2-(methylsulfinyl)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one | 2813-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methylsulfinyl)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: Methyl-<2-oxo-2-naphthyl-(1)-ethyl>-sulfoxid；ω-Methylsulfinyl-α-acetonaphthon；ω-(Methylsulfinyl)-α-acetophenon；Methyl 2-(1-Naphthyl)-2-oxoethyl Sulfoxide；2-Methylsulfinyl-1-naphthalen-1-ylethanone
• CAS: 2813-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: QMPZBQLSODTFHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 1-萘甲酰氯 在 calcium carbide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.67h， 以59%的产率得到2-(methylsulfinyl)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于CaC

  摘要：

  本发明提供一种基于CaC2催化的β‑酮亚砜制备方法，属于有机合成技术领域。在CaC2或NaH存在下，或者在CaC2与TEA的共同存在下，酰氯与二甲基亚砜反应，制得β‑酮亚砜化合物，β‑酮亚砜的产率为8.7％～78％，显著提高酰氯与二甲基亚砜反应过程中β‑酮亚砜的产率。尤其地，在CaC2与TEA的共同存在下，酰氯与二甲基亚砜反应，制得β‑酮亚砜化合物，β‑酮亚砜的产率为45％～78％，且绿色环保，反应过程温和，操作简单。

  公开号：

  CN112939827B

文献信息

• Synthesis of <i>β</i> ‐Keto Sulfoxides via Copper(II)‐Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Guowei Xiong、Liangfeng Huang、Zhang Gong、Can Wang、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200186

  日期：2022.6.7

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction between aromatic aldehydes and DMSO was developed, which afforded β-keto sulfoxides in 73–92% yields. The reaction process involved base-promoted DMSO addition to aldehydes, and copper-catalyzed aerobic oxidation. Furthermore, the aromatic alcohols which could be oxidized to aldehydes are also suitable substrates for this catalytic system

  开发了芳香醛和 DMSO 之间的铜催化交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，以 73-92% 的产率提供β-酮亚砜。反应过程涉及碱促进的 DMSO 加成醛，以及铜催化的有氧氧化。此外，可被氧化成醛的芳香醇也是该催化体系的合适底物。
• 6-(1-acyl-1-hydroxy methyl) penicillanic acid derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0201221A1

  公开（公告）日：1986-12-17

  Compounds having the formula: wherein n is 0, 1 or 2; X is OH or OCOR2m wherein R2 is hydrogen or (C,-C.) alkyl; R is hydrogen, a radical group forming an ester hydrolyzable under physiological conditions, or an acyloxymethyl or 1-(acyloxy)ethyl radical derived from a convential beta-lactam antibiotic; and R' is selected from a wide range of alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl groups and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  具有以下式子的化合物： 其中 n 是 0、1 或 2；X 是 OH 或 OCOR2m，其中 R2 是氢或 (C,-C.)烷基；R 是氢、形成在生理条件下可水解的酯的基团、或来自常规 β-内酰胺抗生素的酰氧基甲基或 1-（酰氧基）乙基；R'选自范围广泛的烷基、环烷基、芳基、芳烷基、杂环烷基或杂环烷基及其药学上可接受的盐。 这些化合物可用作抗菌剂和/或 β-内酰胺酶抑制剂。
• Methylsulfinyl Carbanion (CH₃-SO-CH₂^-). Formation and Applications to Organic Synthesis
  作者：E. J. Corey、Michael Chaykovsky

  DOI：10.1021/ja01084a033

  日期：1965.3
• US4675186A
  申请人：——

  公开号：US4675186A

  公开（公告）日：1987-06-23
• US4762921A
  申请人：——

  公开号：US4762921A

  公开（公告）日：1988-08-09

表征谱图