulfonamide analogue showed better anticancer activity amongst all analogues against PC-3 and A549 cell lines. K4 inhibit G0/G1 phase in cell-cycle analysis experiment. All synthesized molecules (K1-K12) dock at junction p53-DNA and make hydrogen bonded with residues of p53 protein as per docking study. ADMET predictions of synthesized phenylalanine sulfonamide analogues (K1-K12) has been done

  合成了一系列N-[1-苄基-2-氧代-2-取代(乙基)]苯/对甲苯磺酰胺(K1-K12)。合成类似物的结构已通过 FT-IR、1H 和 13C NMR 和 ESI-MS 光谱技术确认。还检查了所有合成的类似物 (K1-K12) 的体外抗菌和抗真菌活性。化合物对标准药物显示出良好的抗菌和抗真菌活性。已对三种癌细胞系 PC-3、MCF-7 和 A549 进行了两种不同浓度（mg/mL 和 μg/mL）的抗癌研究。在针对 PC-3 和 A549 细胞系的所有类似物中，K4 磺酰胺类似物显示出更好的抗癌活性。K4在细胞周期分析实验中抑制G0/G1期。根据对接研究，所有合成的分子 (K1-K12) 都停靠在 p53-DNA 连接处，并使氢与 p53 蛋白的残基结合。合成苯丙氨酸磺酰胺类似物 (K1-K12) 的 ADMET 预测是使用“Lipinski 规则”完成的，并且已经观察到所有合成的类似物都没有违反该规则。使用密度泛函理论