1,1-diphenyl-3,3-dimethylbutane | 57123-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-3,3-dimethylbutane
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1,1-diphenylbutane；2,2-dimethyl-4,4-diphenylbutane；1,1'-(3,3-dimethylbutylidene)bis-benzene；(3,3-dimethylbutane-1,1-diyl)dibenzene；3,3-Dimethyl-1,1-diphenyl-butan；2,2-Dimethyl-4,4-diphenylbutan；(3,3-Dimethyl-1-phenylbutyl)benzene
• CAS: 57123-34-9
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: LRFSDPAZFHHGLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-3,3-dimethylbutane 、 叔丁基(氯)汞 在 甲基丙二酸二乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,5,5-Tetramethyl-4,4-diphenylhexan
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯与叔丁基氯化汞的自由基反应

  摘要：

  Bu t HgCl与1,1-二芳基乙烯的光刺激反应产生不同的芳基基团C 6 H 5，p -O 2 NC 6 H 4或p- MeOC 6 H 4产物，反映了Bu t的供体或受体性质CB 2 C（AR）2。

  DOI：

  10.1039/c39860000632
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 氯代叔丁烷 在 二氯二茂钛 、 正丁基氯化镁 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1,1-diphenyl-3,3-dimethylbutane
  参考文献：
  名称：

  钛茂金属催化的烯烃和二烯的区域选择性碳镁还原反应

  摘要：

  通过使用钛茂催化剂，已经开发了一种用于烯烃和二烯的区域选择性碳还原的新方法。通过有机卤化物（RX ； R =烷基，芳基和乙烯基）和n- BuMgCl的组合使用，该反应在0°C的Cp 2 TiCl 2存在下于THF中有效进行，得到苄基，α-甲硅烷基烷基，或烯丙基格氏试剂，它们被各种亲电试剂捕获。本反应包括（i）在形成碳-碳键的步骤中向烯烃或二烯添加碳自由基，以及（ii）在Ti-上进行苄基-，α-甲硅烷基烷基-或烯丙基噻吩茂金属上的正金属化，并在碳-镁键形成步骤。该反应的范围和局限性也已被研究。

  DOI：

  10.1021/jo0354241

文献信息

• Radical Dehydroxylative Alkylation of Tertiary Alcohols by Ti Catalysis
  作者：Hao Xie、Jiandong Guo、Yu-Quan Wang、Ke Wang、Peng Guo、Pei-Feng Su、Xiaotai Wang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c07492

  日期：2020.9.30

  coupling partners, including allylic carboxylates, aryl and vinyl electrophiles, and primary alkyl chlorides/bromides, making the method complementary to the cross-coupling procedures. The method is highly selective for the alkylation of tertiary alcohols, leaving secondary/primary alcohols (benzyl alcohols included) and phenols intact. The synthetic utility of the method is highlighted by its 10-gram-scale

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。
• Oxidative alkylation/alkynylation of terminal alkenes <i>via</i> alkylaldehyde decarbonylation and 1,2-alkynyl migration
  作者：Jia-Jia Zhang、De Chen、Yi-Qun Qin、Wei Deng、Yong-Yue Luo、Jian-Nan Xiang

  DOI：10.1039/d1ob00212k

  日期：——

  Alkenes and alkylaldehydes offer a general access to the challenging quaternary carbon-containing but-3-yn-1-ones through decarbonylation and 1,2-alkynyl migration.

  烯烃和烷基醛通过脱羰基化和1,2-炔基迁移提供了通往具有挑战性的含四元碳的丁-3-炔-1-酮的一般途径。
• 3-<i>tert</i> -Butyl-Substituted Cyclohexa-1,4-dienes as Isobutane Equivalents in the B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Transfer Hydro-<i>tert</i> -Butylation of Alkenes
  作者：Sebastian Keess、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201604397

  日期：2017.5.2

  equivalents when activated by the strong boron Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane. The hitherto unprecedented transfer hydro‐tert‐butylation from one unsaturated hydrocarbon to another is achieved with 1,1‐diarylalkenes as substrates, thereby presenting itself as a new way of incorporating tertiary alkyl groups into carbon frameworks. Transient carbocation intermediates give rise to competing reaction pathways

  当在强硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷活化时，在C3处带有叔丁基的环六-1,4-二烯被显示为异丁烷当量。以1,1-二芳基烯烃为底物，实现了前所未有的从一种不饱和烃到另一种不饱和烃的加氢叔丁基转移，从而成为将叔烷基引入碳骨架的一种新方法。瞬态碳正离子中间体产生无法完全被抑制的竞争性反应途径。
• Photocatalytic Hydroalkylation of Aryl-Alkenes
  作者：Cornelia S. Buettner、Michael Schnürch、Katharina Bica-Schröder

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01304

  日期：2022.8.19

  aryl-alkenes affording C–C bonds using aryl-alkenes and alkyl iodides. We demonstrate the formation of various hydroalkylation products in excellent yields, with primary, secondary, and tertiary alkyl iodides being tolerated in the reaction. Mechanistic experiments reveal a pathway consisting of halogen atom transfer followed by a radical-polar crossover mechanism delivering the desired hydroalkylation products

  在这里，我们提出了一种可见光催化的芳基烯烃加氢烷基化反应，使用芳基烯烃和烷基碘化物提供 C-C 键。我们以优异的收率证明了各种加氢烷基化产物的形成，反应中允许使用伯、仲和叔烷基碘。机械实验揭示了一个由卤素原子转移组成的途径，然后是自由基-极性交叉机制，提供所需的加氢烷基化产物。
• Three-Component Cross-Electrophile 1,4-Alkylarylation of 1,3-Enynes by Merging Nickel and Photoredox Catalysis
  作者：Quanyuan Wang、Ya Chen、Keyi Peng、Yue Li、Lilei Cheng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03677

  日期：2023.12.15

  A three-component 1,4-alkylarylation of 1,3-enynes with organic halides through the combination of nickel and photoredox catalysis has been established, providing a novel and modular approach for the assembly of tetrasubstituted allenes. This reductive cascade cross-electrophile reaction obviates the need for air-sensitive organometallic reagents and stoichiometric metallic reductants. A diverse range

  通过镍和光氧化还原催化的结合，建立了 1,3-烯炔与有机卤化物的三组分 1,4-烷基芳基化反应，为四取代丙二烯的组装提供了一种新颖的模块化方法。这种还原级联交叉亲电子反应消除了对空气敏感的有机金属试剂和化学计量金属还原剂的需要。多种官能团在温和的反应条件下非常相容，并产生令人满意的收率。此外，根据一系列控制实验提出了合理的机制。

表征谱图