N-(2-phenylpropyl)aniline | 56165-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylpropyl)aniline
• 英文别名: β-methyl-N-phenylbenzene ethanamine
• CAS: 56165-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: JAGUQBGYEHHEBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-160 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylpropyl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 4-methyl-1,2,4-triphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed redox-neutral C–H amination with amidoximes

  摘要：

  CuI催化的N-烷基氨基肟反应通过sp³ C–H氨化生成了二氢咪唑。另一方面，N-苯甲酰氨基肟的反应产生了sp² C–H氨化，形成奎嗪酮。反应机制可以被描述为一种红氧中性自由基途径，包括Cu(I)–Cu(II)的红氧催化循环。

  DOI：

  10.1039/c3ob41871e
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以34%的产率得到N-(2-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of N-alkylated anilines from olefins and anilines

  摘要：

  将公式（I）中的N-芳基乙基苯的制备过程翻译成中文： 通过在惰性溶剂中，在至少选择自碱金属醇盐和碱土金属醇盐或碱金属胺和碱土金属胺组成的羟基催化剂存在下，将公式（II）中的芳香烯与公式（III）中的苯胺反应来制备公式（I）中的N-芳基乙基苯。在公式（I）到（III）中， Ar和Ar′，彼此独立地，是选择自融合和非融合的C6-C22芳香族和至少在环中具有一个氮、氧或硫原子的融合或非融合的C5-C22杂芳族的芳基基团； R1、R2和R3，彼此独立地，是氢原子、C1-C8烷基基团或芳基Ar；以及 n为1或2。

  公开号：

  US06222073B1

文献信息

• Planar‐Chiral [2.2]Paracyclophane‐Based Pyridonates as Ligands for Tantalum‐Catalyzed Hydroaminoalkylation
  作者：Carolin Braun、Martin Nieger、Stefan Bräse、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/cctc.201900416

  日期：2019.11.7

  By using planar chiral [2.2]paracyclophane‐containing N,O‐chelating ligands for tantalum‐catalyzed hydroaminoalkylation, one of the most versatile catalytic systems for this reaction to date was obtained. Convenient Csp3−Csp3 bond formation of amines with terminal and internal alkenes was enabled by the same in situ synthesized catalytic system of [2.2]paracyclophane‐based pyridonates and Ta(CH2TMS)3Cl2

  通过使用平面手性[2.2]对环环烷含N，O螯合的配体进行钽催化的氢氨基烷基化反应，获得了迄今为止该反应最通用的催化体系之一。胺与末端和内部烯烃的便捷C sp3 -C sp3键形成是通过相同的原位合成的[2.2]对环环烷基吡啶酸酯和Ta（CH 2 TMS）3 Cl 2催化体系实现的，该结果也显示了非常有希望的结果。ñ含杂环。
• A 2,6-Bis(phenylamino)pyridinato Titanium Catalyst for the Highly Regioselective Hydroaminoalkylation of Styrenes and 1,3-Butadienes
  作者：Jaika Dörfler、Till Preuß、Alexandra Schischko、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201403203

  日期：2014.7.21

  hydroaminoalkylation of terminal alkenes, 1,3‐dienes, or styrenes allows a direct and highly atom efficient (100 %) synthesis of amines which can result in the formation of two regioisomers, the linear and the branched product. We present a new titanium catalyst with 2,6‐bis(phenylamino)pyridinato ligands for intermolecular hydroaminoalkylation reactions of styrenes and 1‐phenyl‐1,3‐butadienes that delivers the

  与c  C键的形成末端烯烃，1,3-二烯，或苯乙烯的催化hydroaminoalkylation允许胺的直接和高度原子效率的（100％）的合成可导致形成两种区域异构体的，直链和支链产物。我们提出了一种新型的带有2,6-双（苯基氨基）吡啶基配体的钛催化剂，用于苯乙烯和1-苯基-1,3-丁二烯的分子间加氢烷基化反应，可提供相应的线性加氢烷基化产物，具有出色的区域选择性。
• Direct, Catalytic α-Alkylation of <i>N</i>-Heterocycles by Hydroaminoalkylation: Substrate Effects for Regiodivergent Product Formation
  作者：Rebecca C. DiPucchio、Karst E. Lenzen、Pargol Daneshmand、Maria B. Ezhova、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jacs.1c05498

  日期：2021.7.28

  reaction product, including examples of products that are generated with excellent diastereoselectivity. Alkene electronic properties can be exploited for substrate-modified regioselectivity to access the alternative linear amine alkylation product with a group 5 catalyst. This method allows for the facile isolation of unprotected N-heterocyclic products, as useful substrates for further reactivity.

  饱和ñ -heterocycles是在医药和农药行业普遍存在，但仍然具有挑战性的催化烷基化。大多数 C-H 活化这些具有挑战性的底物的策略使用受保护的胺或高负载的贵金属催化剂。我们报告了一种早期的过渡金属系统，用于对未受保护的胺杂环与简单的烯烃进行广泛、稳健和直接的烷基化。使用原位反应时间短生成的钽催化剂避免使用碱、过量底物或添加剂。在大多数情况下，该催化剂体系对支化反应产物具有选择性，包​​括以优异的非对映选择性生成的产物的例子。烯烃的电子特性可用于底物修饰的区域选择性，以使用第 5 族催化剂获得替代的线性胺烷基化产物。这种方法可以轻松分离未受保护的N-杂环产物，作为进一步反应的有用底物。
• Ureate Titanium Catalysts for Hydroaminoalkylation: Using Ligand Design to Increase Reactivity and Utility
  作者：Manfred Manßen、Danfeng Deng、Cameron H. M. Zheng、Rebecca C. DiPucchio、Dafa Chen、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acscatal.1c00014

  日期：2021.4.16

  earth-abundant and cost-efficient titanium catalyst generated in situ using commercially available Ti(NMe2)4 and a simple to synthesize urea proligand. This system demonstrates high TOFs for hydroaminoalkylation with unactivated substrates and features easy to use commercially available titanium amido precursors. Additionally, a high catalytic activity, scope of reactivity, and regioselectivity are all demonstrated

  氢氨基烷基化描述了胺的原子经济催化合成，该过程使用容易获得的胺和烯烃原料形成新的C sp 3 –C sp 3键。在本文中，我们描述了使用可商购的Ti（NMe 2）4原位生成的一种富含地球的高成本效益钛催化剂以及易于合成的尿素配体。该系统展示了使用未活化的底物进行氢氨基烷基化的高TOF，并且具有易于使用的市售钛酰胺基前体。另外，在未活化的末端烯烃与各种烷基和芳基仲胺的转化中，证明了高催化活性，反应性范围和区域选择性。最后，公开了适用于产生含胺材料的有用的含胺单体的合成，以及用于药物化学的含胺结构单元。这些制备方法避免了使用手套箱技术的必要性，并且经过修改可用于所有合成化学家。
• Direct electrochemical reductive amination between aldehydes and amines with a H/D-donor solvent
  作者：Huanliang Hong、Zirong Zou、Gen Liang、Suyun Pu、Jinhui Hu、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1039/d0ob01163k

  日期：——

  Electrochemical reductive amination of aldehydes and amines was first realized at room temperature by using DMSO/DMSO-d₆as a H/D-donor solvent.

  使用DMSO/DMSO-d₆作为氢/氘供体溶剂，在室温下首次实现了醛和胺的电化学还原胺化。