methyl 5-(2-formylethyl)furan-2-carboxylate | 67273-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(2-formylethyl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(3-oxopropyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 67273-88-5
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: GYBNWMLUSBDZEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-formylethyl)furan-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.53h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 /偶氮二羧酸二乙酯促进的烷基或芳基胺分子内氮杂-Piancatelli重排

  摘要：

  通过分子内氮杂-Piancatelli重排，从5-烷基-/-芳基胺呋喃基甲醇构建1-azaspirocycles的一种新方法被开发。通过使用PPh 3 /偶氮二羧酸二乙酯代替路易斯酸，以良好的收率获得了1-氮杂螺环化合物，并且将反应温度降低至室温。此外，在这些反应条件下可耐受具有对高温或路易斯酸敏感的基团的底物。这是不仅适用于具有更高产率的5-（N-芳基氨基烷基）呋喃基甲醇，而且适用于5-（N-烷基氨基烷基）呋喃基甲醇的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03853
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 、 烯丙醇 在 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 5-(2-formylethyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 /偶氮二羧酸二乙酯促进的烷基或芳基胺分子内氮杂-Piancatelli重排

  摘要：

  通过分子内氮杂-Piancatelli重排，从5-烷基-/-芳基胺呋喃基甲醇构建1-azaspirocycles的一种新方法被开发。通过使用PPh 3 /偶氮二羧酸二乙酯代替路易斯酸，以良好的收率获得了1-氮杂螺环化合物，并且将反应温度降低至室温。此外，在这些反应条件下可耐受具有对高温或路易斯酸敏感的基团的底物。这是不仅适用于具有更高产率的5-（N-芳基氨基烷基）呋喃基甲醇，而且适用于5-（N-烷基氨基烷基）呋喃基甲醇的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03853

文献信息

• 6-Membered heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Shoda Motoshi

  公开号：US20070060590A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: [T represents oxygen atom and the like; V represents CH 2 and the like; R O1 to R O4 represent hydrogen atom and the like; A represents a linear alkylene group or linear alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms and the like; D represents carboxyl group and the like; X represents ethylene group, trimethylene group and the like; E represents —CH(OH)— group and the like; and W represent —U 1 —(R W1 )(R W2 )—U 2 —U 3 group (U 1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; R W1 and R W2 represent hydrogen atom and the like; U 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; and U 3 represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the like), or a residue of a carbon ring or heterocyclic compound], which can be utilized as an active ingredient of medicaments effective for prophylactic and/or therapeutic treatment of skeletal diseases such as osteoporosis and fracture, glaucoma, ulcerative colitis and the like.

  由通用公式(I)表示的化合物或其盐： [T代表氧原子等；V代表CH2等；RO1至RO4代表氢原子等；A代表具有2至8个碳原子的线型亚烷基或线型亚烯基等；D代表羧基等；X代表亚乙基、亚丙基等；E代表—CH(OH)—基团等；W代表—U1—(RW1)(RW2)—U2—U3基团（U1代表单键、具有1至4个碳原子的亚烷基等；RW1和RW2代表氢原子等；U2代表单键、具有1至4个碳原子的亚烷基等；U3代表具有1至8个碳原子的烷基等），或碳环或杂环化合物的残基]，其可作为预防性和/或治疗性药物的有效成分，用于治疗骨骼疾病如骨质疏松症和骨折、青光眼、溃疡性结肠炎等。
• [EN] COPPER COMPLEXES FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPLEXES DE CUIVRE DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：ALS THERAPY DEVELOPMENT INST

  公开号：WO2022047014A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present disclosure relates to copper complexes, pharmaceutical compositions comprising these complexes, chemical processes for preparing these complexes, and their use in the treatment of neurodegenerative disease, e.g., amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  本公开涉及铜配合物、包含这些配合物的药物组合物、制备这些配合物的化学过程，以及它们在治疗神经退行性疾病（例如肌萎缩侧索硬化症）中的应用。
• SIX-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND AND THE USE THEREOF
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP1847533A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: [T represents oxygen atom and the like; V represents CH2 and the like; RO1 to RO4 represent hydrogen atom and the like; A represents a linear alkylene group or linear alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms and the like; D represents carboxyl group and the like; X represents ethylene group, trimethylene group and the like; E represents -CH(OH)- group and the like; and W represent -U1-(RW1)(RW2)-U2-U3 group (U1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; RW1 and RW2 represent hydrogen atom and the like; U2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; and U3 represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the like), or a residue of a carbon ring or heterocyclic compound], which can be utilized as an active ingredient of medicaments effective for prophylactic and/or therapeutic treatment of skeletal diseases such as osteoporosis and fracture, glaucoma, ulcerative colitis and the like.

  通式 (I) 所代表的化合物或其盐： [T 代表氧原子等；V 代表 CH2 等；RO1 至 RO4 代表氢原子等；A 代表具有 2 至 8 个碳原子的直链烯基或直链烯基等；D 代表羧基等；X 代表乙烯基、三亚甲基等；E 代表-CH(OH)- 基等；W 代表-U1-(RW1)(RW2)-U2-U3 基（U1 代表单键、具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基等）；RW1 和 RW2 代表氢原子等；U2 代表单键、具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基等；U3 代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基等），或碳环或杂环化合物的残基]，可用作有效预防和/或治疗骨质疏松症和骨折等骨骼疾病、青光眼、溃疡性结肠炎等疾病的药物的活性成分。
• US7531533B2
  申请人：——

  公开号：US7531533B2

  公开（公告）日：2009-05-12
• Intramolecular Aza-Piancatelli Rearrangement of Alkyl- or Arylamines Promoted by PPh₃/Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Zhong-Li Xu、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03853

  日期：2017.3.3

  A novel method for the construction of 1-azaspirocycles from 5-alkyl-/-arylamine furylcarbinols though intramolecular aza-Piancatelli rearrangement was developed. By using PPh3/diethyl azodicarboxylate instead of a Lewis acid, 1-azaspirocyclic compounds were obtained in good yields and the reaction temperature was reduced to room temperature. In addition, substrates with groups that are sensitive to

  通过分子内氮杂-Piancatelli重排，从5-烷基-/-芳基胺呋喃基甲醇构建1-azaspirocycles的一种新方法被开发。通过使用PPh 3 /偶氮二羧酸二乙酯代替路易斯酸，以良好的收率获得了1-氮杂螺环化合物，并且将反应温度降低至室温。此外，在这些反应条件下可耐受具有对高温或路易斯酸敏感的基团的底物。这是不仅适用于具有更高产率的5-（N-芳基氨基烷基）呋喃基甲醇，而且适用于5-（N-烷基氨基烷基）呋喃基甲醇的第一种方法。