1,3-difluoro-2-phenylpropan-2-ol | 876-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-difluoro-2-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: 1,3-Difluoro-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 876-43-7
• 化学式: C₉H₁₀F₂O
• 分子量: 172.175
• InChiKey: LSSJMDFTSWTTJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-difluoro-2-phenylpropan-2-ol 在 三(三甲基硅)胺 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到2-(fluoromethyl)-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  ケイ素試薬による不活性ｓｐ３Ｃ−Ｆ結合活性化反応を経由するモノフルオロメチル置換エポキシドの触媒的製造方法及びそのモノフルオロメチル置換エポキシド

  摘要：

  【课题】利用强固的碳-氟键开裂反应，开发2-氟甲基环氧化合物的催化合成方法。 【解决方法】发明者们使用强烈相互作用的硅试剂作为催化剂和氟化物，通过将强固的碳-氟键活化并开裂，作为关键反应，开发了一种催化合成2-氟甲基环氧化合物的方法。 【选择图】无。

  公开号：

  JP2016034911A
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-2-苯基环氧乙烷 在 potassium hydrogen difluoride 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-difluoro-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C ？未活化脂肪族氟化物的F键活化：通过2-芳基-1,3-二氟丙烷-2-醇的不对称合成氟甲基-3,5-二芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  如何失去氟：生物学相关的恶唑烷酮1是通过未活化的脂肪族二氟化物的经Si-诱导催化C中的合成desymmetrization 使用BSA / CSF（BSA =双（三甲基硅烷基）乙酰胺）的F键的裂解。还实现了通过级联氨基甲酰基化/环化将异氰酸酯2直接转化为1，其中环化是由Na辅助的CF键激活而引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201207304

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization via Metal‐Free C−F Bond Activation: Synthesis of 3,5‐Diaryl‐5‐fluoromethyloxazolidin‐2‐ones with Quaternary Carbon Centers
  作者：Junki Tanaka、Satoru Suzuki、Etsuko Tokunaga、Günter Haufe、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201603210

  日期：2016.8

  non‐activated aliphatic C−F bond in which a conceptually new desymmetrization of 1,3‐difluorides by silicon‐induced selective C−F bond scission is a key step. The combination of a cinchona alkaloid based chiral ammonium bifluoride catalyst and N,O‐bis(trimethylsilyl)acetoamide (BSA) as the silicon reagent enabled the efficient catalytic cycle of asymmetric Csp3−F bond cleavage under mild conditions with high enantioselectivities

  我们公开了非活化脂族CF键的首次不对称活化，其中硅诱导的选择性CF键断裂导致的概念上的1,3-二氟化物的新不对称化是关键步骤。基于金鸡纳生物碱的手性氟化氢铵催化剂和N，O-双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）作为硅试剂的组合，可在温和的条件下以高对映选择性有效地催化不对称C sp3- F键断裂。芳基在立体异构中心的邻位作用是显着的。该概念被用于不对称合成有前景的农业化学化合物，带有季碳中心的3,5-二芳基-5-氟甲基恶唑烷-2-酮。
• CF Bond Activation of Unactivated Aliphatic Fluorides: Synthesis of Fluoromethyl-3,5-diaryl-2-oxazolidinones by Desymmetrization of 2-Aryl-1,3-difluoropropan-2-ols
  作者：Günter Haufe、Satoru Suzuki、Hiroyuki Yasui、Chisato Terada、Takashi Kitayama、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201207304

  日期：2012.12.3

  oxazolidinones 1 were synthesized through the desymmetrization of unactivated aliphatic difluorides by Si‐induced catalytic CF bond‐cleavage using BSA/CsF (BSA=bis(trimethylsilyl)acetamide). The direct transformation of 2 with isocyanates into 1 by cascade carbamoylation/cyclization, in which cyclization is induced by Na‐assisted CF bond activation, was also achieved.

  如何失去氟：生物学相关的恶唑烷酮1是通过未活化的脂肪族二氟化物的经Si-诱导催化C中的合成desymmetrization 使用BSA / CSF（BSA =双（三甲基硅烷基）乙酰胺）的F键的裂解。还实现了通过级联氨基甲酰基化/环化将异氰酸酯2直接转化为1，其中环化是由Na辅助的CF键激活而引起的。
• ケイ素試薬による不活性ｓｐ３Ｃ−Ｆ結合活性化反応を経由するモノフルオロメチル置換エポキシドの触媒的製造方法及びそのモノフルオロメチル置換エポキシド
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2016034911A

  公开（公告）日：2016-03-17

  【課題】強固な炭素-フッ素結合開裂反応による，2-フルオロメチルエポキシド化合物の触媒的合成手法の開発【解決手段】発明者らは鍵反応として，強固な炭素-フッ素結合を，触媒量の塩基とフッ素と強く相互作用をするケイ素試薬を用いることで活性化し開裂させる反応を用いて，2-フルオロメチルエポキシド化合物を触媒的に製造する方法を開発した。【選択図】なし

  【课题】利用强固的碳-氟键开裂反应，开发2-氟甲基环氧化合物的催化合成方法。 【解决方法】发明者们使用强烈相互作用的硅试剂作为催化剂和氟化物，通过将强固的碳-氟键活化并开裂，作为关键反应，开发了一种催化合成2-氟甲基环氧化合物的方法。 【选择图】无。